Zum Zeitpunkt seiner Veröffentlichung 1989 wurde das Debütalbum von De La Soul, 3 Feet High and Rising, als die Zukunft des Hip-Hop gefeiert. Mit seiner farbenfrohen, neo-psychedelischen Collage aus Samples und Stilen sowie den zurückhaltenden, cleveren Reimen und dem albernen Humor des Trios aus Long Island klang das Album wie nichts anderes im Hip-Hop. Während die meisten ihrer Zeitgenossen direkt aus dem Old-School-Rap, dem Funk oder dem dichten Klangteppich von Public Enemy schöpften, waren De La Soul sanfter und eklektischer und griffen nicht nur auf Funk und Soul, sondern auch auf Pop, Jazz, Reggae und Psychedelia zurück. De La Soul setzten die Entwicklung ihres innovativen Stils fort, während Trends im Rap kamen und gingen. Bis zu The Grind Date aus dem Jahr 2004 veröffentlichten sie regelmäßig Alben, kehrten aber 2016 mit dem per Crowdfunding finanzierten And the Anonymous Nobody und gelegentlichen Einzeltracks zurück.
De La Soul gründete sich, als die Mitglieder des Trios – Posdnuos (geboren als Kelvin Mercer, 17. August 1969), Trugoy the Dove (geboren als David Jude Jolicoeur, 21. September 1968) und Pasemaster Mase (geboren als Vincent Lamont Mason, Jr., 27. März 1970) – in den späten 80er Jahren die High School besuchten. Die Künstlernamen aller Mitglieder sind auf Witze zurückzuführen: Posdnuos war eine Umkehrung von Mercers DJ-Namen, Sound-Sop; Trugoy war eine Umkehrung von Jolicoeurs Lieblingsessen, Joghurt. Auf das Demotape Plug Tunin‘ von De La Soul wurde Prince Paul, der Leiter und Produzent der New Yorker Rap-Gruppe Stetsasonic, aufmerksam. Prince Paul spielte das Band mehreren Kollegen vor und verhalf dem Trio zu einem Vertrag mit Tommy Boy Records.
Prince Paul produzierte das Debütalbum von De La Soul, 3 Feet High and Rising, das im Frühjahr 1989 veröffentlicht wurde. Mehrere Kritiker und Beobachter bezeichneten die Gruppe als Neo-Hippie-Band, weil die Platte Frieden und Liebe pries und den Anbruch des „D.A.I.S.Y.-Zeitalters“ (Da Inner Sound, Y’all) verkündete. Obwohl sich das Trio mit dem Hippie-Label nicht anfreunden konnte, war nicht zu leugnen, dass der Humor und der Eklektizismus eine Alternative zum Hardcore-Rap darstellten, der den Hip-Hop dominierte. De La Soul wurden schnell als Anführer einer Gruppe von alternativen Rappern aus New York wahrgenommen, zu denen auch A Tribe Called Quest, Queen Latifah, die Jungle Brothers und Monie Love gehörten; alle diese Künstler nannten sich die Native Tongues Posse.
Eine Zeit lang sah es so aus, als würden De La Soul und die Native Tongues Posse den Hardcore-Hip-Hop in Sachen Popularität in den Schatten stellen. „Me, Myself and I“ wurde ein Top-40-Pop-Hit in den USA (Platz 1 R&B), während das Album Platz 24 erreichte (Platz 1 R&B) und mit Gold ausgezeichnet wurde. Am Ende des Jahres stand 3 Feet High and Rising an der Spitze vieler Jahresbestenlisten, darunter auch die der Village Voice. Mit all dem Erfolg kam auch etwas unerwünschte Aufmerksamkeit, vor allem in Form einer Klage der Turtles. De La Soul hatte „You Showed Me“ von den Turtles gesampelt und mit einer französischen Lektion auf einem Track auf 3 Feet High namens „Transmitting Live from Mars“ überlagert, ohne die Erlaubnis der Popgruppe aus den 60ern einzuholen. Die Turtles gewannen den Prozess, und die Entscheidung hatte nicht nur erhebliche Auswirkungen auf De La Soul, sondern auf den Rap im Allgemeinen. Nach der Klage mussten alle Samples rechtlich genehmigt werden, bevor ein Album veröffentlicht werden konnte. Dies hatte nicht nur zur Folge, dass der Rap wieder zur Instrumentierung zurückkehrte und sich dadurch die Arbeitsweise der Künstler veränderte, sondern es bedeutete auch, dass mehrere in Arbeit befindliche Alben verschoben werden mussten, um die Samples zu genehmigen. Eines davon war das zweite Album von De La Soul, De La Soul Is Dead.
Als De La Soul Is Dead schließlich im Frühjahr 1991 veröffentlicht wurde, erhielt es ausgesprochen gemischte Kritiken, und sein düsterer, introspektiver Ton fand nicht so viel Anklang wie sein hellerer Vorgänger. Das Album erreichte Platz 26 der Pop-Charts in den USA, Platz 24 der R&B-Charts und brachte nur einen kleinen Hit hervor, die Nummer 22 der R&B-Single „Ring Ring Ring (Ha Ha Hey)“. De La Soul arbeiteten hart an ihrem dritten Album und veröffentlichten es schließlich Ende 1993. Das Ergebnis mit dem Titel Buhloone Mindstate war härter und funkiger als seine beiden Vorgänger, ohne jedoch dem Gangsta-Rap zu verfallen. Obwohl es gute Kritiken erhielt, fiel das Album schnell aus den Charts, nachdem es auf Platz 40 gelandet war, und nur „Breakadawn“ erreichte die R&B Top 40. Das gleiche Schicksal ereilte auch das vierte Album des Trios, Stakes Is High. Das im Sommer 1996 erschienene Album wurde gut rezensiert, fand aber kein großes Publikum und verschwand schnell wieder aus den Charts.
Vier Jahre später startete De La Soul mit der Veröffentlichung von Art Official Intelligence eine Serie von drei Alben: Mosaic Thump; obwohl die Kritiken gemischt waren, wurde es von den Plattenkäufern positiv aufgenommen und landete in den Top Ten. Der zweite Titel der Serie, AOI: Bionix, hatte mit „Baby Phat“ sogar einen Videohit, aber Tommy Boy und das Trio beschlossen, ihre Beziehung bald darauf zu beenden. De La Soul unterzeichneten daraufhin ihr AOI-Label bei Sanctuary Urban (das von Beyoncés Vater, Mathew Knowles, geführt wird) und veröffentlichten im Oktober 2004 The Grind Date. Zwei Jahre später veröffentlichte die Gruppe Impossible Mission: TV Series, Pt. 1, eine Sammlung von neuem und bisher unveröffentlichtem Material.
Danach ging die Band in eine Pause und veröffentlichte 2012 lediglich die Splitter-Veröffentlichung De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve. Ein Jahr später erstellte die Gruppe einen kostenlosen Download all ihrer frühen Alben und verpackte das Set als You’re Welcome, obwohl es dank der rechtlichen Bemühungen ihres ehemaligen Labels Warner Bros. nicht lange verfügbar war. 2015 wurde eine Crowdfunding-Kampagne für ein neues Album gestartet, und nach erfolgreicher Finanzierung wurde die LP And the Anonymous Nobody im August 2016 selbst veröffentlicht. Auf dem fast samplefreien Album spielten die Live-Band des Trios und verschiedene Freunde Live-Instrumente, und auf der Gästeliste standen u. a. Usher, David Byrne, 2 Chainz und Damon Albarn. Gelegentlich tauchten zusätzliche Tracks außerhalb des Albums auf, darunter „Rocket Fuel“, die Zusammenarbeit der Gruppe mit DJ Shadow aus dem Jahr 2019, und „It’s Like That“, ein Song mit R&B-Sänger Carl Thomas, der im selben Jahr erschien. Im Jahr 2020 veröffentlichte De La Soul „Remove 45“, einen eigenständigen Track, der die Präsidentschaft von Donald Trump als rassistisch und hasserfüllt kritisiert.