Tillbrook 1976-ban a The Only Ones nevű punkzenekar demóján működött közre gitáron.
A Squeeze második feloszlása után, 1999-ben Tilbrook szólókarriert futott be, gyakran egy lakókocsival turnézott az Egyesült Királyságban és az Egyesült Államokban, kis helyszíneken játszva. Két szólóalbumot adott ki, a The Incomplete Glenn Tilbrook és a Transatlantic Ping Pong címűeket. Tilbrook a szólólemezein szereplő dalok egy részét olyan előadókkal közösen írta, mint Ron Sexsmith, Chris Braide és Aimee Mann.
2006-ban jelent meg a Glenn Tilbrook című dokumentumfilm: One for the Road címmel jelent meg. Ez követte Tilbrookot 2001 novemberi, az Egyesült Államokon átívelő turnéján. 2007-ben Tilbrook szünetet tartott szólókarrierje mellett, hogy ismét turnézhasson a harmadszorra megreformált Squeeze zenekarral.
2007 áprilisában Tilbrook kiadta a The Past Has Been Bottled című lemezt, az elsőt egy ötlemezes sorozatban, amely felújított demókat tartalmaz. Az első kiadvány a Squeeze East Side Story című lemezének korai verzióit tartalmazta. A második kötet, az In The Sky Above 2007 novemberében jelent meg az Egyesült Királyságban, és az 1993 és 1998 közötti időszakot öleli fel. A harmadik kötet, a Dreams Are Made of This 2009 novemberében jelent meg, és a Squeeze korai, 1974 és 1980 közötti éveit tartalmazza. A negyedik kötet, a When Daylight Appears 2011-ben jelent meg, és az 1985 és 1991 közötti éveket öleli fel. Az ötödik kötet, az “Upon The Rocks” 2016-ban jelent meg, és az 1981 és 1984 közötti éveket öleli fel.
2008-ban Tilbrook új anyagot adott elő, miközben a Fluffersszel turnézott, amelynek két tagja a Squeeze legújabb felállásának is tagja. A “Binga Bong!” című négyszámos kislemez 2008 novemberében jelent meg. A Pandemonium Ensues című album, amely Glenn Tilbrook és a Fluffers nevéhez fűződik, 2009 márciusában jelent meg. A 14 számot tartalmazó album producerei Tilbrook és Andrew J. Jones voltak, a keverést pedig Bob Clearmountain végezte. A lemezen vendégszerepelt Johnny Depp a “Too Close to the Sun”-ban és Depp akkori barátnője, Vanessa Paradis az “Interest & Love”-ban.
2010 januárjában bejelentették, hogy Tilbrook és Difford a következő nyár egy részét Olaszországban töltik, hogy együtt írjanak dalokat egy új Squeeze albumhoz. Ennek eredménye egy új demófelvételekből álló 4 dalos CD lett, amely a 2012-es amerikai turnéjuk során látott napvilágot. A duó 2014-15-ben ismét turnézott az Egyesült Királyságban és az Egyesült Államokban a “The At Odds Couple” nevű programjukkal.
2014-ben Tilbrook kiadott egy főleg akusztikus albumot “Happy Ending” címmel. Még ugyanebben az évben szerepelt a Songs from a Stolen Spring című összeállításon, amely nyugati zenészeket párosított az arab tavasz művészeivel. Az albumon Tilbrook előadásában Bob Marley és Peter Tosh “Get Up, Stand Up” című dala Dina El Wedidi egyiptomi énekesnő “Beyond These Doors” című dalával keveredett.