Bij de release in 1989 werd het debuutalbum van De La Soul, 3 Feet High and Rising, bejubeld als de toekomst van de hiphop. Met zijn kleurrijke, neo-psychedelische collage van samples en stijlen, plus de low-key, slimme rhymes en goofy humor van het trio uit Long Island, klonk de plaat als niets anders in de hip-hop. Waar de meeste van hun tijdgenoten rechtstreeks putten uit old-school rap, funk, of Public Enemy’s dichte sonische spervuur, waren De La Soul zachter en eclectischer, en namen ze niet alleen funk en soul op, maar ook pop, jazz, reggae, en psychedelia. De La Soul bleven hun innovatieve stijl ontwikkelen terwijl de trends in rap kwamen en gingen. Ze brachten albums uit in een gestaag tempo tot aan de tijd van 2004’s The Grind Date, maar keerden terug in 2016 met het crowdfunded And the Anonymous Nobody, evenals af en toe een stand-alone track.
De La Soul ontstond toen de drie leden — Posdnuos (geboren Kelvin Mercer, 17 augustus 1969), Trugoy the Dove (geboren David Jude Jolicoeur, 21 september 1968), en Pasemaster Mase (geboren Vincent Lamont Mason, Jr., 27 maart 1970) — in de late jaren ’80 naar de middelbare school gingen. De artiestennamen van alle leden kwamen voort uit grappen van binnenuit: Posdnuos was een omkering van Mercer’s DJ naam, Sound-Sop; Trugoy was een omkering van Jolicoeur’s favoriete eten, yoghurt. De La Soul’s demo tape, Plug Tunin’, kwam onder de aandacht van Prince Paul, de leider en producer van de New Yorkse rapgroep Stetsasonic. Prince Paul speelde de tape aan een aantal collega’s en hielp het trio aan een contract bij Tommy Boy Records.
Prince Paul produceerde De La Soul’s debuutalbum, 3 Feet High and Rising, dat uitkwam in de lente van 1989. Verschillende critici en waarnemers bestempelden de groep als een neo-hippie band omdat de plaat vrede en liefde prees en ook het aanbreken van “het D.A.I.S.Y. tijdperk” (Da Inner Sound, Y’all) verkondigde. Hoewel het trio zich ongemakkelijk voelde bij het hippie-label, viel niet te ontkennen dat de humor en het eclecticisme een alternatief boden voor de hardcore rap die de hiphop domineerde. De La Soul werden al snel gezien als de leiders van een contingent alternatieve rappers uit New York waartoe ook A Tribe Called Quest, Queen Latifah, the Jungle Brothers en Monie Love behoorden; al deze artiesten noemden zichzelf de Native Tongues posse.
Even leek het erop dat De La Soul en de Native Tongues posse de hardcore hiphop qua populariteit zouden overschaduwen. “Me, Myself and I” werd een Top 40 pophit in de V.S. (nummer één R&B), terwijl het album nummer 24 bereikte (nummer één R&B) en goud werd. Aan het eind van het jaar stond 3 Feet High and Rising op vele best-of-the-year lijsten, inclusief die van de Village Voice. Met alle bijval kwam ook wat ongewenste aandacht, met name in de vorm van een rechtszaak door de Turtles. De La Soul had de Turtles’ “You Showed Me” gesampled en gelaagd met een Franse les op een track op 3 Feet High genaamd “Transmitting Live from Mars,” zonder de toestemming van de jaren ’60 popgroep. De Turtles wonnen de zaak, en de beslissing had niet alleen een grote impact op De La Soul, maar op rap in het algemeen. Na de rechtszaak moesten alle samples wettelijk goedgekeurd zijn voordat een album uitgebracht kon worden. Dit had niet alleen tot gevolg dat rap teruggrijpte op instrumentatie, waardoor de werkwijze van de artiesten veranderde, maar het betekende ook dat verschillende albums die in de pijplijn zaten, moesten worden uitgesteld om de samples vrij te geven. Een van die albums was het tweede album van De La Soul, De La Soul Is Dead.
Toen De La Soul Is Dead uiteindelijk in de lente van 1991 uitkwam, kreeg het beslist gemengde kritieken, en de donkerdere, meer introspectieve toon trok niet zo’n groot publiek als zijn lichtere voorganger. Het album bereikte een piek op nummer 26 pop in de U.S. hitlijsten, nummer 24 R&B, en bracht slechts één kleine hit voort, de nummer 22 R&B single “Ring Ring Ring (Ha Ha Hey).” De La Soul werkte hard aan hun derde album en bracht het uiteindelijk eind 1993 uit. Het resultaat, getiteld Buhloone Mindstate, was harder en funkier dan elk van zijn voorgangers, maar bezweek niet aan gangsta rap. Hoewel het album goede kritieken kreeg, viel het snel uit de hitlijsten na een piek op nummer 40, en alleen “Breakadawn” brak door de R&B Top 40. Hetzelfde lot trof het trio’s vierde album, Stakes Is High. Uitgebracht in de zomer van 1996, werd de plaat goed beoordeeld, maar het vond geen groot publiek en verdween snel uit de hitlijsten.
Vier jaar later begon De La Soul aan wat een serie van drie albums beloofde te worden met de release van Art Official Intelligence: Mosaic Thump; hoewel de kritieken gemengd waren, werd het album warm onthaald door platenkopers en debuteerde het in de Top Tien. De tweede titel in de serie, AOI: Bionix, had zelfs een video hit met “Baby Phat,” maar Tommy Boy en het trio besloten snel daarna om hun relatie te beëindigen. De La Soul tekenden vervolgens hun AOI label bij Sanctuary Urban (gerund door Beyoncé’s vader, Mathew Knowles) en brachten The Grind Date uit in oktober 2004. Twee jaar later bracht de groep Impossible Mission: TV Series, Pt. 1, een verzameling van nieuw en nog niet eerder uitgebracht materiaal.
De band ging vervolgens op hiatus met alleen de splinter release De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve uitgebracht in 2012. Een jaar later creëerde de groep een gratis download van al hun vroege albums en verpakte de set als You’re Welcome, hoewel het niet lang beschikbaar was dankzij de juridische inspanningen van hun voormalige label, Warner Bros. Een crowdfunding campagne voor een nieuw album werd gelanceerd in 2015, en na succesvolle financiering werd de LP And the Anonymous Nobody in augustus 2016 in eigen beheer uitgebracht. Het bijna sample-vrije album bevatte de live band van het trio en geassorteerde vrienden die live instrumenten bespeelden, samen met een gastenlijst die Usher, David Byrne, 2 Chainz, en Damon Albarn, onder vele anderen, omvatte. Extra niet-album tracks doken bij gelegenheid op, waaronder “Rocket Fuel,” de samenwerking van de groep in 2019 met DJ Shadow, en “It’s Like That,” een nummer gemaakt met R&B zanger Carl Thomas uitgegeven in hetzelfde jaar. In 2020 bracht De La Soul “Remove 45” uit, een op zichzelf staande track die het presidentschap van Donald Trump bekritiseert als racistisch en haatdragend.