Colecția a inclus materiale de la începuturile sale ca autor de cântece (începând din 1965 cu „For Bobbie”) până la succesul său ulterior „Rocky Mountain High”. Într-adevăr, multe dintre aceste piese nu au fost hituri în sine, dar, așa cum a scris Stephen Thomas Erlewine pentru Allmusic, „au fost cântece care l-au definit.”
În plus, Greatest Hits este important din punct de vedere istoric pentru că a conținut înregistrări noi, revizioniste ale mai multor cântece. Printre versiunile noi notabile se numără „Leaving on a Jet Plane”, „Starwood in Aspen”, „Follow Me”, „Rhymes and Reasons”, „The Eagle and the Hawk”, „Sunshine On My Shoulders” și „Poems, Prayers, and Promises”.
Denver însuși a explicat acest lucru în notele de copertă spunând că a ales numerele cele mai solicitate în concertele sale, dar că „am simțit că unele dintre aceste cântece au crescut un pic, că cânt mai bine decât acum patru sau cinci ani și că aș vrea să tratez unele dintre cântece puțin diferit decât am făcut-o în înregistrările originale.”
După lansare, aceste versiuni au fost folosite pentru difuzare, în ciuda faptului că diferă în moduri subtile, dar importante, de versiunile originale; în general, erau mai lustruite, prezentau un Denver cu un sunet mai matur, includeau corzi și erau oarecum extinse.
În câteva luni de la lansare, Greatest Hits a urcat pe primul loc în topul Billboard 200 pop albums chart, a primit discul de platină și a fost unul dintre primele albume din lume care s-a vândut în peste 10 milioane de exemplare. În general, este cu ușurință cel mai bine vândut album al carierei sale în Statele Unite, fiind certificat de 9 ori Platină de către RIAA.
.