Différence essentielle – carbones allyliques vs carbones vinyliques
Les groupes fonctionnels sont très importants pour comprendre les différentes propriétés physiques et chimiques des molécules organiques. Les termes carbones allyliques et vinyliques indiquent si l’atome de carbone est lié directement ou indirectement à une double liaison dans une molécule. La différence clé entre le carbone allylique et le carbone vinylique est que le carbone allylique est l’atome de carbone adjacent à l’atome de carbone à double liaison alors que l’atome de carbone vinylique est l’un des deux atomes qui partagent la double liaison.
CONTENUS
1. Aperçu et différence clé
2. Qu’est-ce qu’un carbone allylique
3. Qu’est-ce qu’un carbone vinylique
4. Comparaison côte à côte – Carbone allylique vs vinylique sous forme de tableau
5. Résumé
Qu’est-ce que le carbone allylique ?
Le carbone allylique peut être décrit comme l’atome de carbone qui est adjacent à la double liaison. Cet atome de carbone est le plus proche de la double liaison, mais il ne fait pas partie de la double liaison. En d’autres termes, cet atome de carbone est lié à un atome de carbone qui, à son tour, est doublement lié à un autre atome de carbone. Les atomes de carbone de la double liaison sont hybridés sp2. Mais le carbone allylique est hybridé sp3. Il est lié à l’atome de carbone hybridé sp2 par une liaison simple. La densité électronique autour de cet atome de carbone est plus faible que celle des atomes de carbone dans la double liaison. La formule générale peut être donnée par CH3-CH=CH2. Comme il n’est pas directement lié à la double liaison, ce carbone n’est pas affecté par les réactions qui se produisent sur la double liaison, comme les additions électrophiles. Les atomes d’hydrogène liés à ce carbone allylique sont appelés hydrogène allylique. Le carbone allylique peut agir comme un pont qui combine une chaîne de carbone et une double liaison. Ici, la liaison C-H est plus faible que les liaisons C-H ordinaires. Cela est dû au fait que les électrons autour de ce carbone sont déplacés par la double liaison. Ainsi, ces endroits sont très réactifs.
Figure 01 : L’atome en rouge est un carbone allylique.
Qu’est-ce qu’un carbone vinylique ?
Un carbone vinylique est un carbone qui est impliqué dans une double liaison avec un autre carbone. Il est hybridé sp2. Le carbone vinylique établit une double liaison avec un autre carbone qui est également hybridé sp2. Les deux carbones impliqués dans cette liaison sont des carbones vinyliques. La densité électronique autour de ces atomes est plus élevée que la densité autour des atomes de carbone allyliques. La formule générale peut être donnée comme CH2=CH2.
Le carbone vinylique est un type de groupe fonctionnel alcényle car le carbone est dans le groupe fonctionnel alcène. Le groupe vinylique est dérivé de l’alcène correspondant. Par conséquent, ce carbone est également appelé carbone alcényle. Parfois, ce carbone peut être lié à d’autres carbones par des doubles liaisons de ses deux côtés. Dans ce cas, les trois atomes de carbone sont appelés carbones vinyliques. Cette formule peut être donnée comme suit : CH2=C=CH2. Since these carbons are directly bonded to the double bond, they undergo the reactions such as electrophilic addition.
Figure 02: Allylic and Vinylic Carbons
What is the difference between Allylic and Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
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| Allylic carbon is a carbon atom bonded to a carbon atom that in turn is doubly bonded to another carbon atom. | Vinylic carbon is a carbon that is involved in a double bond with another carbon. |
| Hybridization | |
| Carbon atom in an allylic group is sp3 hybridized. | Vinylic carbon is sp2 hybridized. |
| Bond Length | |
| C-H bond length in allylic carbon is higher. | Vinylic C=H bond is lower. |
| Bond Type | |
| Allylic carbon only forms a single bond. | Vinylic carbon can have either two double bonds in its sides or one double bond. It forms at least one double bond. |
| Number of Hydrogen Atoms | |
| Allylic carbon can have a maximum of 3 hydrogen atoms. | Vinylic carbon can have only two carbon as the maximum number. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allylic carbon act as a bridge to combine the double bond with the rest of the molecule. | Vinylic carbon makes the double bond. |
Summary – Allylic vs Vinylic Carbon
The difference between Allylic and Vinylic carbon depends on whether the carbon atom is bonded directly or indirectly to a double bond. Allylic carbon indirectly relates to a double bond whereas vinylic carbon is directly involved in a double bond. Une autre différence importante entre le carbone allylique et le carbone vinylique est que le carbone allylique est hybridé sp3 alors que le carbone vinylique est hybridé sp2.