Shirley Strawberry’s radiocarrière begon halverwege de jaren ’80 bij WCGI-FM in Chicago, waar ze co-host was van The Doug Banks Show. Begin jaren ’90 steeg haar populariteit en trok ze de aandacht van het programmateam van 92.3 The Beat, KKBT-FM, in Los Angeles. Daar werd ze voorgesteld aan Steve Harvey. Van 2000 tot 2005 was Shirley de co-host van Harvey’s populaire ochtendshow in LA en het was Harvey zelf die haar de bijnaam gaf: “Hun programma werd de nummer 1 ochtendshow in Los Angeles en een van de meest besproken in LA radio voor hun onvermoeibare gemeenschapsinspanningen – van het helpen van studenten aan broodnodige boeken, tot het eren van vrouwen en leraren, evenals het voeden en helpen van de minderbedeelden in de hele stad.
Op 23 mei 2005 zonden Harvey, Shirley en de rest van de ochtendshow hun laatste uitzending uit in Los Angeles. Het was een trieste en historische dag in LA die een blijvende indruk achterliet op de radiokanalen van Zuid-Californië.
In oktober 2005 werd The Steve Harvey Morning Show opnieuw gelanceerd via een nationale syndicaatsdeal met Premiere Networks, en Shirley trad toe tot de show als co-presentator. De show is te horen op meer dan 100 radiostations en wordt wekelijks door bijna zeven miljoen luisteraars beluisterd. Het is de nummer één gesyndiceerde ochtendshow in Amerika. Voor haar werk in het best gewaardeerde programma is Shirley meerdere malen erkend door de industriepublicatie Radio Ink als een van de “Meest Invloedrijke Vrouwen in Radio,” en ze werd geëerd met de jaarlijkse Gracie Award van de Alliance for Women in Media in de categorie National Radio Co-Host in 2018.
Op 5 april 2011 bracht Shirley haar eerste boek uit, The Strawberry Letter: Real Talk, Real Advice, Because Bitterness Isn’t Sexy. Gebaseerd op de populaire Strawberry Letter segment op The Steve Harvey Morning Show, dat is ook een populaire podcast gehost door Shirley, levert ze meer van de no-nonsense vrouw tot vrouw straight talk haar luisteraars zijn gaan houden. Shirley vertelt het zoals het is, vanuit haar hart. Of het nu gaat over vreemdgaande vriendjes, gekke schoonmoeders, baanproblemen of geldproblemen, Shirley’s eerlijkheid heeft de Strawberry Letter segmenten van de show tot een groot succes gemaakt. Nu, in deze opbeurende motiverende gids, brengt ze haar levendige, inspirerende en down-to-earth boodschap aan vrouwen overal: Sta op, ga naar buiten, en wees de beste die je kunt zijn! Shirley werd geëerd met een NAACP Image Award voor “Beste Nieuwe Auteur” voor de bestseller.