A harangok csengése és a fékek csikorogása közepette 1914. augusztus 24-én egy vonatnyi, ropogós katonai egyenruhát viselő férfi vonult be az Ontario állambeli White River kis favágóvárosába. Harry Colebourn hadnagy, akinek egy hosszú vasúti nap után friss levegőre és lábai kinyújtóztatására volt szüksége, leereszkedett a vagon lépcsőjén az állomás peronjára, amikor szokatlan látvány tárult a szeme elé: egy hét hónaposnál nem idősebb fekete medvebocs, amelyet egy csapdász tartott a póráz végén, hogy felkeltse egy vevő figyelmét.
A 27 éves kanadai katona személyében a csapdász megtalálta a tökéletes vevőt. Az angliai Birminghamben született Colebourn mindig is szerette az állatokat. Tizennyolc évesen kivándorolt Kanadába, hogy állatorvosi tanulmányokat folytasson. Miután 1911-ben elvégezte az Ontario Állatorvosi Főiskolát, Colebourn a préri boomvárosában, Winnipegben telepedett le, hogy munkát vállaljon a Mezőgazdasági Minisztériumban. Napokkal az első világháború kitörése után a fiatal állatorvos a Fort Garry lovasezrednél az elsők között vonult be, és Winnipegből a québeci Valcartierben lévő katonai kiképzőtáborba indult.
A White Riverben tett rövid megálló során Colebourn a karjába kaparintotta a kis medvét, miközben a prémvadász elmagyarázta, hogy megölte az anyját, de az elárvult kölyökkel nem tehette ugyanezt. Az elfogott medve gyorsan meghódította a katona szívét. A lovassági állatorvos 20 dollárért megvásárolta a bújós kölyköt, és visszatért a vonathoz új kedvencével, amelyet szülővárosa tiszteletére “Winnipeg”-nek nevezett el.
Azokban a hetekben, amelyeket Colebourn a kanadai expedíciós erők többi tagjával Valcartierben töltött kiképzésen, a “Winnie”-nek becézett medve hűséges társának bizonyult. Harry almából és sűrített tej és kukoricaszirup keverékéből álló jutalmakkal edzette Winnie-t. A kölyök a kiságya alatt aludt, és kölyökkutyaként követte őt. Amikor éppen nem mászott sátoroszlopokra vagy játszott a gazdájával, a szelíd medve fényképezkedett a katonákkal, és az ezred kabalája lett.
Október elején Colebourn Winnie-vel a fedélzetén felszállt az S.S. Manitou katonai szállítóhajóra, amely Angliába hajózott további oktatásra. A Salisbury-síkságon töltött hét hét kiképzés után az állatorvostiszt megkapta a behívót a nyugati frontra. A franciaországi lövészárkok aligha voltak alkalmasak egy ember számára – nemhogy egy medvének -, ezért 1914. december 9-én Colebourn elhozta Winnie-t új otthonába, a londoni állatkertbe, amely éppen akkor nyitott meg egy új, hegyvidéki tájra emlékeztető medveélőhelyet. A búcsúzás előtt a katona megígérte, hogy visszahozza Winnie-t Kanadába, amint a háború véget ér, ami reményei szerint néhány hónap múlva bekövetkezik.
Az első világháborúnak azonban nem lett gyors vége, és Colebourn saját szemével látta a szörnyű vérontást. Egy alkalommal épphogy elkerülte, hogy eltalálja egy gránát, amely alig néhány méterre tőle robbant fel. Abban az időben, amikor a lovak még kritikus katonai eszközöknek számítottak, Colebourn és a Kanadai Királyi Hadsereg Állatorvosi Hadtestének többi tagja létfontosságú szolgálatot nyújtottak azzal, hogy megvédték őket a betegségektől, és segítettek gyógyulni a golyó- és repeszsérülésekből.
Amikor megkapta az áhított szabadságot a frontról, Colebourn meglátogatta Micimackót új otthonában. Bár kölyökből medvévé cseperedett, Winnie olyan szelíd maradt, mint mindig. Ernest Sceales állatgondozó 1933-ban azt mondta egy londoni újságnak, hogy Winnie “a legszelídebb és legjobban viselkedő medve, aki valaha is volt az állatkertben”. A gyerekek még a medvebocsba is bemehettek, hogy Winnie hátán lovagoljanak, vagy a kezükből etessék.
Hetekkel azután, hogy 1918 novemberében végre elhallgattak a fegyverek, Colebourn újra összejött Winnie-vel. A háború elején tett ígérete ellenére azonban a katona nem vihette vissza a fekete medvét Kanadába. Tudta, hogy kedvence már nem az övé, hanem a londoniaké. Miután végleg elbúcsúzott Winnie-től, Colebourn visszatért Winnipegbe, ahol tovább dolgozott a Mezőgazdasági Minisztériumnak, és egy kis állatkórházat nyitott a háza hátsó részében.
A londoni gyerekek között, akiket Winnie a következő években is elvarázsolt, volt egy Christopher Robin Milne nevű kisfiú, aki többször könyörgött apjának, az író A. A. Milne-nek, hogy vigye el őt az állatkertbe, ahol nagy, szőrös ölelések között kanálnyi sűrített tejjel etette a barátságos fekete medvét. Christopher Robin annyira megszerette a londoni állatkert sztárattrakcióját, hogy “Edward”-ról “Micimackó”-ra változtatta a mackó nevét, amely a fekete medve nevének és egy hattyúnak adott becenévnek az összevonása, amelyet reggelente egy hattyúnak adott.
Winnie Micimackó és Christopher Robin gyerekszobájának más plüssállatai – köztük Malacka, Eeyore, Kanga, Roo és Tigger – szolgáltak apja legmaradandóbb írásaihoz. A.A. Milne termékeny drámaíró, forgatókönyvíró, detektívregény-író és a Punch című humormagazin munkatársa volt, amikor 1924-ben megjelent “Amikor még nagyon fiatalok voltunk” című gyermekverseskötetében először keltette életre Micimackó karakterét. Ezt követte a “Micimackó” című teljes novelláskötet kiadása 1926-ban. A folytatás, a “The House at Pooh Corner” két évvel később jelent meg. Colebournhoz hasonlóan Milne is szolgált az első világháborúban, és a 100 hektáros erdő idilli környezete szívesen látott menedéket jelentett a nyugati front borzalmai elől, amelyek az 1920-as években még frissen éltek az ő és sok olvasó emlékezetében.
Milne könyveinek sikere Micimackót minden eddiginél híresebbé tette. Amikor 1934-ben, 20 évesen elhunyt, halála az egész világot bejárta. Winnie annyira nevezetes volt, hogy koponyáját a Királyi Sebészkollégiumba küldték, ahol tavaly állították ki először. A londoni állatkertben és a winnipegi Assiniboine Park Állatkertben található szobrok, amelyeken Colebourn a hátsó lábain álló Winnie kezét fogja, szintén emlékeztetnek a kanadai katona és a fekete medvebocs közötti kapcsolatra, amely egy irodalmi klasszikus megalkotásához vezetett.