A colecção incluía material dos seus primeiros dias como compositor (remontando a 1965 em “For Bobbie”) até ao seu último sucesso “Rocky Mountain High”. Na verdade, muitas dessas faixas não eram hits per se, mas como Stephen Thomas Erlewine escreveu para Allmusic, “foram as canções que o definiram”
Além disso, Greatest Hits é importante historicamente porque continha gravações novas e revisionistas de várias canções. Notáveis novas versões incluem “Leaving on a Jet Plane”, “Starwood in Aspen”, “Follow Me”, “Rhymes and Reason”, “The Eagle and the Hawk”, “Sunshine On My Shoulders” e “Poems, Prayers, and Promises”.
Denver explicou isso mesmo nas notas do encarte dizendo que havia escolhido os números mais solicitados em seus concertos, mas que “eu senti que algumas dessas músicas haviam crescido um pouco, que estou cantando melhor do que há quatro ou cinco anos atrás, e que gostaria de tratar algumas das músicas de forma um pouco diferente do que tinha nas gravações originais.”
Após seu lançamento, essas versões foram usadas para reprodução, apesar de diferirem em maneiras sutis, mas importantes, das versões originais; geralmente, elas eram mais polidas, apresentavam um Denver mais maduro, incluíam cordas, e foram um pouco estendidas.
Em poucos meses de seu lançamento, Greatest Hits subiu ao topo da tabela de álbuns pop da Billboard 200, foi platina, e foi um dos primeiros álbuns no mundo a vender mais de 10 milhões de cópias. Em geral é facilmente o álbum mais vendido de sua carreira nos Estados Unidos, sendo certificado 9 vezes Platinum pelo RIAA.