Al tempo della sua uscita nel 1989, l’album di debutto dei De La Soul, 3 Feet High and Rising, fu salutato come il futuro dell’hip-hop. Con il suo colorato, neo-psichedelico collage di campioni e stili, più il basso profilo del trio di Long Island, le rime intelligenti e l’umorismo goffo, il disco suonava come nient’altro nell’hip-hop. Dove la maggior parte dei loro contemporanei attingeva direttamente dal rap della vecchia scuola, dal funk o dal denso sbarramento sonoro dei Public Enemy, i De La Soul erano più gentili ed eclettici, prendendo non solo funk e soul, ma anche pop, jazz, reggae e psichedelia. I De La Soul continuarono a sviluppare il loro stile innovativo mentre le tendenze del rap andavano e venivano. Hanno pubblicato album a ritmo costante fino a The Grind Date del 2004, ma sono tornati nel 2016 con And the Anonymous Nobody, finanziato in crowdfunding, e con l’occasionale brano stand-alone.
I De La Soul si sono formati mentre i membri del trio – Posdnuos (nato Kelvin Mercer, 17 agosto 1969), Trugoy the Dove (nato David Jude Jolicoeur, 21 settembre 1968) e Pasemaster Mase (nato Vincent Lamont Mason, Jr., 27 marzo 1970) – frequentavano il liceo alla fine degli anni ’80. I nomi d’arte di tutti i membri derivavano da scherzi: Posdnuos era un’inversione del nome del DJ di Mercer, Sound-Sop; Trugoy era un’inversione del cibo preferito di Jolicoeur, lo yogurt. Il nastro demo dei De La Soul, Plug Tunin’, arrivò all’attenzione di Prince Paul, il leader e produttore del gruppo rap newyorkese Stetsasonic. Prince Paul fece ascoltare il nastro a diversi colleghi e aiutò il trio ad ottenere un contratto con la Tommy Boy Records.
Prince Paul produsse l’album di debutto dei De La Soul, 3 Feet High and Rising, che fu pubblicato nella primavera del 1989. Molti critici e osservatori etichettarono il gruppo come una band neo-hippie perché il disco elogiava la pace e l’amore e proclamava l’alba dell'”era D.A.I.S.Y.” (Da Inner Sound, Y’all). Anche se il trio era a disagio con l’etichetta hippie, non si poteva negare che l’umorismo e l’eclettismo presentavano un’alternativa al rap hardcore che dominava l’hip-hop. I De La Soul furono rapidamente percepiti come i leader di un contingente di rapper alternativi di New York che includeva anche A Tribe Called Quest, Queen Latifah, i Jungle Brothers e Monie Love; tutti questi artisti si autodefinirono Native Tongues posse.
Per un po’, sembrava che De La Soul e la Native Tongues posse avrebbero eclissato l’hardcore hip-hop in termini di popolarità. “Me, Myself and I” divenne una hit pop Top 40 negli Stati Uniti (numero uno R&B), mentre l’album raggiunse il numero 24 (numero uno R&B) e divenne oro. Alla fine dell’anno, 3 Feet High and Rising fu in cima a molte liste dei migliori dell’anno, compresa quella del Village Voice. Con tutta l’acclamazione arrivò qualche attenzione indesiderata, in particolare sotto forma di una causa da parte dei Turtles. I De La Soul avevano campionato “You Showed Me” delle Turtles e l’avevano stratificata con una lezione di francese in una traccia su 3 Feet High chiamata “Transmitting Live from Mars”, senza ottenere il permesso del gruppo pop degli anni ’60. Le Turtles vinsero la causa, e la decisione non solo ebbe un impatto sostanziale sui De La Soul, ma sul rap in generale. In seguito alla causa, tutti i campioni dovevano essere legalmente autorizzati prima che un album potesse essere pubblicato. Non solo questo ebbe come risultato finale il ritorno del rap alla strumentazione, alterando così il modo in cui gli artisti lavoravano, ma significò anche che diversi album in cantiere dovettero essere ritardati per permettere ai campioni di essere autorizzati. Uno di questi era il secondo album dei De La Soul, De La Soul Is Dead.
Quando De La Soul Is Dead fu finalmente pubblicato nella primavera del 1991, ricevette recensioni decisamente contrastanti, e il suo tono più scuro e introspettivo non attirò un pubblico così grande come il suo predecessore più leggero. L’album raggiunse il numero 26 delle classifiche americane, il numero 24 della R&B, e generò un solo successo minore, il singolo numero 22 della R&B “Ring Ring Ring (Ha Ha Hey)”. I De La Soul lavorarono duramente al loro terzo album, pubblicando finalmente il disco alla fine del 1993. Il risultato, intitolato Buhloone Mindstate, era più duro e funky di entrambi i suoi predecessori, ma non soccombeva al gangsta rap. Anche se ricevette ottime recensioni, l’album cadde rapidamente dalle classifiche dopo aver raggiunto il numero 40, e solo “Breakadawn” entrò nella R&B Top 40. Lo stesso destino ha accolto il quarto album del trio, Stakes Is High. Uscito nell’estate del 1996, il disco fu ben recensito, ma non trovò un grande pubblico e scomparve rapidamente dalle classifiche.
Quattro anni dopo, i De La Soul iniziarono quella che prometteva di essere una serie di tre album con l’uscita di Art Official Intelligence: Mosaic Thump; anche se le recensioni furono miste, fu accolto calorosamente dagli acquirenti di dischi, debuttando nella Top Ten. Il secondo titolo della serie, AOI: Bionix, presentò anche un video di successo con “Baby Phat”, ma Tommy Boy e il trio decisero di terminare la loro relazione poco dopo. I De La Soul firmarono successivamente la loro etichetta AOI alla Sanctuary Urban (gestita dal padre di Beyoncé, Mathew Knowles) e pubblicarono The Grind Date nell’ottobre 2004. Due anni dopo, il gruppo ha pubblicato Impossible Mission: TV Series, Pt. 1, una raccolta di materiale nuovo e inedito.
Il gruppo è poi andato in pausa con solo la splinter release De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve pubblicata nel 2012. Un anno dopo, il gruppo ha creato un download gratuito di tutti i loro primi album e ha confezionato il set come You’re Welcome, anche se non è stato disponibile per molto tempo grazie agli sforzi legali della loro ex etichetta, Warner Bros. Una campagna di crowdfunding per un nuovo album è stata lanciata nel 2015, e dopo il successo del finanziamento, l’LP And the Anonymous Nobody è stato auto-pubblicato nell’agosto 2016. L’album, quasi privo di campioni, presentava la band dal vivo del trio e amici assortiti che suonavano strumenti dal vivo, insieme a una lista di ospiti che includeva Usher, David Byrne, 2 Chainz e Damon Albarn, tra molti altri. Ulteriori tracce non album sono spuntate in alcune occasioni, tra cui “Rocket Fuel”, la collaborazione del gruppo del 2019 con DJ Shadow, e “It’s Like That”, una canzone realizzata con il cantante della R&B Carl Thomas pubblicata lo stesso anno. Nel 2020, De La Soul ha pubblicato “Remove 45”, una traccia autonoma che critica la presidenza di Donald Trump come razzista e odiosa.