A carreira daShirley Strawberry na rádio começou em meados dos anos 80 no WCGI-FM de Chicago, onde foi co-apresentadora do The Doug Banks Show. No início dos anos 90, sua popularidade local subiu e chamou a atenção da equipe de programação em 92.3 The Beat, KKBT-FM, em Los Angeles. Foi aí que ela foi apresentada a Steve Harvey. De 2000 a 2005, Shirley foi a co-apresentadora do popular programa matinal de Harvey em Los Angeles e foi o próprio Harvey quem a apelidou: “A Melhor Voz da Rádio”. O programa deles tornou-se o número 1 da manhã em Los Angeles e um dos mais falados na rádio de LA pelos seus incansáveis esforços comunitários – desde ajudar os alunos a obter livros desesperadamente necessários, até honrar mulheres e professores, bem como alimentar e ajudar os desprivilegiados de toda a cidade.
Em 23 de maio de 2005, Harvey, Shirley e o resto do programa da manhã foram ao ar sua transmissão final em Los Angeles. Foi um dia triste e histórico em Los Angeles que deixou um impacto duradouro no rádio dial do sul da Califórnia.
Em Outubro de 2005, The Steve Harvey Morning Show foi relançado através de um acordo de sindicação nacional com a Premiere Networks, e Shirley juntou-se ao programa como co-apresentadora. Ouvido em mais de 100 estações de rádio por quase sete milhões de ouvintes semanais, é o programa matinal sindicalizado número um na América. Por seu trabalho no programa de maior audiência, Shirley foi reconhecida inúmeras vezes pela publicação da indústria Radio Ink como uma das “Mulheres Mais Influentes na Rádio”, e ela foi homenageada com o Prêmio Gracie anual da Alliance for Women in Media na categoria National Radio Co-Host em 2018.
Em 5 de abril de 2011, Shirley lançou seu primeiro livro, The Strawberry Letter: Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Isn’t Sexy. Baseado no popular segmento Strawberry Letter no The Steve Harvey Morning Show, que também é um podcast popular apresentado por Shirley, ela entrega mais das conversas heterossexuais sem sentido de mulher para mulher que seus ouvintes vieram a amar. Shirley diz isso como se fosse do coração. Quer o tema seja namorados traidores, sogras malucas, problemas de emprego ou problemas de dinheiro, a honestidade de Shirley, namorada e próxima porta, fez dos segmentos Strawberry Letter do programa um grande sucesso. Agora, neste guia de motivação inspiradora, ela traz sua mensagem viva, inspiradora e de baixo para a terra para as mulheres em todo lugar: Levanta-te, sai, e sê o melhor que puderes! Shirley foi homenageada com o Prêmio de Imagem da NAACP de “Melhor Nova Autora” para o livro mais vendido.