Tillbrook udzielał się na gitarze na demach punkowego zespołu The Only Ones z 1976 roku.
Po drugim rozpadzie Squeeze w 1999 roku, Tilbrook kontynuował karierę solową, często podróżując po Wielkiej Brytanii i Stanach Zjednoczonych w kamperze, grając w małych lokalach. Wydał dwa solowe albumy, The Incomplete Glenn Tilbrook i Transatlantic Ping Pong. Tilbrook współtworzył niektóre z utworów na swoje solowe nagrania z takimi artystami jak Ron Sexsmith, Chris Braide i Aimee Mann.
W 2006 roku ukazał się film dokumentalny Glenn Tilbrook: One for the Road został wydany. Podążał on za Tilbrookiem podczas jego trasy koncertowej po Stanach Zjednoczonych w listopadzie 2001 roku. W 2007 roku Tilbrook zrobił sobie przerwę od kariery solowej, aby ponownie wyruszyć w trasę z Squeeze, które zreformowało się po raz trzeci.
W kwietniu 2007 roku Tilbrook wydał The Past Has Been Bottled, pierwszą z pięciopłytowej serii zremasterowanych demówek. Pierwsze wydawnictwo zawierało wczesne wersje utworów z East Side Story Squeeze. Drugi album, In The Sky Above, został wydany w Wielkiej Brytanii w listopadzie 2007 roku i obejmował okres od 1993 do 1998 roku. Trzeci tom, Dreams Are Made of This, został wydany w listopadzie 2009 roku i obejmował wczesne lata działalności Squeeze, od 1974 do 1980 roku. Czwarty tom, „When Daylight Appears”, został wydany w 2011 roku i obejmował lata 1985-1991. Piąty tom, „Upon The Rocks”, został wydany w 2016 roku i obejmował lata 1981-1984.
W 2008 roku Tilbrook zaprezentował nowy materiał podczas trasy z zespołem Fluffers, którego dwaj członkowie są również członkami najnowszego składu Squeeze. Czteroutworowy singiel, „Binga Bong!”, został wydany w listopadzie 2008 roku. Album Pandemonium Ensues, przypisywany Glennowi Tilbrookowi i The Fluffers, został wydany w marcu 2009 roku. Ten 14-utworowy album został wyprodukowany przez Tilbrooka i Andrew J. Jonesa, a zmiksowany przez Boba Clearmountaina. Zawierał gościnne występy Johnny’ego Deppa w „Too Close to the Sun” i ówczesnej dziewczyny Deppa, Vanessy Paradis, w „Interest & Love”.
W styczniu 2010 roku ogłoszono, że Tilbrook i Difford spędzą część nadchodzącego lata we Włoszech, wspólnie pisząc piosenki na nowy album Squeeze. Efektem tych działań było wydanie 4-piosenkowego CD z nowymi nagraniami demo, które pojawiły się podczas ich trasy koncertowej po USA w 2012 roku. Duet ponownie odbył trasę po Wielkiej Brytanii i Stanach Zjednoczonych w latach 2014-15 z programem, który nazwali 'The At Odds Couple’.
W 2014 roku Tilbrook wydał w większości akustyczny album zatytułowany „Happy Ending”. Jeszcze w tym samym roku pojawił się na kompilacji „Songs from a Stolen Spring”, która sparowała zachodnich muzyków z artystami z Arabskiej Wiosny. Na płycie, wykonanie przez Tilbrooka piosenki Boba Marleya i Petera Tosha „Get Up, Stand Up” zostało zmiksowane z egipską piosenkarką Diną El Wedidi „Beyond These Doors”.