Sbírka zahrnovala materiál od jeho raných písničkářských let (od skladby „For Bobbie“ z roku 1965) až po pozdější hit „Rocky Mountain High“. Mnohé z těchto skladeb skutečně nebyly hity jako takové, ale jak napsal Stephen Thomas Erlewine pro Allmusic, „byly to písně, které ho definovaly.“
Největší hity jsou navíc důležité z historického hlediska, protože obsahovaly nové, revizní nahrávky několika písní. Mezi pozoruhodné nové verze patřily „Leaving on a Jet Plane“, „Starwood in Aspen“, „Follow Me“, „Rhymes and Reasons“, „The Eagle and the Hawk“, „Sunshine On My Shoulders“ a „Poems, Prayers, and Promises“.
Sám Denver to v průvodních poznámkách vysvětluje tím, že vybral čísla, která jsou na jeho koncertech nejžádanější, ale že „jsem cítil, že některé z těchto písní trochu vyrostly, že zpívám lépe než před čtyřmi nebo pěti lety a že bych chtěl některé písně zpracovat trochu jinak než na původních nahrávkách.“
Po vydání byly tyto verze použity pro vysílání, přestože se od původních verzí v jemných, ale důležitých ohledech lišily; obecně byly uhlazenější, obsahovaly dospěleji znějícího Denvera, zahrnovaly smyčce a byly poněkud prodlouženy.
Během několika měsíců po vydání se Greatest Hits vyšplhaly na vrchol žebříčku popových alb Billboard 200, staly se platinovými a jako jednoho z prvních alb na světě se jich prodalo více než 10 milionů kopií. Celkově se jedná o bezkonkurenčně nejprodávanější album jeho kariéry ve Spojených státech, které získalo devítinásobný platinový certifikát RIAA.