StumbleUpon utiliza el filtrado colaborativo (un proceso automatizado que combina las opiniones humanas con el aprendizaje automático de las preferencias personales) para crear comunidades virtuales de internautas afines. Los sitios web calificados actualizan un perfil personal (un registro de sitios calificados al estilo de un blog) y generan redes de navegantes vinculados por intereses comunes. Estas redes sociales coordinan la distribución de los contenidos de la web, de modo que los usuarios «tropiezan» con páginas recomendadas explícitamente por amigos y compañeros. Al dar un pulgar arriba a un sitio, éste se coloca en los «favoritos» del usuario. Además, los usuarios tienen la posibilidad de tropezar con sus intereses personales, como «Historia» o «Juegos».
Los usuarios califican un sitio dándole un pulgar hacia arriba, una selección de pulgares hacia abajo en la barra de herramientas de StumbleUpon, y opcionalmente pueden dejar comentarios adicionales en la página de revisión del sitio, que también aparece en el blog del usuario. Este enfoque de descubrimiento de contenido social automatiza la referencia «boca a boca» de los sitios web aprobados por los compañeros y simplifica la navegación por la web.
En la sección de configuración de Stumbleupon puedes filtrar aún más los tipos de páginas web que puedes encontrar. Hay filtros de interés que te permiten incluir sólo contenido para todas las edades, contenido clasificado R o contenido clasificado X. También hay filtros de contenido en los que puedes elegir permitir tropezones con audio, vídeo, flash e imágenes.
El 24 de octubre de 2011, StumbleUpon borró años de contenido generado por los usuarios, y eliminó las funciones de blogging HTML, entradas de blog independientes y fotoblogging. Además, todas las entradas de blog anteriores se convirtieron de HTML a texto sin formato, y todas las fotos se eliminaron de las entradas de blog anteriores. StumbleUpon declaró: «Con el tiempo, nos hemos dado cuenta de que no somos capaces de soportar y escalar una plataforma de blogs, además de nuestro motor de recomendación.»
El contenido con el que se «tropieza» es informado por las preferencias declaradas de los usuarios, los pulgares arriba y abajo de sus amigos, y la información demográfica, entre otros factores que la compañía no revela completamente.
StumbleVideoEdit
El 13 de diciembre de 2006, StumbleUpon lanzó su sitio StumbleVideo. El nuevo sitio permitía a los usuarios sin barra de herramientas «tropezar» con todos los vídeos que los usuarios de la barra de herramientas habían enviado y calificarlos mediante una interfaz Ajax. El sitio agregaba vídeos de CollegeHumor, DailyMotion, FunnyOrDie, Google, MetaCafe, MySpace, Vimeo y YouTube.
StumbleUpon lanzó una versión de StumbleVideo para el navegador del Canal Internet que funciona en la consola Wii el 12 de febrero de 2007. Esta versión de StumbleVideo está optimizada para la resolución de pantalla más pequeña de la Wii y ofrece una funcionalidad similar a la de la versión original.
StumbleThruEdit
En abril de 2007, StumbleUpon lanzó el servicio StumbleThru, que permite a los usuarios de la barra de herramientas tropezar dentro de sitios como YouTube, The Onion, Public Broadcasting Service y Wikipedia. Según el anuncio de la función, StumbleUpon tenía previsto añadir más sitios web en el futuro.
A fecha de 13 de junio de 2010, entre los sitios que utilizaban StumbleThru se encontraban BBC.com, Blogger, Break.com, CNN.com, Collegehumor, Flickr.com, FunnyorDie.com, Howstuffworks.com, HuffingtonPost.com, Metacafe.com, Pbs.org, PhysOrg, Rolling Stone, Scientific American, The Onion, Wikipedia, Wired.com, WordPress y YouTube.
El servicio StumbleThru permitía a los usuarios registrados tropezar con sitios específicos como los mencionados anteriormente, en lugar de con toda la Web.
Su.prEdit
En marzo de 2009, StumbleUpon lanzó Su.pr, un servicio de acortamiento de URLs. Se utiliza principalmente para enlazar con estados y actualizaciones de Twitter y Facebook. Este servicio es similar al de bit.ly y TinyURL. De marzo a mayo de 2009, el servicio su.pr solo estaba disponible para las personas que habían recibido un código de invitación, pero más tarde se puso a disposición de todos los usuarios de StumbleUpon. En 2013, StumbleUpon suspendió el servicio su.pr para centrarse más en su función de listas.