Debutové album De La Soul 3 Feet High and Rising bylo v době svého vydání v roce 1989 označováno za budoucnost hip hopu. Díky barevné, neopsychedelické koláži samplů a stylů a nenápadným, chytrým rýmům a potrhlému humoru tria z Long Islandu zněla deska jako nic jiného v hip hopu. Tam, kde většina jejich současníků čerpala přímo ze staré školy rapu, funku nebo hutné zvukové palby Public Enemy, byli De La Soul jemnější a eklektičtější a čerpali nejen z funku a soulu, ale také z popu, jazzu, reggae a psychedelie. De La Soul pokračovali ve vývoji svého inovativního stylu tak, jak přicházely a odcházely trendy v rapu. Až do vydání alba The Grind Date v roce 2004 vydávali alba ve stálém tempu, ale v roce 2016 se vrátili s crowdfundingovým albem And the Anonymous Nobody a také s příležitostnými samostatnými skladbami.
De La Soul vznikli v době, kdy členové tria – Posdnuos (narozen 17. srpna 1969 jako Kelvin Mercer), Trugoy the Dove (narozen 21. září 1968 jako David Jude Jolicoeur) a Pasemaster Mase (narozen 27. března 1970 jako Vincent Lamont Mason Jr.) – chodili na konci 80. let na střední školu. Pódiová jména všech členů vznikla na základě vtipů: Posdnuos byla inverze Mercerova DJského jména Sound-Sop; Trugoy byla inverze Jolicoeurova oblíbeného jídla, jogurtu. Na demokazetu Plug Tunin‘ skupiny De La Soul upozornil Prince Paul, vedoucí a producent newyorské rapové skupiny Stetsasonic. Prince Paul nahrávku přehrál několika kolegům a pomohl triu získat smlouvu s Tommy Boy Records.
Prince Paul produkoval debutové album De La Soul 3 Feet High and Rising, které vyšlo na jaře 1989. Několik kritiků a pozorovatelů označilo skupinu za neo-hippie kapelu, protože deska vychvalovala mír a lásku a také hlásala nástup „věku D.A.I.S.Y.“ (Da Inner Sound, Y’all). Ačkoli se trojici nelíbila nálepka hippies, nedalo se popřít, že humor a eklekticismus představovaly alternativu k tvrdému rapu, který hip hopu dominoval. De La Soul byli rychle vnímáni jako vůdci kontingentu newyorských alternativních rapperů, k nimž patřili také A Tribe Called Quest, Queen Latifah, Jungle Brothers a Monie Love; všichni tito umělci si říkali Native Tongues posse.
Chvíli to vypadalo, že De La Soul a Native Tongues posse svou popularitou zastíní tvrdý hip hop. Skladba „Me, Myself and I“ se stala v USA popovým hitem Top 40 (první místo R&B), zatímco album dosáhlo 24. místa (první místo R&B) a stalo se zlatým. Na konci roku se album 3 Feet High and Rising dostalo do čela mnoha žebříčků nejlepších desek roku, včetně žebříčku časopisu Village Voice. Se vším tím uznáním přišla i nechtěná pozornost, především v podobě žaloby ze strany skupiny Turtles. De La Soul vysamplovali skladbu „You Showed Me“ od Želv a proložili ji lekcí francouzštiny ve skladbě na albu 3 Feet High nazvané „Transmitting Live from Mars“, aniž by získali svolení popové skupiny z 60. let. Želvy spor vyhrály a toto rozhodnutí mělo zásadní dopad nejen na De La Soul, ale na rap obecně. Po této žalobě musely být všechny samply před vydáním alba právně schváleny. To mělo za následek nejen to, že se rap vrátil k instrumentaci, čímž se změnil způsob práce umělců, ale také to znamenalo, že několik připravovaných alb muselo být odloženo, aby mohly být samply schváleny. Jedním z nich bylo druhé album De La Soul, De La Soul Is Dead.
Když na jaře 1991 album De La Soul Is Dead konečně vyšlo, dočkalo se rozhodně smíšených recenzí a jeho temnější, introspektivnější tón nepřilákal tak velké publikum jako jeho lehčí předchůdce. Album se umístilo na 26. místě americké hitparády, na 24. místě R&B a přineslo pouze jeden menší hit, 22. místo R&B singlu „Ring Ring Ring (Ha Ha Hey)“. De La Soul usilovně pracovali na svém třetím albu, které nakonec vydali koncem roku 1993. Výsledek nazvaný Buhloone Mindstate byl tvrdší a funkovější než oba jeho předchůdci, přesto nepodlehl gangsta rapu. Ačkoli album sklidilo silné recenze, po dosažení vrcholu na 40. místě žebříčků se rychle propadlo a do R&B Top 40 pronikla pouze skladba „Breakadawn“. Stejný osud přivítal i čtvrté album tria, Stakes Is High. Deska vydaná v létě 1996 byla dobře hodnocena, přesto si nenašla velké publikum a rychle zmizela z hitparád.
O čtyři roky později De La Soul vydáním alba Art Official Intelligence zahájili slibovanou trojalbovou sérii: Ačkoli recenze byly smíšené, kupci desek ji přijali vřele a debutovala v první desítce. Druhý titul série, AOI: Bionix, se dokonce dočkal videohitu s písní „Baby Phat“, ale Tommy Boy a trio se brzy poté rozhodli ukončit spolupráci. De La Soul následně podepsali smlouvu s vydavatelstvím AOI Sanctuary Urban (které vede otec Beyoncé, Mathew Knowles) a v říjnu 2004 vydali album The Grind Date. O dva roky později skupina vydala album Impossible Mission: TV Series, Pt. 1, kolekci nového a dříve nevydaného materiálu.
Poté skupina přerušila činnost a v roce 2012 vydala pouze odštěpek De La Soul Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve. O rok později skupina vytvořila volně stažitelný soubor všech svých raných alb a zabalila jej pod názvem You’re Welcome, který však nebyl dlouho k dispozici díky právním snahám jejich bývalého vydavatelství Warner Bros. V roce 2015 byla spuštěna crowdfundingová kampaň na nové album a po úspěšném financování bylo v srpnu 2016 vlastním nákladem vydáno LP And the Anonymous Nobody. Na albu téměř bez samplů se podílela živá kapela tria a různí přátelé hrající na živé nástroje spolu s hosty, mezi nimiž byli například Usher, David Byrne, 2 Chainz nebo Damon Albarn. Příležitostně se objevily další nealbové skladby, včetně „Rocket Fuel“, spolupráce skupiny s DJ Shadowem z roku 2019, a „It’s Like That“, písně natočené se zpěvákem R&B Carlem Thomasem vydané ve stejném roce. V roce 2020 De La Soul vydali „Remove 45“, samostatnou skladbu kritizující prezidentství Donalda Trumpa jako rasistické a nenávistné.