W momencie wydania w 1989 roku, debiutancki album De La Soul, 3 Feet High and Rising, został okrzyknięty przyszłością hip-hopu. Dzięki kolorowemu, neopsychodelicznemu kolażowi sampli i stylów, a także niskim, inteligentnym rymom i żartobliwemu humorowi tria z Long Island, płyta brzmiała jak nic innego w hip-hopie. Podczas gdy większość ich rówieśników czerpała bezpośrednio z old-schoolowego rapu, funku czy gęstej dźwiękowej zapory Public Enemy, De La Soul byli łagodniejsi i bardziej eklektyczni, czerpiąc nie tylko z funku i soulu, ale także popu, jazzu, reggae i psychodelii. De La Soul kontynuowali rozwój swojego innowacyjnego stylu w miarę jak trendy w rapie pojawiały się i znikały. Do czasu wydania The Grind Date w 2004 roku wydawali albumy w stałym tempie, ale powrócili w 2016 roku z crowdfundingowym And the Anonymous Nobody, jak również okazjonalnymi samodzielnymi utworami.
De La Soul powstał, gdy członkowie tria – Posdnuos (ur. Kelvin Mercer, 17 sierpnia 1969), Trugoy the Dove (ur. David Jude Jolicoeur, 21 września 1968) i Pasemaster Mase (ur. Vincent Lamont Mason, Jr., 27 marca 1970) – uczęszczali do szkoły średniej w późnych latach 80. Nazwy sceniczne wszystkich członków zespołu wywodziły się z żartów: Posdnuos był inwersją nazwiska DJ-a Mercera, Sound-Sop; Trugoy był inwersją ulubionej potrawy Jolicoeura, jogurtu. Taśma demo De La Soul, Plug Tunin’, zwróciła uwagę Prince’a Paula, lidera i producenta nowojorskiej grupy rapowej Stetsasonic. Prince Paul odtworzył kasetę kilku kolegom i pomógł triu podpisać kontrakt z Tommy Boy Records.
Prince Paul wyprodukował debiutancki album De La Soul, 3 Feet High and Rising, który ukazał się wiosną 1989 roku. Kilku krytyków i obserwatorów określiło grupę mianem neo-hipisowskiego zespołu, ponieważ płyta wychwalała pokój i miłość, a także głosiła nadejście „ery D.A.I.S.Y.” (Da Inner Sound, Y’all). Choć trio nie czuło się komfortowo z etykietką hippisów, nie dało się ukryć, że humor i eklektyzm stanowiły alternatywę dla hardcore’owego rapu, który zdominował hip-hop. De La Soul szybko stali się liderami nowojorskiej grupy alternatywnych raperów, do której należeli również A Tribe Called Quest, Queen Latifah, The Jungle Brothers i Monie Love; wszyscy ci artyści nazywali siebie Native Tongues Posse.
Przez chwilę wyglądało na to, że De La Soul i Native Tongues posse przyćmią hardcore’owy hip-hop pod względem popularności. „Me, Myself and I” stał się popowym hitem Top 40 w USA (numer jeden R&B), a album osiągnął numer 24 (numer jeden R&B) i pokrył się złotem. Pod koniec roku „3 Feet High and Rising” znalazło się na szczycie wielu list najlepszych płyt roku, w tym listy Village Voice. Z całym tym uznaniem przyszła niechciana uwaga, przede wszystkim w postaci pozwu sądowego wytoczonego przez Żółwie. De La Soul zsamplował utwór „You Showed Me” Żółwi i nałożył na niego francuską lekcję w utworze „Transmitting Live from Mars” na płycie 3 Feet High, bez uzyskania zgody grupy pop z lat 60-tych. Żółwie wygrały sprawę, a decyzja ta miała nie tylko znaczący wpływ na De La Soul, ale na rap w ogóle. Po tym pozwie, wszystkie sample musiały być legalnie sprawdzone przed wydaniem albumu. Nie tylko spowodowało to, że rap powrócił do instrumentacji, zmieniając tym samym sposób pracy artystów, ale także oznaczało, że kilka albumów w przygotowaniu musiało zostać opóźnionych, aby sample mogły zostać oczyszczone. Jednym z nich był drugi album De La Soul, De La Soul Is Dead.
Kiedy De La Soul Is Dead został w końcu wydany wiosną 1991 roku, otrzymał zdecydowanie mieszane recenzje, a jego ciemniejszy, bardziej introspektywny ton nie przyciągnął tak dużej publiczności jak jego lżejszy poprzednik. Album dotarł do 26 miejsca na amerykańskiej liście przebojów, 24 na liście R&B, i przyniósł tylko jeden mały hit, numer 22 na liście R&B, singiel „Ring Ring Ring Ring (Ha Ha Hey)”. De La Soul ciężko pracowali nad swoim trzecim albumem, w końcu wydając płytę pod koniec 1993 roku. Rezultat, zatytułowany Buhloone Mindstate, był twardszy i bardziej funkowy niż którykolwiek z jego poprzedników, jednak nie ulegał gangsta rapowi. Mimo dobrych recenzji, album szybko spadł z list przebojów po osiągnięciu 40 miejsca i tylko „Breakadawn” przebił się przez R&B Top 40. Taki sam los spotkał czwarty album tria, „Stakes Is High”. Wydana latem 1996 roku płyta zebrała dobre recenzje, jednak nie znalazła szerokiego grona odbiorców i szybko zniknęła z list przebojów.
Cztery lata później, De La Soul zapoczątkował to, co zapowiadało się jako seria trzech albumów z wydaniem Art Official Intelligence: Mosaic Thump; choć recenzje były mieszane, został on ciepło przyjęty przez nabywców płyt, debiutując w pierwszej dziesiątce. Drugi tytuł z serii, AOI: Bionix, doczekał się nawet hitu w postaci teledysku „Baby Phat”, ale Tommy Boy i trio wkrótce potem postanowili zakończyć współpracę. De La Soul podpisali następnie umowę z wytwórnią AOI na współpracę z Sanctuary Urban (prowadzoną przez ojca Beyoncé, Mathew Knowlesa) i wydali The Grind Date w październiku 2004 roku. Dwa lata później grupa wydała Impossible Mission: TV Series, Pt. 1, kolekcję nowych i wcześniej niepublikowanych materiałów.
Zespół następnie udał się na hiatus z tylko splinter release De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve wydany w 2012 roku. Rok później grupa stworzyła możliwość darmowego pobrania wszystkich swoich wczesnych albumów i zapakowała zestaw jako You’re Welcome, choć nie był on długo dostępny dzięki wysiłkom prawnym ich byłej wytwórni, Warner Bros. Kampania crowdfundingowa na nowy album została uruchomiona w 2015 roku, a po udanym finansowaniu, LP And the Anonymous Nobody został wydany własnym sumptem w sierpniu 2016 roku. Prawie wolny od sampli album zawierał zespół tria i przyjaciół grających na instrumentach na żywo, wraz z listą gości, która obejmowała Ushera, Davida Byrne’a, 2 Chainz i Damona Albarna, wśród wielu innych. Dodatkowe niealbumowe utwory pojawiały się okazjonalnie, w tym „Rocket Fuel”, kolaboracja grupy z DJ Shadow w 2019 roku, oraz „It’s Like That”, piosenka stworzona z wokalistą R&B Carlem Thomasem wydana w tym samym roku. W 2020 roku De La Soul wydał „Remove 45”, samodzielny utwór krytykujący prezydenturę Donalda Trumpa jako rasistowską i pełną nienawiści.