Cariera radiofonică a lui Shirley Strawberry a început la mijlocul anilor ’80 la WCGI-FM din Chicago, unde a fost coprezentatoarea emisiunii The Doug Banks Show. La începutul anilor ’90, popularitatea ei locală a crescut vertiginos și a atras atenția echipei de programare de la 92.3 The Beat, KKBT-FM, din Los Angeles. Acolo a fost prezentată lui Steve Harvey. Din 2000 până în 2005, Shirley a fost coprezentatoarea popularei emisiuni matinale a lui Harvey din Los Angeles și chiar Harvey a fost cel care a dublat-o: „Cea mai bună voce din radio.” Programul lor a ajuns să devină emisiunea matinală nr. 1 din Los Angeles și una dintre cele mai mediatizate din radioul din Los Angeles pentru eforturile lor neobosite în folosul comunității – de la ajutorarea elevilor pentru a obține cărțile de care au nevoie cu disperare, la onorarea femeilor și a profesorilor, precum și la hrănirea și ajutorarea persoanelor defavorizate din tot orașul.
La 23 mai 2005, Harvey, Shirley și restul emisiunii matinale au difuzat ultima lor emisiune în Los Angeles. A fost o zi tristă și istorică în Los Angeles, care a lăsat un impact de durată asupra cadranului radio din sudul Californiei.
În octombrie 2005, The Steve Harvey Morning Show a fost relansat prin intermediul unui contract de sindicalizare națională cu Premiere Networks, iar Shirley s-a alăturat emisiunii în calitate de co-prezentator. Audiat la peste 100 de posturi de radio de aproape șapte milioane de ascultători săptămânal, este emisiunea matinală sindicalizată numărul unu în America. Pentru activitatea sa în cadrul emisiunii de top, Shirley a fost recunoscută de numeroase ori de către publicația din industrie Radio Ink ca fiind una dintre „Cele mai influente femei din radio”, iar în 2018 a fost onorată cu premiul anual Gracie Award al Alliance for Women in Media în categoria National Radio Co-Host.
La 5 aprilie 2011, Shirley și-a lansat prima carte, The Strawberry Letter: Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Isn’t Sexy. Bazată pe popularul segment Strawberry Letter din cadrul emisiunii The Steve Harvey Morning Show, care este, de asemenea, un podcast popular găzduit de Shirley, ea oferă mai multe dintre discuțiile directe de la femeie la femeie, fără menajamente, pe care ascultătorii ei au ajuns să le îndrăgească. Shirley spune lucrurilor pe nume din inimă. Indiferent dacă subiectul este vorba despre iubiți înșelători, soacre nebune, probleme la locul de muncă sau probleme bănești, onestitatea prietenei lui Shirley a făcut ca segmentele Strawberry Letter ale emisiunii să fie un mare succes. Acum, în acest ghid motivațional înălțător, ea aduce mesajul ei plin de viață, inspirațional și cu picioarele pe pământ femeilor de pretutindeni: Ridică-te, ieși din casă și fii cea mai bună femeie pe care o poți fi! Shirley a fost onorată cu un premiu NAACP Image Award pentru „Cel mai bun autor nou” pentru cartea best-seller.