Tillbrook steuerte 1976 die Gitarre zu den Demos der Punkband The Only Ones bei.
Nach der zweiten Trennung von Squeeze im Jahr 1999 verfolgte Tilbrook eine Solokarriere und tourte oft in einem Wohnmobil durch Großbritannien und die USA, wo er in kleinen Locations auftrat. Er veröffentlichte zwei Soloalben, The Incomplete Glenn Tilbrook und Transatlantic Ping Pong. Tilbrook schrieb einige der Songs für seine Soloaufnahmen zusammen mit Künstlern wie Ron Sexsmith, Chris Braide und Aimee Mann.
Im Jahr 2006 wurde die Filmdokumentation Glenn Tilbrook: One for the Road veröffentlicht. Er begleitete Tilbrook auf seiner Tournee im November 2001 durch die Vereinigten Staaten. Im Jahr 2007 nahm sich Tilbrook eine Auszeit von seiner Solokarriere, um wieder mit Squeeze zu touren, die sich zum dritten Mal reformiert hatten.
Im April 2007 veröffentlichte Tilbrook The Past Has Been Bottled, die erste einer fünfteiligen Serie von remasterten Demos. Die erste Veröffentlichung enthielt frühe Versionen von Tracks aus Squeeze’s East Side Story. Der zweite Band, In The Sky Above, wurde im November 2007 in Großbritannien veröffentlicht und umfasst den Zeitraum von 1993 bis 1998. Der dritte Band, Dreams Are Made of This, wurde im November 2009 veröffentlicht und umfasst die frühen Jahre von Squeeze, von 1974 bis 1980. Der vierte Band, „When Daylight Appears“, wurde 2011 veröffentlicht und umfasst die Jahre 1985 bis 1991. Der fünfte Band, „Upon The Rocks“, wurde 2016 veröffentlicht und umfasst die Jahre 1981 bis 1984.
Im Jahr 2008 gab Tilbrook auf einer Tournee mit den Fluffers, von denen zwei Mitglieder auch zur aktuellen Squeeze-Besetzung gehören, eine Vorschau auf neues Material. Eine Vier-Track-Single, „Binga Bong!“, wurde im November 2008 veröffentlicht. Das Album Pandemonium Ensues, das Glenn Tilbrook und The Fluffers zugeschrieben wird, wurde im März 2009 veröffentlicht. Das 14-Track-Album wurde von Tilbrook und Andrew J. Jones produziert und von Bob Clearmountain gemischt. Es enthielt Gastauftritte von Johnny Depp bei „Too Close to the Sun“ und Depps damaliger Freundin Vanessa Paradis bei „Interest & Love“.
Im Januar 2010 wurde bekannt gegeben, dass Tilbrook und Difford einen Teil des kommenden Sommers in Italien verbringen würden, um gemeinsam Songs für ein neues Squeeze-Album zu schreiben. Das Ergebnis war eine 4-Song-CD mit neuen Demoaufnahmen, die während ihrer US-Tournee 2012 erschien. Das Duo tourte 2014-15 erneut durch Großbritannien und die USA mit einem Programm, das sie „The At Odds Couple“ nannten.
Im Jahr 2014 veröffentlichte Tilbrook ein überwiegend akustisches Album mit dem Titel „Happy Ending“. Später im selben Jahr war er auf der Kompilation Songs from a Stolen Spring vertreten, die westliche Musiker mit Künstlern des Arabischen Frühlings zusammenbrachte. Auf dem Album wurde Tilbrooks Interpretation des Bob Marley- und Peter Tosh-Songs „Get Up, Stand Up“ mit dem „Beyond These Doors“ der ägyptischen Sängerin Dina El Wedidi vermischt.