Tillbrook a contribué à la guitare sur les démos de 1976 du groupe punk The Only Ones.
Après la deuxième séparation de Squeeze en 1999, Tilbrook a poursuivi une carrière solo, faisant souvent des tournées au Royaume-Uni et aux États-Unis dans un camping-car, jouant dans de petites salles. Il a sorti deux albums solo, The Incomplete Glenn Tilbrook et Transatlantic Ping Pong. Tilbrook a coécrit certaines des chansons de ses enregistrements solo avec des artistes tels que Ron Sexsmith, Chris Braide et Aimee Mann.
En 2006, le film documentaire Glenn Tilbrook : One for the Road est sorti. Il suivait Tilbrook lors de sa tournée de novembre 2001 à travers les États-Unis. En 2007, Tilbrook prend du temps sur sa carrière solo pour tourner à nouveau avec Squeeze qui s’était reformé pour la troisième fois.
En avril 2007, Tilbrook sort The Past Has Been Bottled, le premier d’une série de cinq disques de démos remasterisées. La première version comprenait les premières versions des morceaux de l’album East Side Story de Squeeze. Le deuxième volume, In The Sky Above, est sorti au Royaume-Uni en novembre 2007 et couvre la période de 1993 à 1998. Le troisième volume, Dreams Are Made of This, est sorti en novembre 2009 et couvre les premières années de Squeeze, de 1974 à 1980. Le quatrième volume, « When Daylight Appears », est sorti en 2011 et couvrait les années 1985 à 1991. Le cinquième volume, « Upon The Rocks », est sorti en 2016 et couvrait les années 1981 à 1984.
En 2008, Tilbrook a présenté en avant-première un nouveau matériel lors d’une tournée avec les Fluffers, dont deux membres font également partie de la dernière formation de Squeeze. Un single de quatre titres, « Binga Bong ! », est sorti en novembre 2008. L’album Pandemonium Ensues, crédité à Glenn Tilbrook and The Fluffers, est sorti en mars 2009. L’album de 14 titres a été produit par Tilbrook et Andrew J. Jones, et mixé par Bob Clearmountain. Il comportait des apparitions de Johnny Depp sur « Too Close to the Sun » et de la petite amie de Depp de l’époque, Vanessa Paradis, sur « Interest & Love ».
En janvier 2010, il a été annoncé que Tilbrook et Difford passeraient une partie de l’été à venir en Italie, à écrire ensemble des chansons pour un nouvel album de Squeeze. Le résultat de cela a été un CD de 4 chansons de nouveaux enregistrements de démos qui ont émergé pendant leur tournée 2012 aux États-Unis. Le duo a de nouveau fait une tournée au Royaume-Uni et aux États-Unis en 2014-15 avec un programme qu’ils ont appelé » The At Odds Couple « .
En 2014, Tilbrook a sorti un album essentiellement acoustique intitulé » Happy Ending « . Plus tard cette année-là, il a participé à la compilation Songs from a Stolen Spring qui associait des musiciens occidentaux à des artistes du printemps arabe. Sur l’album, l’interprétation par Tilbrook de la chanson de Bob Marley et Peter Tosh « Get Up, Stand Up » a été maillée avec la chanson « Beyond These Doors » de la chanteuse égyptienne Dina El Wedidi.