La momentul lansării sale în 1989, albumul de debut al lui De La Soul, 3 Feet High and Rising, a fost salutat ca fiind viitorul hip-hop-ului. Cu colajul său colorat, neo-psihedelic de mostre și stiluri, plus rimele discrete, inteligente și umorul caraghios al trio-ului din Long Island, discul nu semăna cu nimic altceva în hip-hop. În timp ce majoritatea contemporanilor lor se inspirau direct din rap-ul de modă veche, funk sau din barajul sonor dens al lui Public Enemy, De La Soul erau mai blânzi și mai eclectici, preluând nu numai funk și soul, ci și pop, jazz, reggae și psihedelia. De La Soul a continuat dezvoltarea stilului lor inovator pe măsură ce tendințele în rap veneau și dispăreau. Au lansat albume într-un ritm constant până în momentul apariției albumului The Grind Date din 2004, dar au revenit în 2016 cu albumul finanțat prin crowdfunding And the Anonymous Nobody, precum și cu piese ocazionale de sine stătătoare.
De La Soul s-a format în timp ce membrii trio-ului – Posdnuos (născut Kelvin Mercer, 17 august 1969), Trugoy the Dove (născut David Jude Jolicoeur, 21 septembrie 1968) și Pasemaster Mase (născut Vincent Lamont Mason, Jr., 27 martie 1970) – urmau cursurile liceului la sfârșitul anilor ’80. Numele de scenă ale tuturor membrilor au derivat din glume: Posdnuos era o inversare a numelui DJ-ului lui Mercer, Sound-Sop; Trugoy era o inversare a mâncării preferate a lui Jolicoeur, iaurtul. Caseta demo a lui De La Soul, Plug Tunin’, a intrat în atenția lui Prince Paul, liderul și producătorul grupului de rap newyorkez Stetsasonic. Prince Paul a ascultat caseta mai multor colegi și a ajutat trio-ul să obțină un contract cu Tommy Boy Records.
Prince Paul a produs albumul de debut al lui De La Soul, 3 Feet High and Rising, care a fost lansat în primăvara anului 1989. Mai mulți critici și observatori au catalogat grupul drept o trupă neo-hippie, deoarece discul lăuda pacea și dragostea, precum și proclama zorii „epocii D.A.I.S.Y.” (Da Inner Sound, Y’all). Deși trio-ul nu se simțea confortabil cu eticheta de hippie, nu se putea nega faptul că umorul și eclectismul reprezentau o alternativă la rap-ul hardcore care domina hip-hop-ul. De La Soul au fost rapid percepuți ca liderii unui contingent de rapperi alternativi din New York care îi includea, de asemenea, pe A Tribe Called Quest, Queen Latifah, Jungle Brothers și Monie Love; toți acești artiști s-au autointitulat potera Native Tongues.
Pentru o vreme, se părea că De La Soul și potera Native Tongues vor eclipsa hip-hop-ul hardcore în ceea ce privește popularitatea. „Me, Myself and I” a devenit un hit pop de top 40 în Statele Unite (numărul unu R&B), în timp ce albumul a ajuns pe locul 24 (numărul unu R&B) și a devenit disc de aur. La sfârșitul anului, „3 Feet High and Rising” a ajuns în fruntea multor liste cu cele mai bune piese ale anului, inclusiv cea a publicației Village Voice. Odată cu toată aclamarea a venit și o atenție nedorită, mai ales sub forma unui proces intentat de Turtles. De La Soul a eșantionat piesa „You Showed Me” a celor de la Turtles și a suprapus-o cu o lecție de franceză pe o piesă de pe 3 Feet High numită „Transmitting Live from Mars”, fără a obține permisiunea grupului pop din anii ’60. Turtles au câștigat procesul, iar decizia a avut un impact substanțial nu numai asupra lui De La Soul, ci și asupra rap-ului în general. În urma acestui proces, toate mostrele trebuiau să fie autorizate din punct de vedere legal înainte ca un album să poată fi lansat. Acest lucru nu numai că a avut ca rezultat final revenirea rap-ului la instrumentație, modificând astfel modul de lucru al artiștilor, dar a însemnat și că mai multe albume aflate în pregătire au trebuit să fie amânate pentru ca sample-urile să fie aprobate. Unul dintre acestea a fost cel de-al doilea album al lui De La Soul, De La Soul Is Dead.
Când De La Soul Is Dead a fost în cele din urmă lansat în primăvara anului 1991, a primit recenzii categoric mixte, iar tonul său mai întunecat și mai introspectiv nu a atras un public la fel de mare ca predecesorul său mai ușor. Albumul a ajuns pe locul 26 pop în topurile americane, numărul 24 R&B, și a generat un singur hit minor, numărul 22 R&B, single-ul „Ring Ring Ring Ring (Ha Ha Ha Hey)”. De La Soul a lucrat din greu la cel de-al treilea album, lansând în cele din urmă discul la sfârșitul anului 1993. Rezultatul, intitulat Buhloone Mindstate, a fost mai dur și mai funky decât oricare dintre predecesorii săi, dar nu a cedat în fața gangsta rap-ului. Deși a primit recenzii bune, albumul a dispărut rapid din topuri după ce a ajuns pe locul 40, și doar „Breakadawn” a intrat în R&B Top 40. Aceeași soartă a întâmpinat și cel de-al patrulea album al trioului, „Stakes Is High”. Lansat în vara anului 1996, discul a fost bine recenzat, însă nu a găsit un public numeros și a dispărut rapid din topuri.
Patru ani mai târziu, De La Soul a inițiat ceea ce promitea să fie o serie de trei albume cu lansarea albumului Art Official Intelligence: Mosaic Thump; deși recenziile au fost mixte, acesta a fost întâmpinat cu căldură de cumpărătorii de discuri, debutând în Top 10. Al doilea titlu al seriei, AOI: Bionix, a avut chiar și un videoclip de succes cu „Baby Phat”, dar Tommy Boy și trio-ul au decis să pună capăt relației lor la scurt timp după aceea. De La Soul a semnat ulterior cu casa de discuri AOI la Sanctuary Urban (condusă de tatăl lui Beyoncé, Mathew Knowles) și a lansat The Grind Date în octombrie 2004. Doi ani mai târziu, grupul a lansat Impossible Mission: TV Series, Pt. 1, o colecție de materiale noi și inedite.
Trupa a intrat apoi în pauză, în 2012 fiind lansat doar albumul de despărțire De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve. Un an mai târziu, grupul a creat o descărcare gratuită a tuturor albumelor lor timpurii și a împachetat setul sub numele de You’re Welcome, deși nu a fost disponibil pentru mult timp datorită eforturilor legale ale fostei lor case de discuri, Warner Bros. O campanie de crowdfunding pentru un nou album a fost lansată în 2015, iar după o finanțare reușită, LP-ul And the Anonymous Nobody a fost auto-lansat în august 2016. Albumul aproape lipsit de sample-uri a prezentat trupa live a trio-ului și prieteni asortați care cântă la instrumente live, alături de o listă de invitați care i-a inclus pe Usher, David Byrne, 2 Chainz și Damon Albarn, printre mulți alții. Piese suplimentare non-album au apărut ocazional, inclusiv „Rocket Fuel”, colaborarea din 2019 a grupului cu DJ Shadow, și „It’s Like That”, un cântec realizat cu vocalistul Carl Thomas de la R&B emis în același an. În 2020, De La Soul a lansat „Remove 45”, o piesă de sine stătătoare care critică președinția lui Donald Trump ca fiind rasistă și plină de ură.