Tillbrook se podílel na kytaře na demosnímcích punkové skupiny The Only Ones z roku 1976.
Po druhém rozpadu skupiny Squeeze v roce 1999 se Tilbrook věnoval sólové kariéře a často cestoval po Velké Británii a USA v obytném autě a hrál na malých koncertech. Vydal dvě sólová alba, The Incomplete Glenn Tilbrook a Transatlantic Ping Pong. Některé písně pro své sólové nahrávky napsal Tilbrook společně s umělci, jako jsou Ron Sexsmith, Chris Braide a Aimee Mann.
V roce 2006 byl natočen filmový dokument Glenn Tilbrook: One for the Road. Sledoval Tilbrooka na jeho turné po Spojených státech v listopadu 2001. V roce 2007 si Tilbrook vzal volno od své sólové kariéry, aby opět vyrazil na turné se skupinou Squeeze, která se potřetí reformovala.
V dubnu 2007 vydal Tilbrook album The Past Has Been Bottled, první z pětidiskové série remasterovaných demosnímků. První vydání obsahovalo rané verze skladeb z alba East Side Story skupiny Squeeze. Druhý díl, In The Sky Above, vyšel ve Velké Británii v listopadu 2007 a zahrnoval období od roku 1993 do roku 1998. Třetí svazek, Dreams Are Made of This, byl vydán v listopadu 2009 a zahrnoval raná léta skupiny Squeeze od roku 1974 do roku 1980. Čtvrtý svazek „When Daylight Appears“ vyšel v roce 2011 a pokrýval léta 1985 až 1991. Pátý díl „Upon The Rocks“ vyšel v roce 2016 a pokrýval roky 1981 až 1984.
V roce 2008 Tilbrook předvedl nový materiál během turné se skupinou Fluffers, jejíž dva členové jsou zároveň členy poslední sestavy Squeeze. V listopadu 2008 vyšel čtyřskladbový singl „Binga Bong!“. Album Pandemonium Ensues, za kterým stojí Glenn Tilbrook a The Fluffers, vyšlo v březnu 2009. Čtrnáctiskladbové album produkovali Tilbrook a Andrew J. Jones a mixoval ho Bob Clearmountain. Jako hosté na něm vystoupili Johnny Depp ve skladbě „Too Close to the Sun“ a Deppova tehdejší přítelkyně Vanessa Paradis ve skladbě „Interest & Love“.
V lednu 2010 bylo oznámeno, že Tilbrook a Difford stráví část nadcházejícího léta v Itálii a budou společně psát písně pro nové album skupiny Squeeze. Výsledkem bylo čtyřpísňové CD s novými demo nahrávkami, které vzniklo během jejich turné po USA v roce 2012. V letech 2014-15 dvojice opět absolvovala turné po Velké Británii a USA s programem, který nazvala „The At Odds Couple“.
V roce 2014 vydal Tilbrook převážně akustické album s názvem „Happy Ending“. Později téhož roku se objevil na kompilaci Songs from a Stolen Spring, která spojila západní hudebníky s umělci z období arabského jara. Na albu se Tilbrookovo provedení písně Boba Marleyho a Petera Toshe „Get Up, Stand Up“ prolínalo s písní egyptské zpěvačky Diny El Wedidi „Beyond These Doors“.