A gyűjteményben korábbi dalszerzői napjaitól (egészen 1965-ig, a “For Bobbie”-ig visszamenőleg) a “Rocky Mountain High” című későbbi slágeréig tartalmazott anyagokat. Valóban, ezek közül a számok közül sok nem önmagában sláger volt, de ahogy Stephen Thomas Erlewine írta az Allmusicnak, “ezek voltak azok a dalok, amelyek meghatározták őt.”
Másrészt a Greatest Hits történelmileg azért is fontos, mert számos dal új, revizionista felvételét tartalmazta. A figyelemre méltó új verziók közé tartozott a “Leaving on a Jet Plane”, a “Starwood in Aspen”, a “Follow Me”, a “Rhymes and Reasons”, a “The Eagle and the Hawk”, a “Sunshine On My Shoulders” és a “Poems, Prayers, and Promises”.
Denver ezt maga magyarázta a dalbetétekben azzal, hogy a koncertjein leginkább kért számokat válogatta össze, de “úgy éreztem, hogy néhány dal egy kicsit megnőtt, jobban énekelek, mint négy-öt évvel ezelőtt, és hogy néhány dalt szeretnék egy kicsit másképp kezelni, mint az eredeti felvételeken.”
A megjelenés után ezeket a verziókat annak ellenére használták a sugárzásra, hogy finom, de fontos dolgokban különböztek az eredeti verziótól; általában csiszoltabbak voltak, érettebb hangzású Denver szerepelt bennük, vonósokat tartalmazott, és némileg meghosszabbították őket.”
A Greatest Hits a megjelenése után néhány hónapon belül a Billboard 200 popalbum listájának élére emelkedett, platina lett, és egyike volt az első olyan albumoknak világszerte, amelyek több mint 10 millió példányban keltek el. Összességében ez karrierje legjobban fogyó albuma az Egyesült Államokban, a RIAA 9-szeres platina minősítést adott neki.