Au moment de sa sortie en 1989, le premier album de De La Soul, 3 Feet High and Rising, a été salué comme l’avenir du hip-hop. Avec son collage coloré et néo-psychédélique de samples et de styles, ainsi que les rimes discrètes et intelligentes et l’humour loufoque du trio de Long Island, le disque ne ressemblait à rien d’autre dans le hip-hop. Alors que la plupart de leurs contemporains s’inspirent directement du rap old-school, du funk ou du barrage sonore dense de Public Enemy, De La Soul est plus doux et plus éclectique, s’inspirant non seulement du funk et de la soul, mais aussi de la pop, du jazz, du reggae et du psychédélisme. De La Soul a continué à développer son style innovant au gré des tendances du rap. Ils ont publié des albums à un rythme régulier jusqu’à l’époque de The Grind Date de 2004, mais sont revenus en 2016 avec le crowdfunded And the Anonymous Nobody ainsi que des morceaux autonomes occasionnels.
De La Soul s’est formé alors que les membres du trio — Posdnuos (né Kelvin Mercer, 17 août 1969), Trugoy the Dove (né David Jude Jolicoeur, 21 septembre 1968) et Pasemaster Mase (né Vincent Lamont Mason, Jr, 27 mars 1970) — fréquentaient le lycée à la fin des années 80. Les noms de scène de tous les membres proviennent de blagues internes : Posdnuos était une inversion du nom de DJ de Mercer, Sound-Sop ; Trugoy était une inversion de l’aliment préféré de Jolicoeur, le yaourt. La bande démo de De La Soul, Plug Tunin’, attire l’attention de Prince Paul, le leader et producteur du groupe de rap new-yorkais Stetsasonic. Prince Paul fait écouter la cassette à plusieurs collègues et aide le trio à décrocher un contrat avec Tommy Boy Records.
Prince Paul produit le premier album de De La Soul, 3 Feet High and Rising, qui sort au printemps 1989. Plusieurs critiques et observateurs qualifient le groupe de néo-hippie car le disque fait l’éloge de la paix et de l’amour ainsi que la proclamation de l’aube de » l’âge D.A.I.S.Y. » (Da Inner Sound, Y’all). Bien que le trio ne soit pas à l’aise avec l’étiquette de hippie, on ne peut nier que l’humour et l’éclectisme présentent une alternative au rap hardcore qui domine le hip-hop. De La Soul a rapidement été perçu comme les leaders d’un contingent de rappeurs alternatifs basés à New York qui comprenait également A Tribe Called Quest, Queen Latifah, les Jungle Brothers et Monie Love ; tous ces artistes se sont surnommés le Native Tongues posse.
Pendant un certain temps, il semblait que De La Soul et le Native Tongues posse allaient éclipser le hip-hop hardcore en termes de popularité. « Me, Myself and I » est devenu un tube pop du Top 40 aux États-Unis (numéro un R&B), tandis que l’album a atteint le numéro 24 (numéro un R&B) et a été certifié or. À la fin de l’année, 3 Feet High and Rising a figuré en tête de nombreuses listes des meilleurs albums de l’année, dont celle du Village Voice. Avec toutes ces acclamations, le groupe a reçu une attention non désirée, notamment sous la forme d’un procès intenté par les Turtles. De La Soul avait échantillonné la chanson « You Showed Me » des Turtles et l’avait superposée à une leçon de français sur un morceau de 3 Feet High intitulé « Transmitting Live from Mars », sans avoir obtenu l’autorisation du groupe pop des années 60. Les Turtles ont gagné le procès, et la décision a eu un impact considérable non seulement sur De La Soul, mais aussi sur le rap en général. À la suite de ce procès, tous les échantillons devaient être légalement autorisés avant la sortie d’un album. Cela a non seulement eu pour effet de ramener le rap à l’instrumentation, modifiant ainsi la façon dont les artistes travaillaient, mais cela a également signifié que plusieurs albums en préparation ont dû être retardés pour que les échantillons soient autorisés. L’un d’entre eux était le deuxième album de De La Soul, De La Soul Is Dead.
Lorsque De La Soul Is Dead est finalement sorti au printemps 1991, il a reçu des critiques résolument mitigées, et son ton plus sombre et introspectif n’a pas attiré un public aussi large que son prédécesseur plus léger. L’album culmine à la 26e place des charts américains, à la 24e place des R&B, et n’engendre qu’un seul petit succès, le single « Ring Ring Ring (Ha Ha Hey) », à la 22e place des R&B. De La Soul a travaillé dur sur leur troisième album, pour finalement sortir le disque à la fin de 1993. Le résultat, intitulé Buhloone Mindstate, était plus dur et plus funky que chacun de ses prédécesseurs, sans pour autant succomber au gangsta rap. Bien qu’il reçoive de bonnes critiques, l’album tombe rapidement dans les charts après avoir culminé à la 40e place, et seul « Breakadawn » atteint le R&B Top 40. Le même sort est réservé au quatrième album du trio, Stakes Is High. Sorti à l’été 1996, le disque est bien chroniqué, mais ne trouve pas un large public et disparaît rapidement des charts.
Quatre ans plus tard, De La Soul initie ce qui promet d’être une série de trois albums avec la sortie de Art Official Intelligence : Mosaic Thump ; bien que les critiques aient été mitigées, il a été accueilli chaleureusement par les acheteurs de disques, débutant dans le Top 10. Le deuxième titre de la série, AOI : Bionix, a même connu un succès vidéo avec « Baby Phat », mais Tommy Boy et le trio ont décidé de mettre fin à leur relation peu après. De La Soul a ensuite signé son label AOI avec Sanctuary Urban (dirigé par Mathew Knowles, le père de Beyoncé) et a sorti The Grind Date en octobre 2004. Deux ans plus tard, le groupe a publié Impossible Mission : TV Series, Pt. 1, une collection de matériel nouveau et inédit.
Le groupe se met ensuite en hiatus avec seulement la sortie du splinter De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve sorti en 2012. Un an plus tard, le groupe a créé un téléchargement gratuit de tous leurs premiers albums et a emballé l’ensemble sous le nom de You’re Welcome, bien qu’il n’ait pas été disponible longtemps en raison des efforts juridiques de leur ancien label, Warner Bros. Une campagne de crowdfunding pour un nouvel album a été lancée en 2015, et après un financement réussi, le LP And the Anonymous Nobody a été auto-édité en août 2016. L’album, presque exempt de samples, mettait en scène le groupe du trio et des amis assortis jouant des instruments en direct, ainsi qu’une liste d’invités comprenant Usher, David Byrne, 2 Chainz et Damon Albarn, parmi beaucoup d’autres. Des titres supplémentaires hors album ont fait leur apparition à l’occasion, notamment » Rocket Fuel « , la collaboration du groupe avec DJ Shadow en 2019, et » It’s Like That « , une chanson réalisée avec le chanteur de R&B Carl Thomas publiée la même année. En 2020, De La Soul a publié « Remove 45 », un titre autonome critiquant la présidence de Donald Trump comme raciste et haineuse.