StumbleUpon wykorzystuje filtrowanie kolaboracyjne (zautomatyzowany proces łączący ludzkie opinie z maszynowym uczeniem się osobistych preferencji) do tworzenia wirtualnych społeczności podobnie myślących internautów. Oceniający strony internetowe aktualizują swój profil osobisty (zapis ocenianych stron w stylu bloga) i generują sieci internautów powiązanych wspólnymi zainteresowaniami. Te sieci społeczne koordynują dystrybucję treści internetowych, tak aby użytkownicy „natknęli się” na strony wyraźnie polecane przez przyjaciół i rówieśników. Przyznanie stronie kciuka w górę powoduje umieszczenie jej w „ulubionych” użytkownika. Co więcej, użytkownicy mają możliwość natknięcia się na swoje osobiste zainteresowania, takie jak „Historia” czy „Gry”.
Użytkownicy oceniają stronę, dając jej kciuk w górę lub kciuk w dół na pasku narzędzi StumbleUpon, i mogą opcjonalnie zostawić dodatkowy komentarz na stronie recenzji strony, która pojawia się również na blogu użytkownika. To podejście do społecznego odkrywania treści automatyzuje przekazywanie „słowo w słowo” zatwierdzonych przez rówieśników stron internetowych i upraszcza nawigację w sieci.
W sekcji ustawień Stumbleupon można dalej filtrować rodzaje stron internetowych, na które użytkownik może się natknąć. Istnieją filtry zainteresowań, które pozwalają na włączenie tylko treści dla wszystkich grup wiekowych, treści o ratingu R lub treści o ratingu X. Istnieją również filtry treści, w których możesz wybrać, czy zezwolić na potknięcia z dźwiękiem, wideo, flashem i obrazami.
24 października 2011 r. StumbleUpon usunął wiele lat treści generowanych przez użytkowników, a także usunął blogi HTML, samodzielne posty na blogach i możliwości fotoblogowania. Ponadto wszystkie poprzednie wpisy na blogu zostały przekonwertowane z HTML na zwykły tekst, a wszystkie zdjęcia zostały usunięte z poprzednich wpisów. StumbleUpon stwierdził: „Z biegiem czasu zdaliśmy sobie sprawę, że nie jesteśmy w stanie wspierać i skalować platformy blogowej, jako dodatku do naszego silnika rekomendacji.”
Treść, która jest „potknięta” jest informowana przez preferencje użytkowników, kciuki w górę i w dół ich przyjaciół oraz informacje demograficzne, wśród innych czynników, których firma nie ujawnia w pełni.
StumbleVideoEdit
13 grudnia 2006 roku, StumbleUpon uruchomił swoją stronę StumbleVideo. Nowa strona pozwalała użytkownikom bez paska narzędzi „potykać się” o wszystkie filmy, które użytkownicy paska przedstawili i oceniać je za pomocą interfejsu Ajax. Strona agregowała filmy z CollegeHumor, DailyMotion, FunnyOrDie, Google, MetaCafe, MySpace, Vimeo i YouTube.
StumbleUpon uruchomił wersję StumbleVideo dla przeglądarki Internet Channel, która działa na konsoli Wii 12 lutego 2007 roku. Ta wersja StumbleVideo jest zoptymalizowana dla mniejszej rozdzielczości ekranu Wii i oferuje podobną funkcjonalność jak wersja oryginalna.
StumbleThruEdit
W kwietniu 2007 roku StumbleUpon uruchomił usługę StumbleThru, pozwalającą użytkownikom paska narzędziowego na potykanie się w obrębie stron takich jak YouTube, The Onion, Public Broadcasting Service i Wikipedia. Zgodnie z zapowiedzią funkcji, StumbleUpon planował dodanie dodatkowych stron internetowych w przyszłości.
Od 13 czerwca 2010 r. strony korzystające z StumbleThru obejmowały BBC.com, Blogger, Break.com, CNN.com, Collegehumor, Flickr.com, FunnyorDie.com, Howstuffworks.com, HuffingtonPost.com, Metacafe.com, Pbs.org, PhysOrg, Rolling Stone, Scientific American, The Onion, Wikipedia, Wired.com, WordPress i YouTube.
Usługa StumbleThru umożliwiała zarejestrowanym użytkownikom natknięcie się na konkretne strony, takie jak te wymienione powyżej, a nie na całą sieć.
Su.prEdit
W marcu 2009 roku StumbleUpon uruchomił Su.pr, usługę skracania adresów URL. Jest on głównie wykorzystywany do umieszczania linków do statusów i aktualizacji Twittera i Facebooka. Usługa ta jest podobna do bit.ly i TinyURL. Od marca do maja 2009 r. usługa su.pr była dostępna tylko dla osób, które otrzymały kod zapraszający, ale później została udostępniona wszystkim użytkownikom StumbleUpon. W 2013 roku StumbleUpon zaprzestał korzystania z usługi su.pr, aby skupić się bardziej na swojej funkcji list.