Tillbrook colaboró como guitarrista en las maquetas de 1976 del grupo punk The Only Ones.
Después de la segunda ruptura de Squeeze en 1999, Tilbrook siguió una carrera en solitario, a menudo de gira por el Reino Unido y Estados Unidos en una autocaravana, tocando en pequeños locales. Publicó dos álbumes en solitario, The Incomplete Glenn Tilbrook y Transatlantic Ping Pong. Tilbrook coescribió algunas de las canciones de sus grabaciones en solitario con artistas como Ron Sexsmith, Chris Braide y Aimee Mann.
En 2006, el documental cinematográfico Glenn Tilbrook: One for the Road. En él se sigue a Tilbrook en su gira de noviembre de 2001 por Estados Unidos. En 2007, Tilbrook se tomó un tiempo libre de su carrera en solitario para volver a salir de gira con Squeeze, que se había reformado por tercera vez.
En abril de 2007, Tilbrook lanzó The Past Has Been Bottled, el primero de una serie de cinco discos de demos remasterizados. El primer lanzamiento incluía las primeras versiones de los temas de East Side Story de Squeeze. El segundo volumen, In The Sky Above, se publicó en el Reino Unido en noviembre de 2007 y abarcaba el periodo comprendido entre 1993 y 1998. El tercer volumen, Dreams Are Made of This, salió a la venta en noviembre de 2009 y abarcaba los primeros años de Squeeze, de 1974 a 1980. El cuarto volumen, «When Daylight Appears», se publicó en 2011 y abarcó los años 1985 a 1991. El quinto volumen, «Upon The Rocks», se publicó en 2016 y cubrió los años 1981 a 1984.
En 2008, Tilbrook adelantó nuevo material mientras estaba de gira con los Fluffers, dos de cuyos miembros son también integrantes de la última formación de Squeeze. En noviembre de 2008 se publicó un single de cuatro canciones, «Binga Bong!». El álbum Pandemonium Ensues, acreditado a Glenn Tilbrook y The Fluffers, se publicó en marzo de 2009. El álbum de 14 pistas fue producido por Tilbrook y Andrew J. Jones, y mezclado por Bob Clearmountain. Contó con apariciones de Johnny Depp en «Too Close to the Sun» y de la entonces novia de Depp, Vanessa Paradis, en «Interest & Love».
En enero de 2010 se anunció que Tilbrook y Difford pasarían parte del próximo verano en Italia, escribiendo juntos canciones para un nuevo álbum de Squeeze. El resultado fue un CD de 4 canciones con nuevas grabaciones de maquetas que surgieron durante su gira de 2012 por Estados Unidos. El dúo volvió a hacer una gira por el Reino Unido y Estados Unidos en 2014-15 con un programa que llamaron ‘The At Odds Couple’.
En 2014, Tilbrook lanzó un álbum mayormente acústico titulado «Happy Ending». Ese mismo año, apareció en el recopilatorio Songs from a Stolen Spring, que emparejaba a músicos occidentales con artistas de la Primavera Árabe. En el álbum, la interpretación de Tilbrook de la canción de Bob Marley y Peter Tosh «Get Up, Stand Up» se mezcló con «Beyond These Doors» de la cantante egipcia Dina El Wedidi.