La collezione includeva materiale dai suoi primi giorni come cantautore (risalendo al 1965 su “For Bobbie”) al suo successivo successo “Rocky Mountain High”. Infatti, molti di questi brani non erano di per sé dei successi, ma, come ha scritto Stephen Thomas Erlewine per Allmusic, “erano canzoni che lo definivano.”
Inoltre, Greatest Hits è importante storicamente perché conteneva nuove registrazioni revisioniste di molte canzoni. Notevoli nuove versioni includevano “Leaving on a Jet Plane”, “Starwood in Aspen”, “Follow Me”, “Rhymes and Reasons”, “The Eagle and the Hawk”, “Sunshine On My Shoulders” e “Poems, Prayers, and Promises”.
Denver stesso lo spiegò nelle note di copertina dicendo che aveva scelto i numeri più richiesti nei suoi concerti, ma che “sentivo che alcune di queste canzoni erano cresciute un po’, che sto cantando meglio di quanto facessi quattro o cinque anni fa, e che avrei voluto trattare alcune delle canzoni un po’ diversamente da come avevo fatto nelle registrazioni originali.”
Dopo l’uscita queste versioni furono usate per l’airplay nonostante differissero in modi sottili ma importanti dalle versioni originali; in generale, erano più rifinite, presentavano una Denver dal suono più maturo, includevano archi ed erano in qualche modo estese.
In pochi mesi dalla sua uscita, Greatest Hits salì in cima alla classifica dei 200 album pop di Billboard, divenne disco di platino e fu uno dei primi album al mondo a vendere oltre 10 milioni di copie. Nel complesso è facilmente l’album più venduto della sua carriera negli Stati Uniti, essendo certificato 9 volte platino dalla RIAA.