ソングライターとしての初期（1965年の「For Bobbie」までさかのぼる）から、後のヒット曲「Rocky Mountain High」までの楽曲が収録されています。
さらに、『Greatest Hits』が歴史的に重要なのは、いくつかの曲の新しい、改訂版のレコーディングが含まれているからです。
さらに、『グレイテスト・ヒッツ』が歴史的に重要なのは、いくつかの曲の新しい、改訂版の録音が含まれていることです。注目すべき新バージョンには、「Leaving on a Jet Plane」、「Starwood in Aspen」、「Follow Me」、「Rhymes and Reasons」、「The Eagle and the Hawk」、「Sunshine On My Shoulders」と「Poems、Prayers、 and Promises」です。
デンバーはライナーノーツでこのことを自ら説明し、コンサートで最もリクエストの多かったナンバーを選んだが、「これらの曲のいくつかは少し成長した、4、5年前よりうまく歌えていると感じ、いくつかの曲はオリジナルのレコーディングとは少し違った形で扱いたいと思った」と述べている。「
リリース後、これらのバージョンは、オリジナルバージョンとは微妙に、しかし重要な点で異なるにもかかわらず、放送用に使用されました。
リリースから数ヶ月のうちに、グレイテストヒッツはビルボード200ポップアルバムチャートのトップに上り、プラチナになり、世界で初めて1000万枚以上売り上げた作品の1つとなった。
このアルバムは、RIAAによって9回プラチナ認定され、米国で彼のキャリアの中で最も売れたアルバムとなりました。