StumbleUpon maakt gebruik van collaborative filtering (een geautomatiseerd proces dat menselijke meningen combineert met machinaal leren van persoonlijke voorkeuren) om virtuele gemeenschappen van gelijkgestemde websurfers te creëren. Beoordelende websites updaten een persoonlijk profiel (een blog-stijl record van beoordeelde sites) en genereren peer-netwerken van websurfers verbonden door gemeenschappelijke interesses. Deze sociale netwerken coördineren de distributie van webcontent, zodat gebruikers “struikelen” over pagina’s die expliciet worden aanbevolen door vrienden en peers. Als een gebruiker een duimpje omhoog geeft, wordt de site bij zijn “favorieten” geplaatst. Bovendien hebben gebruikers de mogelijkheid om hun persoonlijke interesses te stumblen, zoals “Geschiedenis” of “Games”.
Gebruikers beoordelen een site door deze een duim omhoog of omlaag te geven op de StumbleUpon toolbar, en kunnen optioneel aanvullend commentaar achterlaten op de review pagina van de site, die ook verschijnt op de blog van de gebruiker. Deze sociale benadering van het ontdekken van content automatiseert de “mond-tot-mond” verwijzing van door peers goedgekeurde websites en vereenvoudigt de navigatie op het web.
In de instellingensectie van Stumbleupon kun je de soorten webpagina’s die je tegenkomt verder filteren. Er zijn interessesfilters waarmee je alleen inhoud voor alle leeftijden, inhoud met een R-rating of inhoud met een X-rating kunt opnemen. Er zijn ook inhoudsfilters waarmee je kunt kiezen om stumbles met audio, video, flash en afbeeldingen toe te staan.
Op 24 oktober 2011 verwijderde StumbleUpon jarenlang door gebruikers gegenereerde inhoud, en verwijderde HTML blogging, standalone blog posts, en fotoblogging mogelijkheden. Bovendien werden alle vorige blog posts geconverteerd van HTML naar platte tekst, en alle foto’s werden verwijderd van vorige blog posts. StumbleUpon verklaarde: “Na verloop van tijd zijn we tot het besef gekomen dat we niet in staat zijn om een blogging platform te ondersteunen en te schalen, naast onze recommendation engine.”
Content waarop “gestruikeld” wordt, wordt geïnformeerd door de aangegeven voorkeuren van gebruikers, de duimen omhoog en omlaag van hun vrienden, en demografische informatie, naast andere factoren die het bedrijf niet volledig openbaar maakt.
StumbleVideoEdit
Op 13 december 2006 lanceerde StumbleUpon hun StumbleVideo-site. De nieuwe site konden gebruikers zonder een toolbar te “stumble” door alle video’s die toolbar gebruikers hadden ingediend en beoordelen ze met behulp van een Ajax-interface. De site verzamelde video’s van CollegeHumor, DailyMotion, FunnyOrDie, Google, MetaCafe, MySpace, Vimeo en YouTube.
StumbleUpon lanceerde op 12 februari 2007 een versie van StumbleVideo voor de Internet Channel webbrowser die draait op de Wii-console. Deze versie van StumbleVideo is geoptimaliseerd voor de kleinere schermresolutie van de Wii en biedt vergelijkbare functionaliteit als de originele versie.
StumbleThruEdit
In april 2007 lanceerde StumbleUpon de StumbleThru-dienst, waarmee gebruikers van de werkbalk konden stuntelen binnen sites als YouTube, The Onion, de Publieke Omroep en Wikipedia. Volgens de aankondiging van de functie, StumbleUpon gepland op het toevoegen van extra websites in de toekomst.
Vanaf 13 juni 2010, sites die gebruik maken van StumbleThru opgenomen BBC.com, Blogger, Break.com, CNN.com, Collegehumor, Flickr.com, FunnyorDie.com, Howstuffworks.com, HuffingtonPost.com, Metacafe.com, Pbs.org, PhysOrg, Rolling Stone, Scientific American, The Onion, Wikipedia, Wired.com, WordPress en YouTube.
Met de StumbleThru-dienst konden geregistreerde gebruikers struikelen over specifieke sites, zoals de hierboven genoemde, in plaats van over het hele web.
Su.prEdit
In maart 2009 lanceerde StumbleUpon Su.pr, een URL-verkortingsdienst. Deze wordt voornamelijk gebruikt om te linken naar Twitter- en Facebook-statussen en updates. Deze dienst is vergelijkbaar met die van bit.ly en TinyURL. Van maart tot mei 2009 was de su.pr dienst alleen beschikbaar voor mensen die een invite code hadden ontvangen, maar later werd het beschikbaar gemaakt voor alle StumbleUpon gebruikers. In 2013 stopte StumbleUpon met de su.pr service om zich meer te richten op hun lijsten functie.