Tillbrook a contribuit la chitara pe demo-urile din 1976 pentru trupa punk The Only Ones.
După a doua despărțire de Squeeze, în 1999, Tilbrook a urmat o carieră solo, deseori în turnee prin Marea Britanie și SUA într-o rulotă, cântând în localuri mici. A lansat două albume solo, The Incomplete Glenn Tilbrook și Transatlantic Ping Pong. Tilbrook a scris unele dintre melodiile pentru înregistrările sale solo împreună cu artiști precum Ron Sexsmith, Chris Braide și Aimee Mann.
În 2006, documentarul cinematografic Glenn Tilbrook: One for the Road a fost lansat. Acesta l-a urmărit pe Tilbrook în turneul său din noiembrie 2001 prin Statele Unite. În 2007, Tilbrook și-a luat o pauză de la cariera solo pentru a pleca din nou în turneu cu Squeeze, care se reformase pentru a treia oară.
În aprilie 2007, Tilbrook a lansat The Past Has Been Bottled, primul dintr-o serie de cinci discuri de demo-uri remasterizate. Primul release a inclus versiuni timpurii ale pieselor de pe albumul East Side Story al Squeeze. Cel de-al doilea volum, In The Sky Above, a fost lansat în Marea Britanie în noiembrie 2007 și a acoperit perioada 1993-1998. Cel de-al treilea volum, Dreams Are Made of This, a fost lansat în noiembrie 2009 și a acoperit primii ani ai trupei Squeeze, din 1974 până în 1980. Cel de-al patrulea volum, „When Daylight Appears”, a fost lansat în 2011 și a acoperit anii 1985 – 1991. Al cincilea volum, „Upon The Rocks”, a fost lansat în 2016 și a acoperit anii 1981 – 1984.
În 2008, Tilbrook a prezentat în avanpremieră un nou material în timp ce se afla în turneu cu trupa Fluffers, doi dintre membrii acesteia fiind, de asemenea, membri ai ultimei componențe Squeeze. Un single cu patru piese, „Binga Bong!”, a fost lansat în noiembrie 2008. Albumul Pandemonium Ensues, atribuit lui Glenn Tilbrook și The Fluffers, a fost lansat în martie 2009. Albumul cu 14 piese a fost produs de Tilbrook și Andrew J. Jones și mixat de Bob Clearmountain. Acesta a avut ca invitați pe Johnny Depp pe piesa „Too Close to the Sun” și pe iubita de atunci a lui Depp, Vanessa Paradis, pe piesa „Interest & Love”.
În ianuarie 2010 a fost anunțat că Tilbrook și Difford vor petrece o parte din vara următoare în Italia, scriind împreună piese pentru un nou album Squeeze. Rezultatul a fost un CD cu 4 melodii cu noi înregistrări demo care au apărut în timpul turneului lor din 2012 în SUA. Duo-ul a făcut un nou turneu în Marea Britanie și SUA în 2014-15 cu un program pe care l-au numit „The At Odds Couple”.
În 2014, Tilbrook a lansat un album în mare parte acustic intitulat „Happy Ending”. Mai târziu, în același an, a apărut pe compilația „Songs from a Stolen Spring”, care a împerecheat muzicieni occidentali cu artiști din Primăvara Arabă. Pe album, interpretarea lui Tilbrook a cântecului lui Bob Marley și Peter Tosh „Get Up, Stand Up” a fost îmbinată cu piesa „Beyond These Doors” a cântăreței egiptene Dina El Wedidi.