Tillbrook bidrog med gitarr på demos från 1976 för punkbandet The Only Ones.
Efter Squeeze andra upplösning 1999, fortsatte Tilbrook en solokarriär och turnerade ofta runt i Storbritannien och USA i en husbil och spelade på små arenor. Han släppte två soloalbum, The Incomplete Glenn Tilbrook och Transatlantic Ping Pong. Tilbrook skrev en del av låtarna till sina soloinspelningar tillsammans med artister som Ron Sexsmith, Chris Braide och Aimee Mann.
År 2006 kom filmdokumentären Glenn Tilbrook: One for the Road släpptes. Den följde Tilbrook under hans turné genom USA i november 2001. År 2007 tog Tilbrook ledigt från sin solokarriär för att återigen turnera med Squeeze som hade återbildats för tredje gången.
I april 2007 släppte Tilbrook The Past Has Been Bottled, den första i en serie på fem skivor med remastrade demos. Den första utgåvan innehöll tidiga versioner av spår från Squeeze’s East Side Story. Den andra volymen, In The Sky Above, släpptes i Storbritannien i november 2007 och omfattade perioden från 1993 till 1998. Den tredje volymen, Dreams Are Made of This, släpptes i november 2009 och omfattade Squeeze tidiga år, från 1974 till 1980. Den fjärde volymen ”When Daylight Appears”, släpptes 2011 och täckte åren 1985 till 1991. Den femte volymen, ”Upon The Rocks”, släpptes 2016 och täckte åren 1981 till 1984.
Under 2008 förhandsvisade Tilbrook nytt material när han var på turné med Fluffers, vars två medlemmar också ingår i den senaste Squeeze-besättningen. En fyrspårig singel, ”Binga Bong!”, släpptes i november 2008. Albumet Pandemonium Ensues, krediterat Glenn Tilbrook and The Fluffers, släpptes i mars 2009. Det 14-spåriga albumet producerades av Tilbrook och Andrew J. Jones och mixades av Bob Clearmountain. Det innehöll gästspel av Johnny Depp på ”Too Close to the Sun” och Depps dåvarande flickvän, Vanessa Paradis, på ”Interest & Love”.
I januari 2010 tillkännagavs att Tilbrook och Difford skulle tillbringa en del av den kommande sommaren i Italien, där de tillsammans skulle skriva låtar till ett nytt Squeeze-album. Resultatet av detta blev en cd med fyra låtar med nya demoinspelningar som dök upp under deras turné i USA 2012. Duon turnerade i Storbritannien och USA igen 2014-15 med ett program som de kallade ”The At Odds Couple”.
Under 2014 släppte Tilbrook ett mestadels akustiskt album med titeln ”Happy Ending”. Senare samma år var han med på samlingen Songs from a Stolen Spring som parade västerländska musiker med artister från den arabiska våren. På albumet var Tilbrooks framförande av Bob Marleys och Peter Toshs låt ”Get Up, Stand Up” sammanfogad med den egyptiska sångerskan Dina El Wedidis ”Beyond These Doors”.