När De La Soul släppte sitt debutalbum 3 Feet High and Rising 1989 hyllades det som hiphopens framtid. Med sitt färgglada, neo-psykedeliska collage av samplingar och stilar, plus Long Island-trions lågmälda, smarta rim och fåniga humor, lät skivan som inget annat inom hip-hop. Medan de flesta av deras jämnåriga kompanjoner hämtade direkt från den gamla skolans rap, funk eller Public Enemys täta ljudspärr, var De La Soul mildare och mer eklektiska och tog in inte bara funk och soul, utan även pop, jazz, reggae och psykedelia. De La Soul fortsatte att utveckla sin innovativa stil i takt med att trenderna inom rap kom och gick. De släppte album i jämn takt fram till 2004 års The Grind Date, men återkom 2016 med den crowdfundade And the Anonymous Nobody samt enstaka fristående spår.
De La Soul bildades medan medlemmarna i trion – Posdnuos (född Kelvin Mercer, 17 augusti 1969), Trugoy the Dove (född David Jude Jolicoeur, 21 september 1968) och Pasemaster Mase (född Vincent Lamont Mason, Jr., 27 mars 1970) – gick i high school i slutet av 80-talet. Alla medlemmarnas artistnamn härrörde från skämt: Posdnuos var en inversion av Mercers DJ-namn Sound-Sop, Trugoy var en inversion av Jolicoeurs favoritmat, yoghurt. De La Souls demoband, Plug Tunin’, uppmärksammades av Prince Paul, ledare och producent för New York-rapgruppen Stetsasonic. Prince Paul spelade upp bandet för flera kollegor och hjälpte trion att få ett kontrakt med Tommy Boy Records.
Prince Paul producerade De La Souls debutalbum, 3 Feet High and Rising, som släpptes våren 1989. Flera kritiker och observatörer betecknade gruppen som ett neo-hippieband eftersom skivan prisade fred och kärlek samt proklamerade gryningen av ”D.A.I.I.S.Y.-åldern” (Da Inner Sound, Y’all). Även om trion var obekväm med hippie-etiketten gick det inte att förneka att humorn och eklekticismen utgjorde ett alternativ till den hardcore-rap som dominerade hip-hop. De La Soul uppfattades snabbt som ledarna för en grupp New York-baserade alternativa rappare som även inkluderade A Tribe Called Quest, Queen Latifah, Jungle Brothers och Monie Love; alla dessa artister kallade sig Native Tongues posse.
Under en tid såg det ut som om De La Soul och Native Tongues posse skulle överglänsa hardcore hiphop när det gäller popularitet. ”Me, Myself and I” blev en topp 40-pophit i USA (nummer ett R&B), medan albumet nådde nummer 24 (nummer ett R&B) och blev guld. I slutet av året toppade 3 Feet High and Rising många listor över årets bästa album, bland annat Village Voice’s. Med all hyllning kom en del oönskad uppmärksamhet, framför allt i form av en stämningsansökan från Turtles. De La Soul hade samplat Turtles’ ”You Showed Me” och lagt den i lager med en fransk lektion på ett spår på 3 Feet High som hette ”Transmitting Live from Mars”, utan att ha fått tillåtelse av 60-talspopgruppen. Turtles vann målet, och beslutet hade inte bara en betydande inverkan på De La Soul, utan även på rap i allmänhet. Efter stämningen måste alla samplingar godkännas juridiskt innan ett album kunde släppas. Detta hade inte bara som slutresultat att rap återgick till instrumentering, vilket förändrade hur artisterna arbetade, utan det innebar också att flera album som var på gång fick skjutas upp för att samplingar skulle kunna godkännas. Ett av dessa var De La Souls andra album, De La Soul Is Dead.
När De La Soul Is Dead äntligen släpptes våren 1991 fick det klart blandade recensioner, och dess mörkare, mer inåtvända ton lockade inte en lika stor publik som den ljusare föregångaren. Albumet nådde en toppnotering på plats 26 på den amerikanska poplistan, plats 24 på R&B, och gav bara upphov till en mindre hit, plats 22 på R&B-singeln ”Ring Ring Ring Ring Ring (Ha Ha Ha Hey)”. De La Soul arbetade hårt på sitt tredje album och släppte slutligen skivan i slutet av 1993. Resultatet, med titeln Buhloone Mindstate, var hårdare och funkigare än någon av föregångarna, men gav ändå inte efter för gangsta-rap. Trots att det fick starka recensioner föll albumet snabbt från listorna efter att ha nått en toppnotering på plats 40, och endast ”Breakadawn” bröt R&B Top 40. Samma öde mötte trions fjärde album, Stakes Is High. Skivan släpptes sommaren 1996 och fick goda recensioner, men hittade ändå ingen stor publik och försvann snabbt från topplistorna.
Fyra år senare inledde De La Soul vad som utlovades bli en serie om tre album med utgivningen av Art Official Intelligence: Mosaic Thump; även om recensionerna var blandade, mottogs den varmt av skivköparna och debuterade på topp tio. Den andra titeln i serien, AOI: Bionix, hade till och med en videohit med ”Baby Phat”, men Tommy Boy och trion bestämde sig för att avsluta sin relation kort därefter. De La Soul signerade därefter sitt AOI-etikett till Sanctuary Urban (som drivs av Beyoncés pappa Mathew Knowles) och släppte The Grind Date i oktober 2004. Två år senare gav gruppen ut Impossible Mission: TV Series, Pt. 1, en samling nytt och tidigare outgivet material.
Bandet gick sedan på uppehåll och endast splinterutgåvan De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve släpptes 2012. Ett år senare skapade gruppen en gratis nedladdning av alla sina tidiga album och paketerade uppsättningen som You’re Welcome, även om den inte var tillgänglig länge tack vare de juridiska ansträngningarna från deras tidigare bolag Warner Bros. En crowdfunding-kampanj för ett nytt album lanserades 2015, och efter framgångsrik finansiering släpptes LP:n And the Anonymous Nobody på egen hand i augusti 2016. Det nästan samplingsfria albumet innehöll trions liveband och diverse vänner som spelade liveinstrument, tillsammans med en gästlista som inkluderade Usher, David Byrne, 2 Chainz och Damon Albarn, bland många andra. Ytterligare spår som inte tillhörde albumet dök upp vid enstaka tillfällen, bland annat ”Rocket Fuel”, gruppens samarbete med DJ Shadow 2019, och ”It’s Like That”, en låt gjord med R&B-sångaren Carl Thomas som gavs ut samma år. År 2020 släppte De La Soul ”Remove 45”, en fristående låt som kritiserar Donald Trumps presidentskap som rasistiskt och hatiskt.