Tillbrook contribuiu com guitarra nas demonstrações de 1976 para a banda punk The Only Ones.
Following Squeeze’s second breakup in 1999, Tilbrook prosseguiu uma carreira a solo, muitas vezes em digressão pelo Reino Unido e EUA num RV, tocando em pequenos locais. Ele lançou dois álbuns solo, The Incomplete Glenn Tilbrook e Transatlantic Ping Pong. Tilbrook co-escreveu algumas das músicas para suas gravações solo com artistas como Ron Sexsmith, Chris Braide e Aimee Mann.
Em 2006, o documentário em filme Glenn Tilbrook: Um para a Estrada foi lançado. Ele seguiu Tilbrook em sua turnê pelos Estados Unidos em novembro de 2001. Em 2007, Tilbrook tirou um tempo de sua carreira solo para fazer uma turnê mais uma vez com Squeeze, que havia se reformado pela terceira vez.
Em abril de 2007, Tilbrook lançou The Past Has Been Bottled, o primeiro de uma série de cinco discos de demos remasterizadas. O primeiro lançamento incluiu as primeiras versões das faixas do Squeeze’s East Side Story. O segundo volume, In The Sky Above, foi lançado no Reino Unido em novembro de 2007, e cobriu o período de 1993 a 1998. O terceiro volume, Dreams Are Made of This, foi lançado em Novembro de 2009 e cobriu os primeiros anos da Squeeze, de 1974 a 1980. O quarto volume, “When Daylight Appears”, foi lançado em 2011 e cobriu os anos de 1985 a 1991. O quinto volume, “Upon The Rocks”, foi lançado em 2016 e cobriu os anos de 1981 a 1984.
Em 2008, Tilbrook previu novo material durante a tournée com os Fluffers, dois membros dos quais são também membros da mais recente formação da Squeeze. Um single de quatro faixas, “Binga Bong!”, foi lançado em Novembro de 2008. O álbum Pandemonium Ensues, creditado a Glenn Tilbrook e The Fluffers, foi lançado em março de 2009. O álbum de 14 faixas foi produzido por Tilbrook e Andrew J. Jones, e mixado por Bob Clearmountain. Contou com participações de Johnny Depp em “Too Close to the Sun” e da então namorada do Depp, Vanessa Paradis, em “Interest & Love”.
Em janeiro de 2010 foi anunciado que Tilbrook e Difford passariam parte do próximo verão na Itália, juntos escrevendo músicas para um novo álbum do Squeeze. O resultado disso foi um CD de 4 músicas de novas gravações demo que surgiram durante sua turnê de 2012 nos EUA. A dupla fez uma turnê pelo Reino Unido e EUA novamente em 2014-15 com um programa chamado ‘The At Odds Couple’.
Em 2014, Tilbrook lançou um álbum em sua maioria acústico entitulado “Happy Ending”. Mais tarde nesse ano, ele foi apresentado na compilação Canções de uma Primavera Roubada que emparelhou músicos ocidentais com artistas da Primavera Árabe. No álbum, a apresentação de Tilbrook da música “Get Up, Stand Up”, de Bob Marley e Peter Tosh, foi misturada com “Beyond These Doors”, da cantora egípcia Dina El Wedidi.