V roce 1928 založil Webb stejnojmennou společnost, která se zabývala stavebními pracemi. Během druhé světové války získal mnoho vojenských zakázek, včetně výstavby Poston War Relocation Center poblíž Parkeru. V Postonu bylo internováno více než 17 000 Američanů japonského původu a v té době byl třetím největším „městem“ v Arizoně. Webb byl spojován s Howardem Hughesem a hrál golf s Hughesem, Bingem Crosbym, Bobem Hopem a Barrym Goldwaterem.
Bývalý poloprofesionální hráč baseballu a celoživotní fanoušek Webb a jeho společníci Dan Topping a Larry MacPhail koupili v roce 1945 klub New York Yankees za 2,8 milionu dolarů z pozůstalosti plukovníka Jakea Rupperta Jr. Po odkoupení MacPhaila v říjnu 1947 zůstali Webb a Topping majiteli Yankees až do prodeje klubu společnosti CBS v roce 1964. Během těchto 20 sezón se Yankees zúčastnili 15 světových sérií a 10 z nich vyhráli.
V letech 1946 a 1947 najal mafiánský boss Benjamin „Bugsy“ Siegel Webba jako generálního dodavatele hotelu a kasina Flamingo v Las Vegas. Poté, co se pochlubil svým tvrzením, že osobně zabil 16 lidí, řekl Siegel Webbovi: „Dele, nedělej si starosti, my se zabíjíme jen navzájem.“
V roce 1948 dostal Webb zakázku na stavbu 600 domů a nákupního centra Pueblo Gardens v arizonském Tucsonu. Následovalo San Manuel v Arizoně, město důlní společnosti a v současnosti letovisko. Město založené v roce 1953 postavil Webb (spolu se společností M.O.W. Homes Inc.) pro společnost The Magma Copper Company. Vyžádalo si vybudování ulic, nákupních center, škol, nemocnice a parků. Byla to předehra k Sun City v Arizoně, které bylo uvedeno do provozu 1. ledna 1960, s pěti modely domů, nákupním centrem, rekreačním střediskem a golfovým hřištěm. Otevírací víkend přilákal 100 000 lidí, což bylo desetkrát více, než se očekávalo, a výsledkem byl článek na titulní straně časopisu Time. Mezi těmito dvěma projekty získal Webb v roce 1951 obrovskou zakázku na stavbu Hughesova raketového závodu (nyní Raytheon) v arizonském Tucsonu.