Buddy Holly is misschien wel de meest afwijkende legende van de jaren ’50 rock & roll — hij had zijn deel van de hits, en hij bereikte een groot rock & roll sterrendom, maar zijn belang overstijgt alle verkoopcijfers of zelfs maar de bijzonderheden van een liedje (of groep liedjes) dat hij schreef of opnam. Holly was uniek, zijn legendarische status en zijn invloed op de populaire muziek des te buitengewoner omdat hij dat in nauwelijks 18 maanden bereikte. Onder zijn rivalen was Bill Haley er eerst en vestigde de rock & roll muziek; Elvis Presley objectiveerde de seksualiteit die in de muziek besloten ligt, verkocht honderden miljoenen platen in het proces, en definieerde één aspect van de jeugd en het charisma dat nodig is voor het sterrendom; en Chuck Berry definieerde de wortels van de muziek in de blues samen met enkele van de fijnere punten van de seksualiteit en de jeugdige oriëntatie (en, in het proces, vermengde al deze elementen). Holly’s invloed was net zo verstrekkend als die van de anderen, zij het veel subtieler en meer uitgesproken muzikaal van aard. In een carrière die duurde van de lente van 1957 tot de winter van 1958-1959 — minder tijd dan Elvis aan de top had voordat het leger hem meenam (en minder tijd, in feite, dan Elvis in het leger doorbracht) — werd Holly de meest invloedrijke creatieve kracht in de vroege rock & roll.
Geboren in Lubbock, Texas op 7 september 1936, Charles Hardin “Buddy” Holley (hij liet later de “e” weg) was de jongste van vier kinderen. Als muzikant uit een muzikale familie was hij op 15-jarige leeftijd al bedreven op gitaar, banjo en mandoline en vormde hij een duo met zijn jeugdvriend Bob Montgomery, met wie hij ook liedjes begon te schrijven. Tegen het midden van de jaren 50 speelde Buddy & Bob, zoals ze zichzelf noemden, wat zij noemden “western en bop”; Holly, in het bijzonder, luisterde naar veel blues en R&B en vond het verenigbaar met country muziek. Hij was één van die jonge mannen uit het zuiden die Elvis hoorden en zagen optreden in de tijd dat die laatste getekend was bij Sam Phillips’ Sun Records; inderdaad, Buddy & Bob speelde als openingsact voor Elvis toen die in het gebied rond Lubbock speelde in het begin van 1955, en Holly zag de toekomstige richting van zijn leven en carrière.
Midden 1955 had Buddy & Bob, die al met een staande bas werkte (bespeeld door Larry Welborn), drummer Jerry Allison aan hun line-up toegevoegd. Ze hadden ook enkele nummers gemaakt die als rock & roll gekwalificeerd zouden kunnen worden, hoewel geen enkel label op dat moment geïnteresseerd was. Uiteindelijk verliet Montgomery, die meer naar een traditioneel countrygeluid neigde, de uitvoerende samenwerking, hoewel ze samen songs bleven componeren. Holly bleef zijn muziek pushen in de richting van een straight-ahead rock & roll geluid, en werkte samen met Allison, Welborn, en een aantal andere lokale muzikanten, waaronder gitarist Sonny Curtis en bassist Don Guess. Het was met de laatste twee dat Holly zijn eerste officiële opnamesessie deed in januari 1956 in Nashville voor Decca Records. Ze ontdekten echter dat er veel meer kwam kijken bij het spelen en snijden van rock & roll dan je op het eerste gezicht zou denken; de resultaten van deze en een vervolgsessie in juli waren afwisselend ofwel een beetje te tam en een beetje te ver naar de country kant van de mix, ofwel te rauw. Sommige goede muziek en een paar bijna klassiekers, “Midnight Shift” en “Rock Around with Ollie Vee,” kwamen voort uit die Decca sessies, maar niets dat in die tijd werd uitgegeven ging ergens heen. Het leek erop dat Holly zijn kans op sterrendom had gemist.
Het lot kwam tussenbeide in de gedaante van Norman Petty, een muzikant-die-producer werd in Clovis, New Mexico, die een oor had voor de nieuwe muziek en wat het goed deed klinken, vooral via de radio, voor de kinderen. Petty had een studio waar hij per liedje rekende in plaats van per uur, en Holly en zijn gezelschap waren daar al in het late voorjaar van 1956 begonnen te werken. Na Decca’s afwijzing stortten Holly en zijn band, die nu Niki Sullivan op ritmegitaar bevatte, zich op wat Petty beschouwde als de meest veelbelovende nummers die ze hadden, totdat ze een strakke, stoere versie uitwerkten van een van de mislukte originelen die Holly in Nashville had geknipt, getiteld “That’ll Be the Day.” De titel en de tekst, afkomstig van een regel die John Wayne altijd citeerde in de John Ford film The Searchers, hadden een blijvende kracht, en de groep bouwde erop voort. Ze kregen het liedje klaar en opgenomen, en met Petty’s hulp, werd het opgepikt door Murray Deutsch, een uitgever van Petty’s compagnon, die het op zijn beurt aan Bob Thiele gaf, een kaderlid bij Coral Records, die het goed vond. Ironisch genoeg was Coral een dochteronderneming van Decca, hetzelfde bedrijf waar Holly eerder bij was getekend.
Thiele zag de plaat als een potentiële hit, maar er waren een aantal grote hindernissen te nemen voordat de plaat daadwerkelijk kon worden uitgebracht. Om te beginnen, volgens auteur Philip Norman in zijn boek Rave On, zou Thiele slechts de meest schamele steun krijgen van zijn platenmaatschappij. Decca had geluk gehad in 1954 toen ze, op aandringen van Milt Gabler, Bill Haley & His Comets tekenden en vervolgens zijn “Rock Around the Clock” bovenaan de hitlijsten zagen staan, maar slechts weinigen van de verantwoordelijken bij Decca hadden een echt gevoel of waardering voor rock & roll of enig gevoel voor waar het naar toe zou kunnen gaan, of dat het label het daar zou kunnen (of moeten) volgen. Ten tweede, hoewel hij het jaar daarvoor door Decca was ontslagen, verbood het contract dat Holly tekende hem gedurende vijf jaar iets opnieuw op te nemen dat hij voor Decca had gemaakt, ongeacht of het was uitgebracht of niet; hoewel Coral een dochteronderneming van Decca was, was er alle kans dat Decca’s kantoor in Nashville de uitgave zou kunnen tegenhouden en Holly zelfs voor de rechter zou kunnen slepen. Te midden van al deze mogelijkheden, goed en slecht, werd Welborn, die had meegespeeld op “That’ll Be the Day,” vervangen op bas door Joe B. Mauldin.
“That’ll Be the Day” werd uitgegeven in mei 1957, vooral als een tegemoetkoming aan Thiele, om hem te “vermaken”, volgens Norman. De plaat werd uitgebracht op het Brunswick label, dat meer gericht was op jazz en R&B, en gecrediteerd aan de Crickets, een groepsnaam die gekozen was om te voorkomen dat de machthebbers bij Decca — en vooral bij Decca’s Nashville kantoor — er te gemakkelijk achter zouden komen dat de zanger dezelfde artiest was die ze het jaar daarvoor hadden laten vallen. Petty werd ook de manager van de groep en hun producer, en tekende de Crickets — geïdentificeerd als Allison, Sullivan, en Mauldin — voor een contract. Holly werd niet vermeld als lid in het originele document, om zijn betrokkenheid bij “That’ll Be the Day” te verbergen, maar deze omissie zou later de bron worden van ernstige juridische en financiële problemen voor hem.
Toen de rook was opgetrokken, schoot het nummer naar de eerste plaats in de nationale hitlijsten die zomer. Natuurlijk, Decca kende Holly’s identiteit tegen die tijd; met Thiele’s overtuigingskracht en de realiteit van een serieuze hit in hun midden, stemde het bedrijf ermee in Holly te ontslaan van de vijf jaar beperking op zijn oude contract, waardoor hij vrij was om elk platencontract te tekenen dat hij wilde. Tijdens het uitzoeken van de details van Holly’s juridische situatie, ontdekte Thiele dat hij iemand in zijn handen had die potentieel veel meer was dan een one-hit wonder – er waren potentieel meer en verschillende soorten potentiële hits die uit hem konden voortkomen. Toen alles was gezegd en gedaan, had Holly twee platencontracten, één met Brunswick als lid van de Crickets en het andere met Coral Records als Buddy Holly, wat deel uitmaakte van Thiele’s strategie om het meeste uit Holly’s talent te halen. Door twee afzonderlijke albums uit te brengen, kon hij de groep intact houden en de leider en “ster” de ruimte geven om op eigen kracht door te breken.
Er was eigenlijk weinig verschil tussen de twee sets opnamen gedurende het grootste deel van zijn carrière, in termen van hoe ze werden gemaakt of wie er op meespeelde, behalve misschien dat de hardere, recht-toe-recht-aan rock & roll nummers, en die met achtergrondzang, de neiging hadden te worden gecrediteerd aan de Crickets. De verwarring rond de Buddy Holly/Crickets dubbele identiteit was echter niets vergeleken met het moeras dat de songwriting credits op hun werk vormden.
Het is nu duidelijk dat Petty, optredend als hun manager en producer, de schrijfcredits willekeurig verdeelde, waarbij hij Niki Sullivan en Joe B. Mauldin (en zichzelf) het co-auteurschap van “I’m Gonna Love You Too” schonk, terwijl hij Holly’s naam aanvankelijk wegliet van “Peggy Sue”. Petty voegde gewoonlijk ook zijn naam toe aan de credit-regel, een gangbare praktijk in de jaren ’50 voor managers en producers die een groter stuk van de actie wilden. Eerlijkheidshalve moet gezegd worden dat Petty wel suggesties heeft gedaan, waarvan sommige heel belangrijk, bij het vormgeven van sommige van Holly’s songs, maar hij heeft vrijwel zeker niet zoveel bijgedragen als de gedeelde credits zouden doen geloven. Een deel van de verwarring bij het publiek over het songschrijven werd versterkt door complicaties als gevolg van een ander contract dat Holly in 1956 had getekend. Petty had zijn eigen uitgeverij, Nor Va Jak Music, en had een contract met Holly om al zijn nieuwe songs uit te geven; maar het jaar daarvoor had Holly een exclusief contract getekend met een andere maatschappij. Uiteindelijk zou er een schikking kunnen worden getroffen en zou het oude contract kunnen worden opgezegd, maar om zijn profiel als songwriter te beperken totdat dat zou gebeuren, en om de andere uitgever ervan te overtuigen dat ze niet te veel zouden verliezen bij een schikking, nam hij het copyright van veel van zijn nieuwe songs onder het pseudoniem “Charles Hardin”.
De dubbele platencontracten maakten het mogelijk voor Holly om een buitengewoon aantal nummers op te nemen in de loop van zijn 18 maanden durende roem. Ondertussen werd de groep — gefactureerd als Buddy Holly & the Crickets — een van de top attracties van de rock & roll’s klassieke jaren, met shows die even opwindend en goed gespeeld waren als alle andere in de business. Holly was de frontman, zong lead en speelde lead gitaar – op zich een ongewone combinatie – en schreef of schreef mee aan veel van hun songs. Maar de Crickets waren ook een totaal omhullende uitvoerende eenheid, die een groot en opwindend geluid voortbracht (dat, afgezien van enkele live opnamen van hun Britse tournee in 1958, verloren is gegaan voor de geschiedenis). Allison was een zeer inventieve drummer en droeg wat vaker bij aan het songschrijven dan zijn collega’s, en Joe B. Mauldin en Niki Sullivan zorgden voor een solide ritmesectie.
Het feit dat de groep zich baseerde op originals voor hun singles maakte hen uniek en plaatste hen jaren voor op hun tijd. In 1957-1958 werd songwriting niet beschouwd als een vaardigheid die essentieel was voor een carrière in de rock & roll; de muziekbusiness volgde nog steeds de lijnen die sinds de jaren ’20 waren gevolgd, met songwriting als een gespecialiseerd beroep dat was georganiseerd aan de uitgeverskant van de industrie, gescheiden van optreden en opnemen. Af en toe kon een artiest een liedje schrijven of, wat veel zeldzamer was, zoals in het geval van Duke Ellington, compositie tot zijn belangrijkste talenten rekenen, maar over het algemeen was dit een activiteit die aan de experts werd overgelaten. Elke rock & wals met de neiging om songs te schrijven zou ook voorbij het imago van Elvis moeten zien te komen, die op 22-jarige leeftijd miljonair zou worden en nooit songs schreef (de weinige “Presley” songwriting credits waren eerder het resultaat van zakelijke afspraken dan van enige creatieve activiteit van zijn kant).
Buddy Holly & the Crickets veranderden dat op een serieuze manier door op nummer één te komen met een liedje dat ze zelf hadden geschreven en vervolgens de Top Tien te bereiken met originelen als “Oh, Boy” en “Peggy Sue,” en regelmatig de hitlijsten op te stuwen op basis van hun eigen songwriting. Deze eigenschap werd destijds door het publiek niet gewaardeerd, en zou pas in de jaren ’70 op grote schaal worden opgemerkt, maar duizenden aspirant-muzikanten, waaronder John Lennon en Paul McCartney, namen er nota van, en sommigen van hen besloten te proberen Holly na te volgen.
Holly en zijn kompanen maakten ook korte metten met de gevestigde opnamemethode van de platenindustrie, die erin bestond de artiest naar de studio van het label te brengen en te werken volgens een tijdschema dat werd gedicteerd door het bedrijfsbeleid en de vakbondsregels. Als een artiest extreem succesvol was – à la Sinatra of Elvis, of later, de Beatles – kreeg hij een blanco cheque in de studio en werden alle vakbondsregels gladgestreken, maar dat was een zeldzaam voorrecht, alleen beschikbaar voor de meest elitaire muzikanten. Buddy Holly & the Crickets, daarentegen, deden hun werk, te beginnen met “That’ll Be the Day,” in Clovis, New Mexico, in Petty’s studio. Ze namen de tijd, experimenteerden tot ze het geluid kregen dat ze wilden, geen vakbond vertelde hen wanneer ze moesten stoppen of beginnen met hun werk, en ze leverden geweldige platen af; wat meer is, het waren platen die niet klonken als die van iemand anders, waar dan ook.
De resultaten waren bijzonder veelzeggend voor de geschiedenis van de rockmuziek. De groep werkte een geluid uit dat vorm gaf aan de volgende golf van rock & roll en, vooral, aan de vroege Britse rock & roll en de daaropvolgende British Invasion beat, waarbij de lead- en ritmegitaren nauw in elkaar overliepen om een voller, harder geluid te creëren. Op nummers als “Not Fade Away,” “Everyday,” “Listen to Me,” “Oh Boy!”, “Peggy Sue,” “Maybe Baby,” “Rave On,” “Heartbeat,” en “It’s So Easy,” bracht Holly het bereik en de verfijning van rock & roll naar een hoger plan zonder de fundamentele vreugde en opwinding te verlaten. Holly en de band waren niet bang om te experimenteren, zelfs niet op hun singles, dus “Peggy Sue” maakte gebruik van het soort veranderingen in volume en timbre op de gitaar dat gewoonlijk was voorbehouden aan instrumentale platen; evenzo was “Words of Love” een van de eerste succesvolle voorbeelden van dubbel getrackte zang in rock & roll, die met name de Beatles in het daaropvolgende decennium zouden omarmen.
Buddy Holly & de Crickets waren erg populair in Amerika, maar in Engeland waren ze nog groter, hun impact rivaliseerde serieus met die van Elvis en, in sommige opzichten, overtrof het zelfs. Dit was gedeeltelijk te wijten aan het feit dat ze effectief door Engeland toerden – ze brachten er een maand door in 1958, speelden er een reeks shows waarover 30 jaar later nog steeds geschreven wordt – iets wat Elvis nooit gedaan heeft. Maar het had ook te maken met hun geluid en Holly’s podium persoonlijkheid. Het zware gebruik van ritmegitaar van de groep paste precies in het geluid van skiffle muziek, een mix van blues, folk, country, en jazz elementen die de meeste Britse jongeren introduceerde in het spelen van muziek en hun weg naar rock & roll vormde. Bovendien, hoewel hij een opwindend figuur sloeg op het podium, zag Holly er veel minder uit als een rock & roll ster dan Elvis — lang, slungelig, en met een brilletje, zag hij eruit als een gewone jongen die gewoon goed speelde en zong, en een deel van zijn aantrekkingskracht als een rock & roll ster was geworteld in hoe onwaarschijnlijk hij er in die rol uitzag. Hij verschafte inspiratie — en een weg naar de muziek — voor tienduizenden Britse tieners die zich ook geen rivalen van Elvis of Gene Vincent konden voorstellen in de donkere en gevaarlijke afdeling.
Minstens één Britse stergitarist uit de late jaren ’50, Hank Marvin van de Shadows, dankte zijn uiterlijk (en het feit dat hij zijn bril trots op het podium droeg) aan Holly, en zijn look werd in de jaren ’70 gepropageerd door Elvis Costello. Bovendien, hoewel hij verschillende soorten gitaar bespeelde, was Holly specifiek verantwoordelijk voor het populariseren – sommigen zouden zeggen het verheffen tot mystieke, zelfs magische status – van de Fender Stratocaster, vooral in Engeland. Voor veel aspirant rock & rollers op het Sceptered Isle was Holly’s tournee in 1958 de eerste kans om het instrument in actie te zien of te horen, en het werd al snel de favoriete gitaar voor iedereen die in Engeland een ster wilde worden als bijlman. (Marvin, geïnspireerd door Holly, had later naar verluidt de eerste Stratocaster die ooit in Engeland werd binnengebracht).
The Crickets werden gereduceerd tot een trio met het vertrek van Sullivan eind 1957, na het optreden van de groep in The Ed Sullivan Show, maar dat was bijna het minste van de veranderingen die het volgende jaar zouden volgen. De groep consolideerde zijn succes met de uitgave van twee LP’s, The Chirping Crickets en Buddy Holly, en deed twee zeer succesvolle internationale tournees, naast meer optredens in de Verenigde Staten. Holly had al aspiraties en interesses ontwikkeld die enigszins afweken van die van Allison en Mauldin. Blijkbaar was het nooit bij een van hen opgekomen om Texas op te geven als hun thuis, en zij bleven hun leven daar baseren, terwijl Holly zich steeds meer aangetrokken voelde tot New York, niet alleen als een plaats om zaken te doen, maar ook om te wonen. Zijn romance met en huwelijk met Maria Elena Santiago, een receptioniste in het kantoor van Murray Deutsch, maakte de beslissing om naar New York te verhuizen alleen maar gemakkelijker.
Tegen die tijd was Holly’s muziek zo verfijnd en complex geworden dat hij de leadgitaar in de studio had overgelaten aan sessiemuzikant Tommy Alsup, en hij had een aantal opnamen gemaakt in New York met sessiemuzikanten als King Curtis. Het was in deze periode dat de verkoop van hem en de groep wat was teruggelopen. Singles als “Heartbeat” verkochten lang niet zo goed als de 45’s van 1957 die uit de winkels waren gerold. Hij was misschien zelfs verder gegaan dan een groot deel van het publiek van de groep eind 1958 bereid was te accepteren. “Well…All Right,” bijvoorbeeld, was zijn tijd jaren vooruit als song en als opname.
Holly’s breuk met de groep — en Petty — in de herfst van 1958 gaf hem de vrijheid om een aantal van die nieuwere geluiden na te streven, maar het liet hem ook een tekort aan geldmiddelen achter. Tijdens de beëindiging van de samenwerking werd het Holly en alle anderen duidelijk dat Petty de cijfers had gemanipuleerd en waarschijnlijk een enorm deel van de groepsinkomsten voor zichzelf had genomen, hoewel er bijna geen manier was om dit te bewijzen omdat hij nooit klaar leek te zijn met zijn “boekhouding” van het geld dat verschuldigd was aan wie dan ook, en zijn boeken bleken uiteindelijk in zo’n wanorde te verkeren dat toen hij met verschillende lage vijf-cijferige schikkingen kwam voor de betrokkenen, ze blij waren met wat ze kregen.
Met een nieuwe vrouw — die zwanger was — en geen schikking van Petty, besloot Holly snel wat geld te verdienen door te tekenen voor de Winter Dance Party tour door het Midwesten. Het was tijdens die tour dat Holly, Ritchie Valens, en J.P. “Big Bopper” Richardson omkwamen bij een vliegtuigongeluk op 3 februari 1959.
De crash werd beschouwd als een grimmig, maar niet erg belangrijk nieuws in die tijd. De meeste nieuwsorganisaties, geleid door mannen die in de jaren ’30 of ’40 volwassen waren geworden, namen rock & roll niet erg serieus, behalve in de mate waarin het kon worden uitgebuit om kranten te verkopen of kijkerspubliek op te bouwen. Holly’s nette imago en schandaal-vrije leven, in combinatie met het nieuws van zijn recente huwelijk, gaf het verhaal meer ontroering dan het anders zou hebben gehad en waarschijnlijk werd hij respectvoller behandeld dan het geval zou zijn geweest met andere muzieksterren uit die periode.
Voor tieners uit die tijd was het de eerste openbare tragedie van zijn soort. Geen enkele blanke rock &-rol van enige betekenis was ooit eerder gestorven, vergeet drie van hen, en het nieuws was verwoestend. Diskjockeys van radiostations waren ook geschokt — voor veel mensen die betrokken waren bij rock & roll muziek op welk niveau dan ook, was Holly’s dood misschien wel de eerste keer dat ze de volgende dag wakker werden en wensten en hoopten dat het nieuws van de vorige dag allemaal een droom was geweest.
De plotselinge en toevallige aard van de gebeurtenis, gekoppeld aan de leeftijd van Holly en Valens – respectievelijk 22 en 17 – maakte het nog moeilijker te verwerken. Hank Williams stierf op 29-jarige leeftijd, maar met zijn drank- en drugsgebruik leek hij altijd op de snelle weg naar het graf door bijna iedereen die hem kende en zelfs door veel fans; Johnny Ace stierf in 1954 backstage bij een show, maar dat was ook door zijn eigen hand, in een spel van Russische roulette. De emotionele weerklank van deze gebeurtenis was op alle mogelijke manieren totaal anders dan die tragedies.
Een paar carrières werden gelanceerd in de nasleep van de tragedie. Bobby Vee maakte een sprong naar sterrendom toen hij met zijn band Holly’s plaats innam op de tournee. In Amerika viel er echter een soort van lijkbleekheid over de rock & roll muziek — het geluid was gedempt door Holly’s dood en Elvis’ militaire dienst, en deze duisternis trok pas na jaren volledig weg. In Engeland was de reactie veel meer geconcentreerd en uitgesproken — Holly’s laatste single, “It Doesn’t Matter Anymore,” steeg naar nummer één in de Britse hitlijsten in de nasleep van zijn dood, en het leek alsof de nieuwe generatie van Engelse rock & rollers en hun publiek Holly’s muziek of geest niet zouden laten sterven. Twee jaar na de gebeurtenis maakten producer Joe Meek en zanger Mike Berry samen “Tribute to Buddy Holly,” een herdenkingssingle die klonk als de man zelf herboren en nog steeds een glimlach en rillingen bezorgt bij luisteraars die het kennen; er wordt gezegd dat Meek nooit helemaal over Holly’s dood heen kwam, en hij pleegde zelfmoord op de verjaardag van Holly’s dood. Op het minder extreme front werden spelers als Lennon, McCartney en Keith Richards allemaal beïnvloed door Holly’s muziek, liedjes en spel. Groepen als de Searchers — die hun naam ontleenden aan dezelfde Wayne film waar de zin “that’ll be the day” vandaan kwam — klonken veel als de Crickets en hadden een handvol van zijn songs in hun repertoire toen ze hun eerste platen maakten, en het waren niet alleen de hits die ze kenden, maar ook album nummers. Andere bands, zoals een groep uit Manchester met Allan Clarke, Graham Nash en Tony Hicks als frontman, begonnen hun vier decennia durende carrière onder de naam the Hollies.
Holly’s platenmaatschappij bleef ook na zijn dood postuum albums van zijn werk uitbrengen, te beginnen met The Buddy Holly Story begin 1959, en ze verpakten zelfs de Decca platen uit 1956 verschillende keren onder verschillende titels (de midden jaren 70 Britse LP The Nashville Sessions is de beste van de vinyl edities). Het bedrijf nam Petty ook in dienst om verschillende Holly demo’s en vroege country-kantjes van Buddy & Bob te bewerken met nieuwe instrumenten en stemmen, voornamelijk met een band genaamd de Fireballs. Deze releases, met inbegrip van de albums Reminiscing en Showcase, deden het matig in Amerika, maar in Engeland kwamen ze daadwerkelijk in de hitlijsten. Nieuwe opnames van zijn muziek, waaronder de beukende uitvoering van “Not Fade Away” door de Rolling Stones – die het liedje terugbrachten naar zijn door Bo Diddley geïnspireerde wortels – en de prachtige uitvoering van “Words of Love” door de Beatles hielpen Holly’s naam levend te houden bij een nieuwe generatie luisteraars. In Amerika was het meer een zware strijd om het woord te verspreiden — rock & roll, zoals de meeste Amerikaanse populaire cultuur, werd altijd beschouwd als gemakkelijker wegwerpbaar, en naarmate een nieuwe generatie tieners en nieuwe muzikale fenomenen zich aandienden, vergat het publiek het geleidelijk aan wel. Tegen het einde van de jaren ’60 was Holly, behalve onder oudere fans (toen in de twintig) en hardcore oldies luisteraars, een grotendeels vergeten figuur in zijn eigen land.
Het tij begon te keren aan het einde van de jaren ’60 met het begin van de oldies boom. Holly’s muziek speelde daarin natuurlijk een rol, en terwijl de mensen luisterden, hoorden ze ook over de man erachter – zelfs Rolling Stone magazine, toen de arbiter van smaak voor de tegencultuur, deed zijn uiterste best om mensen eraan te herinneren wie Holly was. Zijn beeltenis vormde een spookachtige figuur, voor altijd bevroren in poses uit 1957 en 1958, brildragend, een jasje dragend en glimlachend; hij zag eruit als (en was) een figuur uit een andere tijd. De aard van zijn dood, in een vliegtuigongeluk, onderscheidde hem ook van sommige van de toenmalige recente sterfgevallen van hedendaagse rocksterren als Brian Jones, Jimi Hendrix, Janis Joplin, en Jim Morrison – ze hadden allemaal het leven tot het randje geduwd totdat het brak, terwijl Holly daar eeuwig onschuldig stond, zowel persoonlijk als in termen van de tijd waarin hij had geleefd.
Toen, in 1971, werd een weinig bekende singer/songwriter genaamd Don McLean, die zichzelf tot Holly’s fans rekende, internationaal beroemd met een liedje genaamd “American Pie,” waarvan de verhalende structuur was opgebouwd rond “the day the music died.” Nadat hij zich had ontdaan van het onjuiste idee dat hij verwees naar President Kennedy, maakte McLean duidelijk dat hij 3 februari 1959 bedoelde, toen Holly overleed. De populariteit en de teksten van American Pie leidden onvermijdelijk tot verwijzingen naar Holly, die plotseling meer aandacht kreeg in de nationale pers dan hij ooit in zijn leven had gehad.
Zijn muziek is nooit verdwenen — zelfs de Grateful Dead voerde “Not Fade Away” uit tijdens concerten — en nu was er een lied dat miljoenen mensen een reeks persoonlijke en muzikale referentiepunten leek te geven om de man in te plaatsen. Tot “American Pie” werd 22 november 1963, de dag van de moord op president Kennedy, door de meeste Amerikanen gelijkgesteld met het verlies van de nationale onschuld en het begin van een tijdperk van gedeelde rouw. McLean verplaatste het referentiepunt terug naar 3 februari 1959 op een puur persoonlijke basis, en een verbazingwekkend groot aantal luisteraars accepteerde dat.
In 1975 kocht McCartney’s MPL Communications Holly’s uitgeverscatalogus van een bijna failliete Petty. Voor sommigen was de verkoop Petty’s laatste daad van diefstal — nadat hij Holly en zijn weduwe had beroofd door de rekening te vereffenen van wat hem als artiest verschuldigd was, profiteerde hij nog een laatste keer van zijn bedrog. De waarheid is dat het een geschenk uit de hemel was voor Maria Elena Holly en de Holly familie in Lubbock; temidden van de gebeurtenissen van de jaren en decennia die volgden, was MPL in staat om die songs te verkopen en te exploiteren op een manier die Petty nooit had kunnen doen, en er honderdduizenden dollars voor te verdienen die Petty nooit zou hebben verdiend. En met McCartney – een Holly fan vanaf de leeftijd van 15, en waarschijnlijk de meest succesvolle fan die Holly ooit heeft gehad – als uitgever, kregen ze elke cent betaald die ze verdiend hadden.
Te midden van de groeiende belangstelling voor Holly’s muziek, reageerde de platenindustrie erg traag, althans in Amerika. Aan het eind van de jaren ’60 waren er precies twee Holly LP’s in eigen land verkrijgbaar, The Great Buddy Holly, bestaande uit de Decca-kanten uit 1956, die nauwelijks zijn beste of belangrijkste werk vertegenwoordigden, en het nog onbruikbaardere Giant album, bestaande uit overdubde demo’s en outtakes. Het Britse publiek had eerst toegang tot meer en betere delen van zijn catalogus, en een collectie, 20 Golden Greats, haalde daar zelfs de hitlijsten in 1978, samen met de release van de film The Buddy Holly Story, met Gary Busey in de titelrol. Het was een geromantiseerd en zeer vereenvoudigd verslag van het leven en de carrière van de man, en bagatelliseerde de bijdragen van de andere leden van de Crickets – en zelfs Petty werd nooit genoemd – maar het kreeg een aantal van de essentie goed en maakte Busey tot een ster en Holly tot een begrip.
In 1979 werd Holly de eerste rock & roll ster die het onderwerp werd van een carrière-overspannende box set, ambitieus (en onnauwkeurig) The Complete Buddy Holly genoemd. In eerste instantie uitgebracht in Engeland en Duitsland, verscheen het later in Amerika, maar het leek alleen maar de honger van hardcore fans naar meer aan te wakkeren — twee of drie Holly bootlegs circuleerden in de vroege jaren ’80, waaronder een die een handvol nummers van de groep’s Britse tournee van 1958 aanbood. In een zeldzame stoutmoedige zet, meestal met dank aan producer Steve Hoffman, bracht MCA Records in 1983 For the First Time Anywhere uit, een selectie van ruwe, onge-dubde masters van originele Holly opnames die voorheen alleen beschikbaar waren met extra toegevoegde instrumenten — het werd gevolgd door From the Original Master Tapes, de eerste poging om een Holly compilatie samen te stellen met opgewaardeerde geluidskwaliteit. Deze titels en The Great Buddy Holly waren de vroegste van Holly’s officiële CD uitgaven, hoewel ze al snel werden gevolgd door Buddy Holly and The Chirping Crickets. In 1986 zond de BBC The Real Buddy Holly Story uit, een documentaire geproduceerd door McCartney als tegenreactie op de Busey-film, die alle gebieden behandelde die door de onnauwkeurigheden van de film werden genegeerd en daarop reageerde.
Holly’s catalogus werd geïnterpreteerd voor het podium in Buddy: The Buddy Holly Story, een baanbrekende jukebox musical die zijn bekende hits in een verhaal verwerkte. Buddy: The Buddy Holly Story debuteerde in West End in 1989. Tot 2008 was de musical te zien in een of ander theater in West End, en in die tijd ook op Broadway, in Australië en Duitsland, om nog maar te zwijgen van de tournees in Engeland en de Verenigde Staten.
Holly bleef aanwezig in de popcultuur gedurende de jaren ’90, met name in “Buddy Holly”, een hit uit 1994 van de alternatieve rockband Weezer; werd het nummer een van de standaards van zijn tijd, en werd het regelmatig gespeeld tot ver in de 21ste eeuw, en hielp Holly’s naam in leven te houden. Holly’s imago dook ook op in Quentin Tarantino’s film Pulp Fiction uit 1994, waarin Steve Buscemi een ober speelde die zich voordeed als Holly.
In Groot-Brittannië haalden compilaties van Holly’s oude opnamen in de jaren ’90 drie keer de hitlijsten: Words of Love ging naar nummer één in 1993, The Very Best of Buddy Holly bereikte 24 in 1996, en de op TV geadverteerde compilatie The Very Best of Buddy Holly & the Crickets piekte op 13 in 1999. Universal groef dieper in de Holly kluizen in de jaren 2000, en bracht Down the Line: Rarities in 2009, gevolgd door de uitgebreide zes-disc boxset Not Fade Away: The Complete Studio Recordings and More datzelfde jaar.
Holly was het onderwerp van twee tribute-albums in 2011: Verve Forecast’s Listen to Me: Buddy Holly, met onder andere Stevie Nicks, Brian Wilson, Ringo Starr en 13 andere artiesten, en Fantasy/Concord’s Rave on Buddy Holly, met tracks van onder andere Paul McCartney, Patti Smith, the Black Keys, en Nick Lowe. (Pat DiNizio van de Smithereens bracht zijn eigen Holly tribute album uit in 2009). Universal bracht True Love Ways uit, een album waar originele Holly-opnames werden overdubd door het Royal Philharmonic Orchestra, op tijd voor het kerstseizoen van 2018; het debuteerde op 10 in de Britse hitlijsten.