La carrière radiophonique de Shirley Strawberry a commencé au milieu des années 80 à WCGI-FM de Chicago, où elle était coanimatrice du Doug Banks Show. Au début des années 90, sa popularité locale monte en flèche et attire l’attention de l’équipe de programmation de 92.3 The Beat, KKBT-FM, à Los Angeles. C’est là qu’elle a été présentée à Steve Harvey. De 2000 à 2005, Shirley a été la co-animatrice de la populaire émission matinale de Harvey à Los Angeles et c’est Harvey lui-même qui l’a surnommée : « La meilleure voix de la radio ».Leur émission est devenue l’émission matinale n°1 de Los Angeles et l’une des plus discutées de la radio de LA pour ses efforts communautaires inlassables – qu’il s’agisse d’aider les étudiants à obtenir les livres dont ils ont désespérément besoin, d’honorer les femmes et les enseignants, ou encore de nourrir et d’aider les personnes défavorisées dans toute la ville.
Le 23 mai 2005, Harvey, Shirley et le reste de l’émission matinale ont diffusé leur dernière émission à Los Angeles. C’était un jour triste et historique à LA qui a laissé un impact durable sur le cadran radio de la Californie du Sud.
En octobre 2005, le Steve Harvey Morning Show a été relancé via un accord de syndication nationale avec Premiere Networks, et Shirley a rejoint l’émission en tant que coanimatrice. Écouté sur plus de 100 stations de radio par près de sept millions d’auditeurs hebdomadaires, il s’agit de l’émission matinale syndiquée numéro un en Amérique. Pour son travail sur l’émission la mieux notée, Shirley a été reconnue à plusieurs reprises par la publication de l’industrie Radio Ink comme l’une des » femmes les plus influentes de la radio « , et elle a été honorée par le prix Gracie annuel de l’Alliance for Women in Media dans la catégorie des co-animateurs de radio nationale en 2018.
Le 5 avril 2011, Shirley a publié son premier livre, The Strawberry Letter : De vraies paroles, de vrais conseils, parce que l’amertume n’est pas sexy. Basé sur le segment populaire Strawberry Letter du Steve Harvey Morning Show, qui est également un podcast populaire animé par Shirley, elle livre davantage de franc-parler de femme à femme que ses auditeurs ont appris à aimer. Shirley dit les choses comme elles sont, avec son cœur. Qu’il s’agisse de petits amis infidèles, de belles-mères folles, de problèmes de travail ou d’argent, l’honnêteté de Shirley, la petite amie d’à côté, a fait des segments de l’émission Strawberry Letter un énorme succès. Aujourd’hui, dans ce guide de motivation édifiant, elle apporte son message vif, inspirant et terre-à-terre aux femmes du monde entier : Levez-vous, sortez et soyez la meilleure que vous puissiez être ! Shirley a été récompensée par un NAACP Image Award du « meilleur nouvel auteur » pour ce livre à succès.