De collectie bevat materiaal van zijn vroegere dagen als songwriter (teruggaand tot 1965 met “For Bobbie”) tot zijn latere hit “Rocky Mountain High”. Inderdaad, veel van deze nummers waren geen hits op zich, maar zoals Stephen Thomas Erlewine schreef voor Allmusic, “het waren nummers die hem definieerden.”
Meer nog, Greatest Hits is historisch gezien belangrijk omdat het nieuwe, revisionistische opnames van verschillende nummers bevatte. Opvallende nieuwe versies waren “Leaving on a Jet Plane”, “Starwood in Aspen”, “Follow Me”, “Rhymes and Reasons”, “The Eagle and the Hawk”, “Sunshine On My Shoulders” en “Poems, Prayers, and Promises”.
Denver verklaarde dit zelf in de liner notes door te zeggen dat hij de nummers had uitgekozen waar tijdens zijn concerten het meest om werd gevraagd, maar dat “ik het gevoel had dat sommige van deze nummers een beetje waren gegroeid, dat ik beter zing dan vier of vijf jaar geleden, en dat ik sommige nummers een beetje anders zou willen behandelen dan ik bij de oorspronkelijke opnamen had gedaan.”
Na de release werden deze versies gebruikt voor airplay, ondanks dat ze op subtiele maar belangrijke manieren verschilden van de originele versies; over het algemeen waren ze meer gepolijst, hadden een meer volwassen klinkende Denver, bevatten strijkers, en werden iets verlengd.
Binnen een paar maanden na de release, klom Greatest Hits naar de top van de Billboard 200 pop album chart, werd platina, en was een van de eerste albums wereldwijd die meer dan 10 miljoen exemplaren verkocht. Over het geheel genomen is het gemakkelijk het best verkochte album van zijn carrière in de Verenigde Staten, dat 9-maal platina werd gecertificeerd door de RIAA.