A 2016-os Major League Baseball drafton a legjobb prospectnek tartott Biggiót az ötödik körben választotta ki a Toronto Blue Jays. Biggio június 17-én írt alá a Blue Jays-hez a teljes draftjogot jelentő 300 000 dolláros bónuszért, és a Vancouver Canadianshoz került a Class A-Short Season Northwest League-be. Július 26-án Biggiót a Vancouver All-Starjának választották. A 2016-os szezont a Class A Midwest League Lansing Lugnuts csapatánál fejezte be. Biggio 62 mérkőzésen .273-as mutatóval, 26 RBI-vel és 11 lopott bázissal zárt. Emellett átlagon felüli lemezfegyelmet mutatott, 33-szor sétált, míg 35-ször ütötte ki a labdát. A teljes 2017-es szezont a Class A-Advanced Florida State League Dunedin Blue Jays csapatában játszotta végig. Biggio a Blue Jays legjobb jelöltjei, Vladimir Guerrero Jr. és Bo Bichette mellett játszott, és 11 hazafutással, 60 RBI-vel és 11 lopott bázissal 0,233 pontot ért el.
A Blue Jays a 2018-as szezon kezdetére a Double-A Eastern League New Hampshire Fisher Cats csapatához igazolta Biggiót. Szeptember 1-jén Biggiót a Keleti Liga év újoncának és legértékesebb játékosának választották. Biggio a 2019-es szezont a Triple-A International League Buffalo Bisons csapatánál kezdte. A Bisonsnál az első 42 mérkőzésén .307-et ütött hat hazafutással.
2019. május 24-én Biggiót behívta a Toronto Blue Jays. Aznap este a San Diego Padres ellen debütált a major ligában. Két nappal később, május 26-án megszerezte első major ligás találatát. A következő ütésénél azon a meccsen megütötte első hazafutását. Szeptember 17-én Biggio a Baltimore Orioles ellen a Camden Yards-i Oriole Parkban a harmadik játékos lett a Blue Jays történetében, akinek ez sikerült Jeff Frye (2001) és Kelly Gruber (1989) után. Biggio négy RBI-t szerzett, három pontot szerzett és két bázist lopott a mérkőzésen. Cavan, valamint édesapja, Craig (aki 2002. április 8-án a Houston Astros színeiben ütött a ciklusra), csatlakozott Gary Wardhoz és fiához, Daryle-hez, akik az MLB történetében mindössze a második apa-fia duó, akik a ciklusra ütöttek. A szezonban Biggio 100 mérkőzésen 0,234 pontot ütött.
A 2020-as Blue Jaysben Biggio 59 mérkőzésen 0,250 pontot ütött, nyolc hazafutással és 28 RBI-vel.