En el momento de su lanzamiento en 1989, el álbum debut de De La Soul, 3 Feet High and Rising, fue aclamado como el futuro del hip-hop. Con su colorido y neo-psicodélico collage de muestras y estilos, además de las rimas ingeniosas y el humor tontorrón del trío de Long Island, el disco sonaba como nada más en el hip-hop. Mientras que la mayoría de sus contemporáneos se basaban directamente en el rap de la vieja escuela, el funk o el denso bombardeo sónico de Public Enemy, De La Soul eran más suaves y eclécticos, tomando no sólo el funk y el soul, sino también el pop, el jazz, el reggae y la psicodelia. De La Soul siguió desarrollando su estilo innovador a medida que las tendencias del rap iban y venían. Lanzaron álbumes a un ritmo constante hasta el momento de The Grind Date de 2004, pero regresaron en 2016 con el crowdfunded And the Anonymous Nobody, así como con algún que otro tema independiente.
De La Soul se formó mientras los miembros del trío -Posdnuos (nacido Kelvin Mercer, 17 de agosto de 1969), Trugoy the Dove (nacido David Jude Jolicoeur, 21 de septiembre de 1968) y Pasemaster Mase (nacido Vincent Lamont Mason, Jr., 27 de marzo de 1970)- asistían al instituto a finales de los 80. Los nombres artísticos de todos los miembros procedían de bromas internas: Posdnuos era una inversión del nombre de DJ de Mercer, Sound-Sop; Trugoy era una inversión de la comida favorita de Jolicoeur, el yogur. La cinta de demostración de De La Soul, Plug Tunin’, llamó la atención de Prince Paul, líder y productor del grupo de rap neoyorquino Stetsasonic. Prince Paul presentó la cinta a varios colegas y ayudó al trío a conseguir un contrato con Tommy Boy Records.
Prince Paul produjo el álbum debut de De La Soul, 3 Feet High and Rising, que se publicó en la primavera de 1989. Varios críticos y observadores etiquetaron al grupo como una banda neo-hippie porque el disco alababa la paz y el amor, además de proclamar el amanecer de «la era D.A.I.S.Y.» (Da Inner Sound, Y’all). Aunque el trío se sentía incómodo con la etiqueta de hippie, no se podía negar que el humor y el eclecticismo presentaban una alternativa al rap duro que dominaba el hip-hop. De La Soul fueron rápidamente percibidos como los líderes de un contingente de raperos alternativos con sede en Nueva York que también incluía a A Tribe Called Quest, Queen Latifah, los Jungle Brothers y Monie Love; todos estos artistas se apodaron a sí mismos como el grupo Native Tongues.
Durante un tiempo, parecía que De La Soul y el grupo Native Tongues iban a eclipsar al hip-hop duro en términos de popularidad. «Me, Myself and I» se convirtió en un éxito pop del Top 40 en Estados Unidos (número uno R&B), mientras que el álbum alcanzó el número 24 (número uno R&B) y se convirtió en oro. A finales de año, 3 Feet High and Rising encabezó muchas listas de lo mejor del año, incluida la del Village Voice. Con toda la aclamación llegó una atención no deseada, sobre todo en forma de demanda por parte de las Tortugas. De La Soul había sampleado el tema «You Showed Me» de las Tortugas y lo había mezclado con una lección de francés en un tema de 3 Feet High llamado «Transmitting Live from Mars», sin obtener el permiso del grupo de pop de los 60. Las Tortugas ganaron el caso, y la decisión no sólo tuvo un impacto sustancial en De La Soul, sino en el rap en general. A raíz de la demanda, todas las muestras debían ser autorizadas legalmente antes de publicar un álbum. Esto no sólo tuvo como resultado final que el rap volviera a la instrumentación, alterando así la forma de trabajar de los artistas, sino que también significó que varios álbumes en preparación tuvieron que ser retrasados para que los samples fueran autorizados. Uno de ellos fue el segundo álbum de De La Soul, De La Soul Is Dead.
Cuando De La Soul Is Dead salió finalmente a la venta en la primavera de 1991, recibió críticas decididamente mixtas, y su tono más oscuro e introspectivo no atrajo a un público tan grande como su predecesor más ligero. El álbum alcanzó el número 26 de pop en las listas de Estados Unidos, el número 24 de R&B, y sólo generó un éxito menor, el sencillo número 22 de R&B «Ring Ring Ring (Ha Ha Hey)». De La Soul trabajó duro en su tercer álbum, publicando finalmente el disco a finales de 1993. El resultado, titulado Buhloone Mindstate, era más duro y funky que cualquiera de sus predecesores, pero no sucumbía al rap gangsta. Aunque recibió buenas críticas, el álbum cayó rápidamente de las listas después de alcanzar el número 40, y sólo «Breakadawn» rompió el R&B Top 40. La misma suerte corrió el cuarto álbum del trío, Stakes Is High. Publicado en el verano de 1996, el disco recibió buenas críticas, pero no encontró un gran público y desapareció rápidamente de las listas.
Cuatro años después, De La Soul inició lo que prometía ser una serie de tres álbumes con el lanzamiento de Art Official Intelligence: Mosaic Thump; aunque las críticas fueron mixtas, fue recibido calurosamente por los compradores de discos, debutando en el Top Ten. El segundo título de la serie, AOI: Bionix, tuvo incluso un éxito en vídeo con «Baby Phat», pero Tommy Boy y el trío decidieron terminar su relación poco después. Posteriormente, De La Soul firmó su sello AOI con Sanctuary Urban (dirigido por el padre de Beyoncé, Mathew Knowles) y publicó The Grind Date en octubre de 2004. Dos años después, el grupo publicó Impossible Mission: TV Series, Pt. 1, una colección de material nuevo e inédito.
La banda se puso entonces en pausa con sólo el lanzamiento escindido De La Soul’s Plug 1 & Plug 2 Presents…First Serve lanzado en 2012. Un año más tarde, el grupo creó una descarga gratuita de todos sus primeros álbumes y empaquetó el conjunto como You’re Welcome, aunque no estuvo disponible durante mucho tiempo gracias a los esfuerzos legales de su antiguo sello, Warner Bros. En 2015 se lanzó una campaña de crowdfunding para un nuevo álbum y, tras el éxito de la financiación, el LP And the Anonymous Nobody se autoeditó en agosto de 2016. El álbum, casi libre de samples, contaba con la banda de directo del trío y varios amigos tocando instrumentos en vivo, junto con una lista de invitados que incluía a Usher, David Byrne, 2 Chainz y Damon Albarn, entre muchos otros. Temas adicionales no relacionados con el álbum aparecieron en ocasiones, incluyendo «Rocket Fuel», la colaboración del grupo en 2019 con DJ Shadow, y «It’s Like That», una canción hecha con el vocalista de R&B Carl Thomas emitida el mismo año. En 2020, De La Soul lanzó «Remove 45», un tema independiente que critica la presidencia de Donald Trump por considerarla racista y odiosa.