Shirley Strawberry začala svou kariéru v rádiu v polovině 80. let v chicagské stanici WCGI-FM, kde se podílela na moderování pořadu The Doug Banks Show. Na začátku 90. let její místní popularita prudce vzrostla a upoutala pozornost programového týmu stanice 92.3 The Beat, KKBT-FM, v Los Angeles. Tam se seznámila se Stevem Harveym. V letech 2000 až 2005 byla Shirley spolumoderátorkou Harveyho populární ranní show v Los Angeles a byl to právě Harvey, kdo ji daboval: „Jejich pořad se stal jedničkou mezi ranními show v Los Angeles a jedním z nejdiskutovanějších v losangeleském rádiu pro jejich neúnavné komunitní úsilí – od pomoci studentům získat zoufale potřebné knihy, přes oceňování žen a učitelů, až po stravování a pomoc znevýhodněným po celém městě.
Dne 23. května 2005 odvysílali Harvey, Shirley a zbytek ranní show své poslední vysílání v Los Angeles. Byl to smutný a historický den v Los Angeles, který zanechal trvalou stopu na rozhlasovém ciferníku jižní Kalifornie.
V říjnu 2005 byla Ranní show Steva Harveyho znovu spuštěna prostřednictvím národní syndikační smlouvy se společností Premiere Networks a Shirley se k ní připojila jako spolumoderátorka. Pořad je poslouchán na více než 100 rozhlasových stanicích téměř sedmi miliony posluchačů týdně a je syndikovanou ranní show číslo jedna v Americe. Za svou práci v tomto nejlépe hodnoceném pořadu byla Shirley mnohokrát oceněna oborovou publikací Radio Ink jako jedna z „nejvlivnějších žen v rádiu“ a v roce 2018 získala výroční cenu Gracie Award udělovanou Aliancí pro ženy v médiích v kategorii národních rozhlasových spolumoderátorů.
5. dubna 2011 vydala Shirley svou první knihu The Strawberry Letter: Jelikož zahořklost není sexy, vydala knihu Jahodový dopis: Skutečné řeči, skutečné rady. Vychází z populárního segmentu Strawberry Letter v ranní show Steva Harveyho, který je zároveň populárním podcastem, který Shirley moderuje, a přináší v něm další přímočaré rozhovory mezi ženami, které si její posluchači oblíbili. Shirley to říká od srdce. Ať už se jedná o podvádění přítele, bláznivé tchyně, problémy v zaměstnání nebo finanční problémy, Shirleyina upřímnost přítelkyně ze sousedství udělala ze segmentů pořadu Strawberry Letter obrovský hit. Nyní v této povzbudivé motivační příručce přináší své živé, inspirativní a přízemní poselství ženám po celém světě: Vstaňte, vyjděte ven a buďte nejlepší, jakou můžete být! Shirley byla za tuto bestsellerovou knihu oceněna cenou NAACP Image Award v kategorii „Nejlepší nová autorka“.