Tillbrook ha contribuito con la chitarra ai demo del 1976 per il gruppo punk The Only Ones.
Dopo la seconda rottura degli Squeeze nel 1999, Tilbrook ha perseguito una carriera solista, spesso in tour nel Regno Unito e negli Stati Uniti in un camper, suonando in piccoli locali. Ha pubblicato due album da solista, The Incomplete Glenn Tilbrook e Transatlantic Ping Pong. Tilbrook ha co-scritto alcune delle canzoni per le sue registrazioni da solista con artisti come Ron Sexsmith, Chris Braide e Aimee Mann.
Nel 2006, il film documentario Glenn Tilbrook: One for the Road è uscito. Ha seguito Tilbrook nel suo tour del novembre 2001 attraverso gli Stati Uniti. Nel 2007, Tilbrook si è preso una pausa dalla sua carriera solista per andare in tour ancora una volta con gli Squeeze che si sono riformati per la terza volta.
Nell’aprile 2007, Tilbrook ha pubblicato The Past Has Been Bottled, il primo di una serie di cinque dischi di demo rimasterizzati. La prima uscita includeva le prime versioni di brani di East Side Story degli Squeeze. Il secondo volume, In The Sky Above, è stato pubblicato nel Regno Unito nel novembre 2007 e copre il periodo dal 1993 al 1998. Il terzo volume, Dreams Are Made of This, è stato pubblicato nel novembre 2009 e copre i primi anni degli Squeeze, dal 1974 al 1980. Il quarto volume, “When Daylight Appears”, è uscito nel 2011 e copre gli anni dal 1985 al 1991. Il quinto volume, “Upon The Rocks”, è stato pubblicato nel 2016 e copre gli anni dal 1981 al 1984.
Nel 2008, Tilbrook ha presentato in anteprima nuovo materiale mentre era in tour con i Fluffers, due membri dei quali sono anche membri dell’ultima formazione degli Squeeze. Un singolo di quattro tracce, “Binga Bong!”, è stato pubblicato nel novembre 2008. L’album Pandemonium Ensues, accreditato a Glenn Tilbrook and The Fluffers, è stato pubblicato nel marzo 2009. L’album di 14 tracce è stato prodotto da Tilbrook e Andrew J. Jones, e mixato da Bob Clearmountain. Contiene apparizioni di Johnny Depp su “Too Close to the Sun” e dell’allora fidanzata di Depp, Vanessa Paradis, su “Interest & Love”.
Nel gennaio 2010 fu annunciato che Tilbrook e Difford avrebbero trascorso parte della prossima estate in Italia, insieme a scrivere canzoni per un nuovo album degli Squeeze. Il risultato di questo è stato un CD di 4 canzoni di nuove registrazioni demo che è emerso durante il loro tour del 2012 negli Stati Uniti. Il duo ha girato di nuovo il Regno Unito e gli Stati Uniti nel 2014-15 con un programma che hanno chiamato ‘The At Odds Couple’.
Nel 2014, Tilbrook ha pubblicato un album prevalentemente acustico intitolato “Happy Ending”. Più tardi quell’anno, è stato inserito nella compilation Songs from a Stolen Spring che ha accoppiato musicisti occidentali con artisti della primavera araba. Nell’album, la performance di Tilbrook della canzone di Bob Marley e Peter Tosh “Get Up, Stand Up” è stata mescolata con “Beyond These Doors” della cantante egiziana Dina El Wedidi.