Nyckelskillnad – allyliska och vinyliska kolväten
Funktionella grupper är mycket viktiga för att förstå de olika fysikaliska och kemiska egenskaperna hos organiska molekyler. Termerna allyliska och vinyliska kolväten anger om kolatomen är direkt eller indirekt bunden till en dubbelbindning i en molekyl. Den viktigaste skillnaden mellan allyliskt och vinyliskt kol är att allyliskt kol är den kolatom som gränsar till den dubbelbundna kolatomen medan den vinyliska kolatomen är en av de två atomer som delar på dubbelbindningen.
Innehåll
1. Översikt och viktiga skillnader
2. Vad är allyliskt kol
3. Vad är vinyliskt kol
4. Jämförelse sida vid sida – allyliskt och vinyliskt kol i tabellform
5. Sammanfattning
Vad är allyliskt kol?
Allyliskt kol kan beskrivas som den kolatom som ligger intill dubbelbindningen. Denna kolatom är närmast dubbelbindningen, men den är inte en del av dubbelbindningen. Med andra ord är denna kolatom bunden till en kolatom som i sin tur är dubbelbunden till en annan kolatom. Kolatomerna i dubbelbindningen är sp2-hybridiserade. Men det allyliska kolet är sp3-hybridiserat. Det är bundet till den sp2-hybridiserade kolatomen genom en enkelbindning. Elektrontätheten runt denna kolatom är lägre än för kolatomerna i dubbelbindningen. Den allmänna formeln kan ges som CH3-CH=CH2. Eftersom den inte är direkt bunden till dubbelbindningen påverkas inte detta kol av reaktioner som sker vid dubbelbindningen, t.ex. elektrofila additioner. Väteatomer som är bundna till detta allyliska kol kallas allyliskt väte. Allyliskt kol kan fungera som en bro som kombinerar en kolkedja och en dubbelbindning. Här är C-H-bindningen svagare än vanliga C-H-bindningar. Det beror på att elektronerna runt detta kol förskjuts av dubbelbindningen. Därför är dessa platser mycket reaktiva.
Figur 01: Atomen i rött är ett allyliskt kol.
Vad är vinylikt kol?
Vinylikt kol är ett kol som ingår i en dubbelbindning med ett annat kol. Det är sp2-hybridiserat. Vinyliskt kol gör en dubbelbindning med ett annat kol som också är sp2-hybridiserat. Båda de kolväten som är inblandade i denna bindning är vinyliknande kolväten. Elektrontätheten runt dessa atomer är högre än tätheten runt allyliska kolatomer. Den allmänna formeln kan ges som CH2=CH2.
Vinyliskt kol är en typ av alkenylfunktionell grupp eftersom kolet ingår i alkenfunktionell grupp. Den vinyliska gruppen härstammar från motsvarande alken. Därför kallas detta kol också för alkenylkol. Ibland kan detta kol vara bundet till andra kolväten via dubbelbindningar från dess båda sidor. Då kallas alla tre kolatomerna för vinylerade kolväten. Denna formel kan ges som CH2=C=CH2. Since these carbons are directly bonded to the double bond, they undergo the reactions such as electrophilic addition.
Figure 02: Allylic and Vinylic Carbons
What is the difference between Allylic and Vinylic Carbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allylic carbon is a carbon atom bonded to a carbon atom that in turn is doubly bonded to another carbon atom. | Vinylic carbon is a carbon that is involved in a double bond with another carbon. |
| Hybridization | |
| Carbon atom in an allylic group is sp3 hybridized. | Vinylic carbon is sp2 hybridized. |
| Bond Length | |
| C-H bond length in allylic carbon is higher. | Vinylic C=H bond is lower. |
| Bond Type | |
| Allylic carbon only forms a single bond. | Vinylic carbon can have either two double bonds in its sides or one double bond. It forms at least one double bond. |
| Number of Hydrogen Atoms | |
| Allylic carbon can have a maximum of 3 hydrogen atoms. | Vinylic carbon can have only two carbon as the maximum number. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allylic carbon act as a bridge to combine the double bond with the rest of the molecule. | Vinylic carbon makes the double bond. |
Summary – Allylic vs Vinylic Carbon
The difference between Allylic and Vinylic carbon depends on whether the carbon atom is bonded directly or indirectly to a double bond. Allylic carbon indirectly relates to a double bond whereas vinylic carbon is directly involved in a double bond. En annan viktig skillnad mellan allyliskt och vinylikt kol är att allyliskt kol är sp3-hybridiserat medan vinylikt kol är sp2-hybridiserat.