Shirley Strawberrys Radiokarriere begann Mitte der 80er Jahre bei WCGI-FM in Chicago, wo sie Co-Moderatorin der Doug Banks Show war. Anfang der 90er Jahre stieg ihre lokale Popularität sprunghaft an und erregte die Aufmerksamkeit des Programmteams von 92.3 The Beat, KKBT-FM, in Los Angeles. Dort wurde sie Steve Harvey vorgestellt. Von 2000 bis 2005 war Shirley Co-Moderatorin von Harveys beliebter Morgenshow in Los Angeles, und Harvey selbst bezeichnete sie als: „Die beste Stimme im Radio“
Ihre Sendung wurde zur Nummer 1 der Morgensendungen in Los Angeles und zu einer der meistdiskutierten im LA-Radio, weil sie sich unermüdlich für die Gemeinschaft einsetzte – von der Unterstützung von Schülern bei der Beschaffung dringend benötigter Bücher über die Ehrung von Frauen und Lehrern bis hin zur Versorgung und Hilfe für Unterprivilegierte in der ganzen Stadt.
Am 23. Mai 2005 strahlten Harvey, Shirley und der Rest der Morgenshow ihre letzte Sendung in Los Angeles aus. Es war ein trauriger und historischer Tag in L.A., der einen bleibenden Eindruck im südkalifornischen Radio hinterlassen hat.
Im Oktober 2005 wurde die Steve Harvey Morning Show durch einen landesweiten Syndikatsvertrag mit Premiere Networks neu aufgelegt, und Shirley trat der Show als Co-Moderatorin bei. Die Sendung wird von mehr als 100 Radiosendern ausgestrahlt und hat fast sieben Millionen wöchentliche Hörer. Sie ist damit die Nummer eins der syndizierten Morgensendungen in Amerika. Für ihre Arbeit in der Sendung mit den höchsten Einschaltquoten wurde Shirley von der Branchenpublikation Radio Ink mehrfach als eine der „Most Influential Women in Radio“ ausgezeichnet und 2018 erhielt sie den jährlichen Gracie Award der Alliance for Women in Media in der Kategorie National Radio Co-Host.
Am 5. April 2011 veröffentlichte Shirley ihr erstes Buch, The Strawberry Letter: Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Isn’t Sexy. Basierend auf dem beliebten Strawberry Letter-Segment in der Steve Harvey Morning Show, die auch ein beliebter Podcast ist, den Shirley moderiert, liefert sie noch mehr von der unverblümten Rede von Frau zu Frau, die ihre Zuhörer lieben gelernt haben. Shirley sagt es so, wie es ist, aus dem Herzen heraus. Egal, ob es um betrügende Freunde, verrückte Schwiegermütter, Job- oder Geldprobleme geht, Shirleys Ehrlichkeit als Freundin von nebenan hat die Strawberry Letter-Sendungen zu einem großen Erfolg gemacht. In diesem aufmunternden Motivationsratgeber bringt sie nun ihre lebhafte, inspirierende und bodenständige Botschaft an Frauen überall: Stehen Sie auf, gehen Sie raus, und seien Sie das Beste, was Sie sein können! Für den Bestseller wurde Shirley mit einem NAACP Image Award als „Beste neue Autorin“ ausgezeichnet.