Po wysłuchaniu zachwycających piosenek Cole’a Portera, z pewnością jednych z najbardziej wyrafinowanych, dowcipnych i melodyjnych, jakie kiedykolwiek napisano dla amerykańskiego teatru, wielu zakłada, że jego życie było pełną szampana włóczęgą po wyższych sferach. Taki właśnie obraz został przedstawiony w filmie „Night and Day” z 1946 roku, hollywoodzkim filmie biograficznym z Cary Grantem w roli Portera.
Jednakże mający się wkrótce ukazać film „De-Lovely” z Kevinem Kline’em w roli kompozytora-laika, proponuje wyjście poza tak mgliste i odkażone wersje historii Cole’a Portera. Rzeczywiście, wiele aspektów życia Portera w latach 40. i 50. nie mogło być omawianych szczegółowo, jak na przykład jego 35-letnie małżeństwo z towarzyską Lindą Lee Thomas. Choć Porterów łączyły głębokie więzi emocjonalne i lojalna przyjaźń, przez całe małżeństwo Cole Porter preferował zarówno długotrwałe związki intymne, jak i krótkie fizyczne spotkania z mężczyznami.
Najbardziej uderzająca była jednak historia medyczna Portera, która została skrupulatnie udokumentowana w biografii autorstwa Williama McBriena. Po latach jeździeckich wyczynów sportowych, w październiku 1937 roku, nogi kompozytora zostały zmiażdżone, gdy jego koń zachwiał się i przetoczył wprost na nie. Upadek półtonowego konia spowodował złożone złamania obu kości udowych Portera i stał się wstępem do zapalenia kości i szpiku kostnego, prawdopodobnie jednej z najpoważniejszych i najtrudniejszych do leczenia infekcji. Nawet dzisiaj, jak każdy lekarz wie aż za dobrze, infekcje kości, które wolno wchłaniają nawet najpotężniejsze antybiotyki, stanowią zniechęcające wyzwanie dla leczenia.
Zawsze optymista, z podbródkiem skierowanym zdecydowanie na północ, Porter opowiadał przyjaciołom, że w godzinach bezpośrednio po swoim fatalnym wypadku, kiedy czekał na pomoc medyczną, wyjął notes i ułożył tekst do przeboju „At Long Last Love”.
Przez następne dwie dekady Porter przeszedł serię bolesnych operacji na kościach i nerwach nóg. Zdeterminowany, by nie dopuścić do tego, by te urazy ograniczyły jego pracowite życie twórcze i towarzyskie, Porter kontynuował je na pełnych obrotach, o czym świadczą liczne fotografie z tej epoki, przedstawiające kompozytora dosłownie wożonego przez lokaja na imprezy towarzyskie i otwarcia Broadwayu, nie wspominając o tworzeniu potoku piosenek i musicali, które pozostają standardami amerykańskiego teatru, jazzu, filmu i muzyki popularnej XX wieku.
W tym samym czasie, kiedy napisał wiele ze swoich najbardziej znanych, cukierkowych muzycznych arcydzieł, Porter przechodził brutalny reżim medyczny, który zatrzymałby większość z nich w miejscu. Na przykład, pisząc w 1945 roku do choreografa Nelsona Barclifta, Porter wyjaśnił szczegóły swojej ostatniej operacji, podczas której chirurg musiał złamać kości jego nóg, usunąć postrzępione końce, połączyć ścięgna Achillesa i usunąć 8 cali kości piszczelowej, aby wykonać przeszczep kości na złamanych miejscach. Najbardziej dokuczliwe były jednak ciągłe dowody infekcji gronkowcowej w słabo gojących się kościach i silny ból spowodowany tkanką bliznowatą naciskającą na nerwy, która sprawiała, że nawet coś tak lekkiego jak dotyk prześcieradła było męczące.
Wraz z pojawieniem się na Broadwayu takich hitów jak Kiss Me Kate (1948), Can-Can (1953), Silk Stockings (1955) i remake’u filmu z 1939 roku, The Philadelphia Story, odpowiednio zatytułowanego High Society z Frankiem Sinatrą, Grace Kelly i Bingiem Crosby w 1956 roku, kondycja fizyczna Portera gwałtownie spadła. W 1958 roku, po dzielnej walce, zarazki zamieszkujące jego szpik kostny zwyciężyły i prawa noga Portera została amputowana w połowie uda. Mimo, że został zaopatrzony w protezę nogi i przeszedł rygorystyczną terapię fizyczną, człowiek, którego dowcipne teksty i melodie uosabiały nadzieję i radość, nie miał zbyt wiele powodów do nadziei. Po amputacji Porter powiedział wielu przyjaciołom: „Jestem teraz tylko w połowie człowiekiem.”
W swoich ostatnich latach Porter ograniczył swoje niegdyś pełne przepychu noce i dni do swojego mieszkania w Waldorf Towers. Potworny ból, którego doświadczał w obu swoich poważnie uszkodzonych kończynach, doprowadził do coraz większego uzależnienia od alkoholu i narkotycznych środków przeciwbólowych. Niestety, te problemy, w połączeniu z chirurgicznym usunięciem części żołądka z powodu wrzodów żołądka, zapaleniem płuc, infekcjami pęcherza, kamieniami nerkowymi i samotnością (jego ukochana Linda zmarła w 1954 r.), doprowadziły do przytłaczającej depresji i wyczerpania.
Kiedy Porter zmarł w wieku 73 lat w 1964 r., niewiele osób, poza jego najbliższymi przyjaciółmi i współpracownikami, miało jakiekolwiek pojęcie o bolesnym i tragicznym życiu, które prowadził przez ponad 25 lat. Cudem, poprzez fizyczną udrękę, drastyczne zabiegi chirurgiczne i uścisk nałogu, wciąż potrafił uruchamiać fantastyczne światło w swoim umyśle i niezawodnie inspirować resztę z nas, by również to robili. Takie historie przypominają zarówno pacjentom, jak i lekarzom, że niezależnie od wyniku, ludzki duch pozostaje najpotężniejszym przeciwnikiem choroby.