1928年、ウェブは自分の名前を冠した会社を設立し、建設請負業を始めた。 第二次世界大戦中は、パーカー近郊のポストン戦争転住センターの建設をはじめ、多くの軍需産業を受注しました。 当時はアリゾナ州で3番目に大きな「都市」であり、17,000人以上の日系アメリカ人が収容された。
元セミプロ野球選手で生涯のファンでもあったウェブは、パートナーのダン・トッピングとラリー・マクフェイルとともに、1945年にジェイク・ルパート・ジュニア大佐の遺産から280万ドルでニューヨーク・ヤンキースを購入。 1947年10月にマクフェイルを買収した後、ウェブとトッピングは1964年にCBSにクラブを譲渡するまでヤンキースのオーナーとして留まり続けました。
1946年と1947年に、マフィアのボスであるベンジャミン「バグジー」シーゲルは、ラスベガスのフラミンゴホテルとカジノの総合請負業者としてウェッブを雇いました。
1948年、ウェブはアリゾナ州ツーソンに600軒の家とプエブロ・ガーデンと呼ばれるショッピングセンターの建設を請け負いました。 鉱山会社の町であり、現在はリゾート地となっているアリゾナ州サンマニュエルがそれに続いた。 1953年に設立されたこの町は、ウェブがマグマ・カッパー・カンパニーのために（M.O.W. ホームズ社とともに）建設したものである。 街路、ショッピングセンター、学校、病院、公園などの建設が必要であった。 1960年1月1日、5つの住宅モデル、ショッピングセンター、レクリエーションセンター、ゴルフコースからなるアリゾナ州サンシティの前哨戦が始まった。 オープニングの週末には予想の10倍の10万人が訪れ、『タイム』誌の表紙を飾ることになった。 この2つのプロジェクトの合間を縫って、1951年、ウェブはアリゾナ州ツーソンのヒューズ・ミサイル工場（現レイセオン社）の建設という大仕事を任された
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