Considerato un top prospect verso il draft 2016 della Major League Baseball, Biggio è stato selezionato al quinto turno dai Toronto Blue Jays. Biggio ha firmato con i Blue Jays per l’intero bonus dello slot del draft di 300.000 dollari il 17 giugno, ed è stato assegnato ai Vancouver Canadians della Class A-Short Season Northwest League. Il 26 luglio, Biggio fu nominato All-Star per Vancouver. Finì la stagione 2016 con i Lansing Lugnuts della Classe A Midwest League. In 62 partite, Biggio batté .273 con 26 RBI e 11 basi rubate. Ha anche esibito una disciplina del piatto superiore alla media, camminando 33 volte mentre ha colpito fuori 35 volte. Ha giocato l’intera stagione 2017 con i Dunedin Blue Jays della Classe A-Advanced Florida State League. Giocando al fianco dei migliori prospetti dei Blue Jays, Vladimir Guerrero Jr. e Bo Bichette, Biggio ha battuto .233 con 11 home run, 60 RBI e 11 basi rubate.
I Blue Jays hanno assegnato Biggio ai New Hampshire Fisher Cats della Double-A Eastern League per iniziare la stagione 2018. Il 1º settembre, Biggio fu nominato Rookie of the Year e Most Valuable Player della Eastern League. Biggio ha iniziato la stagione 2019 con i Buffalo Bisons della Triple-A International League. Attraverso le sue prime 42 partite con i Bisons, ha colpito .307 con sei home run.
Il 24 maggio 2019, Biggio è stato chiamato ai Toronto Blue Jays. Ha fatto il suo debutto nella Major League quella notte contro i San Diego Padres. Due giorni dopo, il 26 maggio, ottenne il suo primo colpo in major league. Nella sua successiva battuta di quella partita, colpì il suo primo home run. Il 17 settembre, Biggio colpì per il ciclo contro i Baltimore Orioles all’Oriole Park at Camden Yards, diventando il terzo giocatore nella storia dei Blue Jays a compiere l’impresa, dopo Jeff Frye nel 2001 e Kelly Gruber nel 1989. Biggio ha avuto quattro RBI, ha segnato tre corse e ha rubato due basi nella partita. Cavan, insieme a suo padre, Craig (che ha colpito per il ciclo per gli Houston Astros l’8 aprile 2002), unito Gary Ward e suo figlio Daryle come solo il secondo duo padre e figlio a colpire per il ciclo nella storia MLB. Nella stagione, Biggio ha colpito .234 in 100 partite.
In totale con i Blue Jays 2020, Biggio ha battuto .250 con otto home run e 28 RBI in 59 partite.