Shirley Strawberrys radiokarriär började i mitten av 80-talet på Chicagos WCGI-FM, där hon var medprogramledare för Doug Banks Show. I början av 90-talet ökade hennes lokala popularitet kraftigt och fångade uppmärksamheten hos programteamet på 92.3 The Beat, KKBT-FM, i Los Angeles. Det var där hon introducerades för Steve Harvey. Från 2000 till 2005 var Shirley medarrangör i Harveys populära morgonprogram i LA och det var Harvey själv som döpte henne: ”Deras program blev den främsta morgonshowen i Los Angeles och en av de mest omtalade i LA:s radio på grund av deras outtröttliga samhällsengagemang – från att hjälpa elever att skaffa desperat behövda böcker till att hedra kvinnor och lärare, samt att ge mat och hjälpa de underprivilegierade över hela staden.
Den 23 maj 2005 sände Harvey, Shirley och resten av morgonprogrammet sin sista sändning i Los Angeles. Det var en sorglig och historisk dag i LA som lämnade ett bestående avtryck i södra Kaliforniens radiokanal.
I oktober 2005 återlanserades Steve Harvey Morning Show via ett nationellt syndikeringsavtal med Premiere Networks, och Shirley anslöt sig till programmet som medarrangör. Det hörs på mer än 100 radiostationer av nästan sju miljoner lyssnare varje vecka och är den främsta syndikerade morgonshowen i Amerika. För sitt arbete med det topprankade programmet har Shirley flera gånger uppmärksammats av branschtidningen Radio Ink som en av de ”mest inflytelserika kvinnorna inom radion”, och hon hedrades 2018 med Alliance for Women in Media’s årliga Gracie Award i kategorin National Radio Co-Host.
Den 5 april 2011 släppte Shirley sin första bok, The Strawberry Letter: Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Is Not Sexy. Baserat på det populära Strawberry Letter-segmentet i The Steve Harvey Morning Show, som också är en populär podcast som Shirley är värd för, levererar hon mer av det oförblommerade raka talet från kvinna till kvinna som hennes lyssnare har kommit att älska. Shirley säger det som det är från hjärtat. Oavsett om det handlar om otrogna pojkvänner, galna svärmor, jobbproblem eller penningproblem har Shirleys ärlighet som en flickvän i närheten av en dörr gjort segmentet Strawberry Letter i programmet till en stor succé. Nu, i denna upplyftande motivationsguide, ger hon sitt livliga, inspirerande och jordnära budskap till kvinnor överallt: Stå upp, gå ut och bli den bästa du kan vara! Shirley hedrades med ett NAACP Image Award för ”bästa nya författare” för den bästsäljande boken.