1989-es megjelenésekor a De La Soul 3 Feet High and Rising című debütáló albumát a hip-hop jövőjeként ünnepelték. A minták és stílusok színes, neo-pszichedelikus kollázsával, valamint a Long Island-i trió visszafogott, okos rímeivel és bolondos humorával a lemez olyan volt, mint semmi más a hip-hopban. Míg kortársaik többsége közvetlenül a régimódi rapből, a funkból vagy a Public Enemy sűrű hangzásvilágából merített, a De La Soul szelídebb és eklektikusabb volt, nemcsak a funk és a soul, hanem a pop, a jazz, a reggae és a pszichedélia világából is merített. A De La Soul folytatta innovatív stílusának fejlesztését, ahogy a rapben jöttek és mentek a trendek. A 2004-es The Grind Date idejéig folyamatosan adtak ki albumokat, de 2016-ban visszatértek a crowdfundingolt And the Anonymous Nobodyval, valamint az alkalmi önálló számokkal.
A De La Soul akkor alakult, amikor a trió tagjai — Posdnuos (született Kelvin Mercer, 1969. augusztus 17.), Trugoy the Dove (született David Jude Jolicoeur, 1968. szeptember 21.) és Pasemaster Mase (született Vincent Lamont Mason, Jr., 1970. március 27.) — középiskolába jártak a ’80-as évek végén. Az összes tag művészneve belső viccekből származott: Posdnuos Mercer DJ nevének, Sound-Sopnak az inverziója volt; Trugoy pedig Jolicoeur kedvenc ételének, a joghurtnak az inverziója. A De La Soul Plug Tunin’ című demókazettájára Prince Paul, a Stetsasonic nevű New York-i rapegyüttes vezetője és producere figyelt fel. Prince Paul több kollégájának is lejátszotta a kazettát, és segített a triónak szerződést kötni a Tommy Boy Records-szal.
Prince Paul producerelte a De La Soul debütáló albumát, a 3 Feet High and Risingot, amely 1989 tavaszán jelent meg. Több kritikus és megfigyelő neo-hippi zenekarnak bélyegezte a csapatot, mivel a lemez a békét és a szeretetet dicsőítette, valamint a “D.A.I.S.Y. korszak” (Da Inner Sound, Y’all) hajnalát hirdette. Bár a trió kényelmetlenül érezte magát a hippi címke miatt, nem lehetett tagadni, hogy a humor és az eklektika alternatívát jelentett a hip-hopot uraló hardcore rappel szemben. A De La Soul hamarosan a New York-i alternatív rapperek kontingensének vezetőjeként tűnt fel, amelyhez tartozott még az A Tribe Called Quest, Queen Latifah, a Jungle Brothers és Monie Love; ezek a művészek mind a Native Tongues posse-nak nevezték magukat.
Egy ideig úgy tűnt, hogy De La Soul és a Native Tongues posse a népszerűség tekintetében háttérbe szorítja a hardcore hip-hopot. A “Me, Myself and I” Top 40-es popsláger lett az Egyesült Államokban (első helyezett R&B), míg az album a 24. helyig jutott (első helyezett R&B) és aranylemez lett. Az év végén a 3 Feet High and Rising számos év legjobbjai listát vezetett, köztük a Village Voice listáját is. Az elismeréssel együtt járt némi nem kívánt figyelem is, leginkább a Turtles által indított per formájában. De La Soul a 3 Feet High “Transmitting Live from Mars” című számában a Turtles “You Showed Me” című számát vette át, és egy francia leckével egészítette ki, anélkül, hogy a 60-as évekbeli popegyüttes engedélyét megszerezte volna. A Turtles megnyerte a pert, és a döntés nemcsak a De La Soulra, hanem általában a rapre is jelentős hatással volt. A pert követően minden mintát jogilag engedélyeztetni kellett, mielőtt egy albumot kiadhattak volna. Ennek nem csak az volt a végeredménye, hogy a rap visszatért a hangszereléshez, megváltoztatva ezzel a művészek munkamódszerét, hanem azt is jelentette, hogy több készülő albumot is el kellett halasztani a minták engedélyeztetése érdekében. Ezek egyike volt De La Soul második albuma, a De La Soul Is Dead.
Amikor a De La Soul Is Dead végül 1991 tavaszán megjelent, kifejezetten vegyes kritikákat kapott, és sötétebb, introspektívebb hangvétele nem vonzott olyan nagy közönséget, mint könnyedebb elődje. Az album az amerikai poplistán a 26., az R&B listán a 24. helyen végzett, és csak egy kisebb slágert, a 22. R&B listás “Ring Ring Ring Ring (Ha Ha Hey)” kislemezt hozta. A De La Soul keményen dolgozott harmadik albumán, végül 1993 végén adták ki a lemezt. A Buhloone Mindstate című eredmény keményebb és funkosabb volt, mint bármelyik elődje, mégsem hódolt be a gangsta rapnek. Bár jó kritikákat kapott, az album gyorsan leesett a listákról, miután a 40. helyen tetőzött, és csak a “Breakadawn” törte meg az R&B Top 40-et. Ugyanez a sors várt a trió negyedik albumára, a Stakes Is High-ra is. Az 1996 nyarán megjelent lemez jó kritikákat kapott, mégsem talált nagy közönségre, és hamar eltűnt a slágerlistákról.
Négy évvel később a De La Soul egy három albumos sorozatot indított el az Art Official Intelligence megjelenésével: Mosaic Thump; bár a kritikák vegyesek voltak, a lemezvásárlók melegen fogadták, és a Top Tenben debütált. A sorozat második címe, az AOI: Bionix még videós slágert is hozott a Baby Phat című számmal, de Tommy Boy és a trió nem sokkal később úgy döntöttek, hogy véget vetnek kapcsolatuknak. De La Soul ezt követően az AOI kiadójukat a Sanctuary Urbanhoz (amelyet Beyoncé apja, Mathew Knowles vezet) szerződtették, és 2004 októberében kiadták a The Grind Date című lemezt. Két évvel később a csapat kiadta az Impossible Missiont: TV Series, Pt. 1 című kiadványt, amely új és korábban kiadatlan anyagokat tartalmazott.
Ezután a zenekar szünetelt, és csak a De La Soul szakadéka, a Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve jelent meg 2012-ben. Egy évvel később a csapat létrehozta az összes korai albumuk ingyenes letöltését, és You’re Welcome néven csomagolta a készletet, bár ez nem sokáig volt elérhető, köszönhetően a korábbi kiadójuk, a Warner Bros jogi törekvéseinek. 2015-ben crowdfunding kampányt indítottak egy új albumhoz, és a sikeres finanszírozás után 2016 augusztusában saját kiadásban megjelent az And the Anonymous Nobody című LP. A szinte sample-mentes albumon a trió élő zenekara és válogatott barátai játszottak élő hangszereken, a vendéglistán pedig többek között Usher, David Byrne, 2 Chainz és Damon Albarn is szerepelt. Alkalmanként további, albumon kívüli számok is felbukkantak, köztük a “Rocket Fuel”, a csapat 2019-es kollaborációja DJ Shadow-val, és az “It’s Like That”, az R&B énekessel, Carl Thomas-szal készült dal, amelyet ugyanebben az évben adtak ki. 2020-ban a De La Soul kiadta a “Remove 45” című önálló számot, amely Donald Trump elnökségét rasszistának és gyűlölködőnek kritizálta.