シャーリー・ストロベリーのラジオ界でのキャリアは、80年代半ばにシカゴの WCGI-FM で始まり、そこで彼女は The Doug Banks Show の共同司会をしていました。 90年代初頭には、彼女の地元での人気は急上昇し、ロサンゼルスの 92.3 The Beat, KKBT-FM の番組制作チームの目に留まりました。 そこで彼女はスティーブ・ハーヴェイに紹介されたのです。 2000年から2005年まで、シャーリーはハーヴェイの人気番組「モーニングショー」の共同司会を務め、ハーヴェイ自身から「シャーリー」と呼ばれるようになった。 「この番組はロサンゼルスでナンバーワンのモーニングショーとなり、ロサンゼルスのラジオ界で最も話題となった番組のひとつです。
2005年5月23日、ハーヴィーとシャーリー、そしてモーニングショーの残りのメンバーは、ロサンゼルスでの最後の放送を行いました。 それは、南カリフォルニアのラジオの文字盤に永続的な影響を残した、ロサンゼルスの悲しくも歴史的な日でした。
2005年10月、The Steve Harvey Morning ShowはPremiere Networksとの全国シンジケーション契約によって再スタートし、シャーリーは共同司会者として番組に参加しました。 この番組は100以上のラジオ局で放送され、毎週約700万人のリスナーに聴かれている、全米でナンバーワンのシンジケーション番組です。 トップクラスの番組での活躍により、シャーリーは業界誌Radio Inkから「ラジオ界で最も影響力のある女性」の一人として何度も認められ、2018年にはAlliance for Women in MediaのNational Radio Co-Host 部門の年次Gracie Awardを受賞しました。
2011年4月5日、シャーリーは初の著書「The Strawberry Letter」を発表しました。 Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Isn’t Sexy』です。 シャーリーが司会を務める人気ポッドキャスト「The Steve Harvey Morning Show」の人気コーナー「Strawberry Letter」をベースに、リスナーから愛されるようになった、女性同士のノーセンスストレートトークをより多くお届けしています。 シャーリーは心からありのままを語ります。 浮気した彼氏、狂った義理の母、仕事の悩み、お金の問題など、シャーリーの女友達のような正直さが、「ストロベリーレター」を大ヒットさせた。 今、この高揚感あふれるモチベーションガイドで、彼女は世界中の女性たちに、快活でインスピレーションに満ちた、地に足のついたメッセージを伝えています。 立ち上がって、外に出て、最高の自分になりましょう！」。 シャーリーは、このベストセラーでNAACPイメージアワードの「最優秀新人作家賞」を受賞しました。