Shirley Strawberry rozpoczęła swoją karierę radiową w połowie lat 80-tych w chicagowskim WCGI-FM, gdzie była współprowadzącą Doug Banks Show. Na początku lat 90-tych jej lokalna popularność wzrosła i przyciągnęła uwagę zespołu programowego stacji 92.3 The Beat, KKBT-FM, w Los Angeles. To właśnie tam została przedstawiona Steve’owi Harvey’owi. Od 2000 do 2005 roku Shirley była współprowadzącą popularnego porannego programu Harveya w Los Angeles i to właśnie Harvey nazwał ją: „Najlepszym głosem w radiu”. Ich program stał się numerem jeden wśród porannych programów w Los Angeles i jednym z najczęściej omawianych w radiu w Los Angeles ze względu na ich niestrudzone działania na rzecz społeczności – od pomocy studentom w zdobyciu desperacko potrzebnych książek, po honorowanie kobiet i nauczycieli, a także karmienie i pomoc osobom nieuprzywilejowanym w całym mieście.
23 maja 2005 roku Harvey, Shirley i pozostali członkowie porannego programu wyemitowali swoją ostatnią audycję w Los Angeles. Był to smutny i historyczny dzień w Los Angeles, który pozostawił trwały wpływ na południowokalifornijskie radio.
W październiku 2005 roku Steve Harvey Morning Show został ponownie uruchomiony dzięki umowie syndykacyjnej z Premiere Networks, a Shirley dołączyła do programu jako współprowadząca. Program ten, słuchany w ponad 100 stacjach radiowych przez prawie siedem milionów słuchaczy tygodniowo, jest numerem jeden wśród porannych programów syndykowanych w Ameryce. Za swoją pracę nad najwyżej ocenianym programem Shirley była wielokrotnie wyróżniana przez branżową publikację Radio Ink jako jedna z „Najbardziej wpływowych kobiet w radiu”, a w 2018 roku została uhonorowana doroczną nagrodą Gracie Award przyznawaną przez Alliance for Women in Media w kategorii National Radio Co-Host.
5 kwietnia 2011 roku Shirley wydała swoją pierwszą książkę, The Strawberry Letter: Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Isn’t Sexy. W oparciu o popularny segment Strawberry Letter w programie Steve Harvey Morning Show, który jest również popularnym podcastem prowadzonym przez Shirley, dostarcza ona więcej bezsensownej kobiecej prostej rozmowy, którą jej słuchacze pokochali. Shirley mówi, jak jest, prosto z serca. Bez względu na to, czy tematem jest zdradzający chłopak, szalona teściowa, kłopoty z pracą czy problemy finansowe, szczerość Shirley sprawiła, że odcinki Listu Truskawkowego stały się wielkim hitem. Teraz, w tym podnoszącym na duchu poradniku motywacyjnym, Shirley przekazuje swoje żywe, inspirujące i przyziemne przesłanie kobietom na całym świecie: Wstań, wyjdź z domu i bądź najlepsza, jaka możesz być! Shirley została uhonorowana nagrodą NAACP Image Award dla „Najlepszego nowego autora” za tę bestsellerową książkę.