Na altura do seu lançamento em 1989, o álbum de estreia do De La Soul, 3 Feet High and Rising, foi aclamado como o futuro do hip-hop. Com sua colagem colorida e neo-psicodélica de samples e estilos, mais o trio de Long Island, com rimas inteligentes e humor pateta, o disco soou como nada mais no hip-hop. Onde a maioria de seus contemporâneos desenhava diretamente do rap, funk ou da densa barragem sonora do Public Enemy, De La Soul era mais gentil e eclético, não apenas funk e soul, mas também pop, jazz, reggae e psicodelia. O De La Soul continuou o desenvolvimento do seu estilo inovador à medida que as tendências do rap iam e vinham. Eles lançaram álbuns em um clipe estável até a época do The Grind Date de 2004, mas voltaram em 2016 com o crowdfunded And the Anonymous Nobody assim como a faixa ocasional stand-alone.
De La Soul formou-se enquanto os membros do trio — Posdnuos (nascido Kelvin Mercer, 17 de agosto de 1969), Trugoy the Dove (nascido David Jude Jolicoeur, 21 de setembro de 1968), e Pasemaster Mase (nascido Vincent Lamont Mason, Jr., 27 de março de 1970) — estavam cursando o ensino médio no final dos anos 80. Os nomes artísticos de todos os membros derivam de piadas: Posdnuos era uma inversão do nome do DJ Mercer, Sound-Sop; Trugoy era uma inversão da comida preferida do Jolicoeur, iogurte. A fita demo de De La Soul, Plug Tunin’, chamou a atenção do Príncipe Paul, o líder e produtor do grupo de rap nova-iorquino Stetsasonic. O Príncipe Paul tocou a fita para vários colegas e ajudou o trio a conseguir um contrato com a Tommy Boy Records.
Prince Paul produziu o álbum de estreia de De La Soul, 3 Feet High and Rising, que foi lançado na primavera de 1989. Vários críticos e observadores rotularam o grupo como uma banda neo-hippie porque o disco elogiava a paz e o amor, além de proclamar o amanhecer da “era D.A.I.S.Y.” (Da Inner Sound, Y’all). Embora o trio se sentisse desconfortável com a gravadora hippie, não havia como negar que o humor e o ecletismo apresentavam uma alternativa ao rap hardcore que dominava o hip-hop. De La Soul foram rapidamente percebidos como os líderes de um contingente de rappers alternativos baseados em Nova York que também incluíam A Tribe Called Quest, Queen Latifah, the Jungle Brothers e Monie Love; todos esses artistas se apelidaram de Native Tongues.
Por um tempo, parecia que De La Soul e a posse de Native Tongues eclipsariam o hip-hop hardcore em termos de popularidade. “Me, Myself and I” tornou-se um sucesso pop Top 40 nos EUA (número um R&B), enquanto o álbum atingiu o número 24 (número um R&B) e ficou dourado. No final do ano, 3 Feet High and Rising encabeçou muitas listas de melhores do ano, incluindo as Village Voice’s. Com toda a aclamação veio alguma atenção indesejada, mais notadamente na forma de um processo judicial das Tartarugas. De La Soul tinha provado o “You Showed Me” das Tartarugas e o colocou com uma lição de francês em uma pista em 3 Feet High chamada “Transmitting Live from Mars”, sem obter a permissão do grupo pop dos anos 60. As Tartarugas ganharam o caso, e a decisão não só teve um impacto substancial no De La Soul, mas no rap em geral. Seguindo o processo, todos os samples tiveram que ser legalmente liberados antes que um álbum pudesse ser lançado. Isso não só teve como resultado final a volta do rap à instrumentação, alterando assim a forma como os artistas trabalhavam, como também significou que vários álbuns em preparação tiveram que ser adiados para que os samples fossem limpos. Um deles foi o segundo álbum do De La Soul, De La Soul Is Dead.
Quando o De La Soul Is Dead foi finalmente lançado na primavera de 1991, recebeu críticas decididamente misturadas, e seu tom mais escuro e introspectivo não atraiu um público tão grande quanto seu predecessor mais claro. O álbum atingiu o pico no número 26 pop nas tabelas dos EUA, número 24 R&B, e gerou apenas um hit menor, o número 22 R&B single “Ring Ring Ring (Ha Ha Ha Hey)”. De La Soul trabalhou duro em seu terceiro álbum, finalmente lançando o disco no final de 1993. O resultado, intitulado Buhloone Mindstate, foi mais difícil e divertido que qualquer um de seus antecessores, mas não sucumbiu ao rap gangsta. Embora tenha recebido críticas fortes, o álbum rapidamente caiu das paradas depois de atingir o pico no número 40, e apenas “Breakadawn” quebrou o R&B Top 40. O mesmo destino saudou o quarto álbum do trio, “Stakes Is High”. Lançado no verão de 1996, o disco foi bem revisto, mas não encontrou um grande público e rapidamente desapareceu das paradas.
Quatro anos depois, De La Soul iniciou o que prometia ser uma série de três álbuns com o lançamento de Art Official Intelligence: Mosaic Thump; embora as críticas fossem mistas, foi recebida calorosamente pelos compradores de discos, estreando no Top Ten. O segundo título da série, AOI: Bionix, até apresentou um sucesso de vídeo com “Baby Phat”, mas Tommy Boy e o trio decidiram terminar a relação logo depois. De La Soul assinou posteriormente seu selo AOI para Sanctuary Urban (dirigido pelo pai de Beyoncé, Mathew Knowles) e lançou The Grind Date em outubro de 2004. Dois anos mais tarde, o grupo emitiu Impossible Mission: Série de TV, Pt. 1, uma coleção de material novo e inédito.
A banda então entrou em hiato apenas com o lançamento da farpa De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Apresenta…Primeiro Serve lançado em 2012. Um ano depois, o grupo criou um download gratuito de todos os seus primeiros álbuns e empacotou o conjunto como You’re Welcome, embora não estivesse disponível por muito tempo graças aos esforços legais de seu antigo selo, Warner Bros. Uma campanha de crowdfunding para um novo álbum foi lançada em 2015, e após o financiamento bem sucedido, o LP And the Anonymous Nobody foi lançado em agosto de 2016. O álbum, quase sem amostras, apresentou a banda ao vivo do trio e vários amigos tocando instrumentos ao vivo, juntamente com uma lista de convidados que incluía Usher, David Byrne, 2 Chainz, e Damon Albarn, entre muitos outros. Faixas adicionais não-albólicas surgiram na ocasião, incluindo “Rocket Fuel”, a colaboração do grupo em 2019 com o DJ Shadow, e “It’s Like That”, uma música feita com R&B vocalista Carl Thomas, emitida no mesmo ano. Em 2020, De La Soul lançou “Remove 45”, uma faixa independente que criticava a presidência de Donald Trump como racista e odiosa.