Tillbrook schreef mee aan demo’s voor de punkband The Only Ones uit 1976.
Na het uiteenvallen van Squeeze in 1999 begon Tilbrook aan een solocarrière, waarbij hij vaak in een camper door het Verenigd Koninkrijk en de Verenigde Staten toerde en in kleine zalen optrad. Hij bracht twee soloalbums uit, The Incomplete Glenn Tilbrook en Transatlantic Ping Pong. Tilbrook schreef sommige nummers voor zijn solo-opnamen samen met artiesten als Ron Sexsmith, Chris Braide en Aimee Mann.
In 2006 verscheen de filmdocumentaire Glenn Tilbrook: One for the Road uitgebracht. Hierin werd Tilbrook gevolgd tijdens zijn tournee door de Verenigde Staten in november 2001. In 2007 nam Tilbrook vrijaf van zijn solocarrière om opnieuw op tournee te gaan met Squeeze, dat voor de derde keer was gereformeerd.
In april 2007 bracht Tilbrook The Past Has Been Bottled uit, de eerste van een vijfdelige serie geremasterde demo’s. De eerste release bevatte vroege versies van tracks van Squeeze’s East Side Story. Het tweede deel, In The Sky Above, werd uitgebracht in het Verenigd Koninkrijk in november 2007, en besloeg de periode van 1993 tot 1998. Het derde volume, Dreams Are Made of This, werd uitgebracht in november 2009 en besloeg de beginjaren van Squeeze, van 1974 tot 1980. Het vierde volume, “When Daylight Appears”, werd uitgebracht in 2011 en besloeg de jaren 1985 tot 1991. Het vijfde deel, “Upon The Rocks”, werd uitgebracht in 2016 en besloeg de jaren 1981 tot 1984.
In 2008 gaf Tilbrook een voorproefje van nieuw materiaal terwijl hij op tournee was met de Fluffers, waarvan twee leden ook lid zijn van de nieuwste Squeeze-bezetting. Een vier tracks tellende single, “Binga Bong!”, werd uitgebracht in november 2008. Het album Pandemonium Ensues, op naam van Glenn Tilbrook and The Fluffers, werd uitgebracht in maart 2009. Het 14 tracks tellende album is geproduceerd door Tilbrook en Andrew J. Jones, en gemixt door Bob Clearmountain. Het bevatte gastbijdragen van Johnny Depp op “Too Close to the Sun” en Depp’s toenmalige vriendin, Vanessa Paradis, op “Interest & Love”.
In januari 2010 werd bekend dat Tilbrook en Difford een deel van de komende zomer in Italië zouden doorbrengen om samen nummers te schrijven voor een nieuw Squeeze-album. Het resultaat hiervan was een 4-songs CD met nieuwe demo-opnamen die opdoken tijdens hun tournee door de VS in 2012. Het duo toerde in 2014-15 opnieuw door het Verenigd Koninkrijk en de VS met een programma dat ze ‘The At Odds Couple’ noemden.
In 2014 bracht Tilbrook een grotendeels akoestisch album uit getiteld “Happy Ending”. Later dat jaar was hij te horen op de compilatie Songs from a Stolen Spring die westerse muzikanten koppelde aan artiesten van de Arabische Lente. Op het album werd Tilbrooks uitvoering van het Bob Marley- en Peter Tosh-nummer “Get Up, Stand Up” gemixt met Egyptische zangeres Dina El Wedidi’s “Beyond These Doors”.